Benzaldehyde: proprietà, usi, pro, contro, sicurezza

Il Benzaldehyde è un'aldeide aromatica caratterizzata da un tipico odore di mandorla amara, con sfumature dolci, fruttate e di ciliegia. È una sostanza presente anche in natura, in particolare in alcune specie del genere Prunus, ma il prodotto utilizzato industrialmente viene generalmente ottenuto mediante sintesi chimica. NIST lo identifica anche con sinonimi quali Benzenecarboxaldehyde, Benzoic aldehyde e Phenylmethanal.

In cosmetica viene impiegato soprattutto nelle composizioni profumanti e per modificare o mascherare determinate caratteristiche organolettiche della formula. La voce CosIng della Commissione europea attribuisce attualmente al Benzaldehyde le funzioni Denaturant, Fragrance, Perfuming e Flavouring.

Descrizione

Il Benzaldehyde è una delle aldeidi aromatiche più semplici. La sua struttura comprende un anello benzenico direttamente legato a un gruppo aldeidico, caratteristica responsabile sia della sua reattività chimica sia del particolare profilo olfattivo.

L'odore ricorda principalmente mandorla amara e ciliegia; IFRA lo descrive con un profilo olfattivo fruity, cherry, almond. Per questa ragione è utilizzato soprattutto come componente di composizioni profumanti, dove può contribuire ad accordi gourmand, fruttati, mandorlati, floreali e balsamici.

Il Benzaldehyde può inoltre ossidarsi progressivamente all'aria formando acido benzoico, fenomeno importante sia per la stabilità della materia prima sia per il controllo qualitativo durante la conservazione. Il CIR documenta questa trasformazione e segnala la presenza di piccole quantità di acido benzoico anche in campioni di elevata purezza.

Processo di produzione

Il Benzaldehyde può essere ottenuto sia da fonti naturali sia mediante sintesi industriale.

Una fonte naturale storicamente importante è l'olio di mandorla amara, nel quale il Benzaldehyde può rappresentare una componente predominante. Nella produzione moderna, tuttavia, la maggior parte del materiale commerciale è ottenuta attraverso processi sintetici.

Una delle principali vie industriali è l'ossidazione controllata del toluene, processo che può impiegare catalizzatori metallici. Il CIR indica l'ossidazione del toluene con catalizzatore al cobalto come una delle principali tecnologie utilizzate per la produzione commerciale.

Altre vie chimiche possono prevedere:

• ossidazione controllata dell'alcol benzilico;

• idrolisi di intermedi clorurati;

• processi catalitici selettivi destinati a limitare l'ulteriore ossidazione ad acido benzoico;

• separazione e purificazione mediante distillazione.

Dopo la sintesi, il prodotto deve essere sottoposto a controlli relativi a:

• purezza;

• colore;

• odore;

• contenuto di acqua;

• residui di alcol benzilico;

• contenuto di acido benzoico;

• solventi o reagenti residui;

• stabilità all'ossidazione;

• profilo cromatografico.

Principali composti presenti

In una materia prima ad elevata purezza il componente principale è Benzaldehyde.

A seconda della via produttiva e delle condizioni di conservazione possono essere presenti in quantità minori:

• alcol benzilico, come precursore o residuo di processo;

• acido benzoico, soprattutto come prodotto di ossidazione;

• toluene residuo, quando pertinente al processo industriale;

• intermedi o sottoprodotti aromatici;

• acqua;

• solventi residui;

• prodotti derivanti dall'ossidazione durante una conservazione non ottimale.

Il controllo dell'acido benzoico è particolarmente importante perché il Benzaldehyde tende a ossidarsi spontaneamente quando esposto all'aria.

Dati di identificazione e specifiche

Proprietà chimico-fisiche indicative

Cosmetica

In cosmetica il Benzaldehyde viene utilizzato prevalentemente come componente delle fragranze. Può contribuire a creare note:

• mandorlate;

• di ciliegia;

• fruttate;

• dolci;

• gourmand;

• balsamiche;

• floreali.

IFRA conferma il caratteristico profilo fruity/cherry/almond e mantiene una specifica norma dedicata alla sostanza.

Può essere presente in:

• profumi;

• eau de toilette;

• creme e lozioni profumate;

• prodotti da bagno;

• detergenti;

• prodotti per capelli;

• deodoranti;

• prodotti per la rasatura;

• cosmetici per labbra;

• prodotti destinati all'igiene orale, quando la formulazione lo prevede.

La funzione CosIng Flavouring va intesa, in questo contesto, come funzione applicabile anche a cosmetici nei quali gusto e caratteristiche organolettiche sono pertinenti, senza implicare necessariamente un impiego alimentare.

Pro

• Ha un profilo olfattivo molto riconoscibile e caratteristico.

• È particolarmente utile negli accordi mandorla, ciliegia e fruttati.

• Può essere utilizzato a basse concentrazioni per modificare significativamente il profilo di una fragranza.

• È una sostanza chimicamente ben caratterizzata.

• Può essere ottenuto sia da fonti naturali sia mediante sintesi.

• È utilizzabile in numerose categorie di cosmetici profumati.

• Il CIR ha concluso che il Benzaldehyde è sicuro come utilizzato nei prodotti cosmetici; nel riesame del 2023 i nuovi dati non hanno determinato la riapertura della valutazione.

Contro

• Può provocare sensibilizzazione cutanea in soggetti suscettibili.

• Lo SCCS lo ha classificato tra gli allergeni da contatto accertati nell'uomo, pur con un livello relativamente basso di evidenza clinica rispetto agli allergeni più importanti.

• IFRA applica una restrizione specifica al suo impiego come ingrediente di fragranza.

• Può irritare occhi e vie respiratorie a esposizioni sufficientemente elevate.

• È volatile e l'esposizione per inalazione deve essere considerata soprattutto nelle formulazioni aerosol o spray.

• Tende a ossidarsi ad acido benzoico durante conservazione.

• Le concentrazioni utilizzabili dipendono fortemente dalla categoria di prodotto e dallo scenario di esposizione.

• La sicurezza del Benzaldehyde puro non equivale automaticamente alla sicurezza di qualsiasi concentrazione nel prodotto finito.

Sicurezza, normativa e ambiente

Il Cosmetic Ingredient Review ha pubblicato una valutazione specifica sul Benzaldehyde, concludendo che la sostanza è sicura come utilizzata nei prodotti cosmetici. Nel 2023 il Panel ha riesaminato i nuovi dati disponibili e ha deciso di non riaprire la precedente valutazione, mantenendo quindi la conclusione esistente.

La valutazione CIR ha inoltre evidenziato che il Benzaldehyde viene rapidamente metabolizzato ad acido benzoico, successivamente eliminato principalmente sotto forma di coniugati.

Restrizioni cosmetiche UE

Nella voce CosIng attuale del Benzaldehyde non è indicata una specifica voce “Cosmetics Regulation provisions / Restrizioni cosmetiche” collegata agli Allegati del Regolamento cosmetico europeo.

Questo dato deve però essere distinto dal profilo allergologico della sostanza. Lo SCCS della Commissione europea ha identificato Benzaldehyde tra gli established contact allergens in humans, attribuendogli la categoria “+”, corrispondente al livello più basso della scala di evidenza utilizzata in quel parere.

Pertanto, anche in assenza di una specifica voce CosIng “Cosmetics Regulation provisions”, la sostanza merita un elemento di cautela per il potenziale sensibilizzante.

Restrizione IFRA

La IFRA Standards Library attuale contiene una norma specifica per Benzaldehyde classificata come “R – Restriction”.

La norma indica che i fattori che determinano la gestione del rischio sono:

• dermal sensitization;

• systemic toxicity.

Le concentrazioni massime ammesse secondo lo standard IFRA variano considerevolmente in funzione della categoria di prodotto. Alcuni esempi sono:

• Categoria 1: 0,045%;

• Categoria 2: 0,014%;

• Categoria 4: 0,25%;

• Categoria 5A: 0,064%;

• Categoria 7A e 7B: 0,52%;

• Categoria 9: 0,49%;

• Categoria 12: nessuna restrizione IFRA specifica.

Questi valori sono limiti IFRA relativi all'impiego come materia prima profumante, non limiti generali stabiliti dal Regolamento cosmetico UE.

Per una valutazione professionale della materia prima è opportuno richiedere:

• SDS aggiornata;

• certificato di analisi (COA);

• purezza;

• contenuto di acido benzoico;

• contenuto di alcol benzilico;

• solventi residui;

• profilo delle impurità;

• stabilità ossidativa;

• condizioni di conservazione;

• classificazione CLP applicabile;

• documentazione tossicologica;

• conformità allo Standard IFRA per la categoria di prodotto interessata;

• concentrazione effettiva nel prodotto finito.

ECHA identifica il Benzaldehyde come sostanza registrata nell'ambito REACH e ne mantiene un dossier specifico.

Dal punto di vista ambientale devono essere valutati:

• biodegradabilità;

• volatilizzazione;

• degradazione atmosferica;

• tossicità acquatica;

• concentrazione effettivamente rilasciata;

• destino negli impianti di trattamento delle acque reflue.

Il comportamento ambientale non deve essere dedotto esclusivamente dall'origine naturale possibile della sostanza, poiché il Benzaldehyde commerciale può essere prodotto sinteticamente e il rischio dipende dalle caratteristiche della sostanza e dall'esposizione effettiva.

Conclusione

Il Benzaldehyde è un'aldeide aromatica utilizzata principalmente per il suo caratteristico profilo mandorlato, fruttato e di ciliegia, particolarmente utile nelle composizioni profumanti.

La valutazione CIR disponibile lo considera sicuro come utilizzato nei cosmetici, conclusione confermata dal riesame dei nuovi dati effettuato nel 2023.

La valutazione deve tuttavia evidenziare un elemento di cautela importante: lo SCCS lo identifica come allergene da contatto accertato nell'uomo, sebbene nella categoria di evidenza più bassa della relativa scala, e IFRA applica una specifica restrizione con concentrazioni massime che dipendono dalla categoria di prodotto.

Nella voce CosIng attuale non compare invece una specifica “Cosmetics Regulation provision / Restrizione cosmetica” collegata agli allegati del Regolamento UE.

Per Tiiips il profilo può quindi essere considerato funzionalmente utile ma con elementi di cautela, soprattutto per sensibilizzazione cutanea, rispetto dello standard IFRA, esposizione inalatoria, stabilità all'ossidazione e qualità della materia prima.