Dilauryl Thiodipropionate: proprietà, usi, pro, contro, sicurezza

Il Dilauryl Thiodipropionate, abbreviato anche DLTDP o DLTP, è un composto organico solforato appartenente alla famiglia degli esteri dell'acido tiodipropionico. È costituito strutturalmente da due catene lauriliche legate attraverso gruppi estere a una porzione centrale contenente zolfo. NIST e PubChem identificano la sostanza anche come Didodecyl 3,3'-thiodipropionate e Thiodipropionic acid dilauryl ester.

La presenza delle due lunghe catene alchiliche rende il composto fortemente lipofilo e particolarmente compatibile con fasi oleose, cere, lipidi e altri materiali organici scarsamente polari. La porzione tiodipropionica è invece responsabile del comportamento per il quale il composto viene utilizzato nella protezione delle formulazioni dall'ossidazione.

Descrizione

Il Dilauryl Thiodipropionate è il diestere dell'acido 3,3'-tiodipropionico e dell'alcol laurilico. La struttura comprende quindi due gruppi dodecilici lipofili e un ponte centrale contenente zolfo. Questa architettura gli conferisce una marcata affinità per le fasi lipidiche.

Nel settore cosmetico viene impiegato soprattutto quando si desidera aumentare la stabilità ossidativa della formulazione. Può contribuire a limitare l'alterazione di oli, lipidi, componenti profumanti o altre sostanze sensibili all'ossigeno, contribuendo così a preservare colore, odore e caratteristiche fisiche del prodotto durante la conservazione. La funzione ufficialmente attribuita nell'inventario cosmetico europeo è antioxidant.

Il suo ruolo deve essere distinto da quello di un principio attivo antiossidante destinato necessariamente a esercitare un effetto biologico sulla pelle: nella pratica formulativa il valore principale è soprattutto la protezione della formula dall'ossidazione.

Processo di produzione

Il Dilauryl Thiodipropionate viene normalmente preparato mediante esterificazione dell'acido tiodipropionico con alcol laurilico, cioè 1-dodecanolo. La letteratura industriale descrive questa come la normale via di produzione del composto.

La reazione può essere condotta mediante catalisi acida e rimozione dell'acqua prodotta durante l'esterificazione. Sono state descritte anche tecniche enzimatiche prive di solvente, nelle quali una lipasi catalizza direttamente l'esterificazione dell'acido tiodipropionico con 1-dodecanolo. In un esempio sperimentale è stata ottenuta una purezza superiore al 98%.

Dopo la reazione, il processo industriale può comprendere:

• rimozione dell'alcol laurilico non reagito;

• eliminazione dell'acqua;

• neutralizzazione o rimozione del catalizzatore;

• purificazione;

• cristallizzazione;

• filtrazione;

• controllo della purezza;

• controllo del punto di fusione;

• analisi delle impurità;

• controllo della stabilità ossidativa.

La qualità del grado commerciale dipende quindi dalla purezza dei reagenti iniziali e dall'efficienza dei processi di purificazione.

Principali composti presenti

In un grado ad elevata purezza, il componente principale è Dilauryl Thiodipropionate.

In funzione del processo produttivo possono essere presenti in piccole quantità:

• alcol laurilico non reagito;

• acido tiodipropionico residuo;

• monoesteri intermedi;

• sottoprodotti dell'esterificazione;

• residui di catalizzatore;

• acqua;

• prodotti di ossidazione o degradazione formatisi durante conservazione non ottimale.

I prodotti commerciali di elevata purezza possono raggiungere titoli superiori al 97–99%, ma la specifica effettiva deve essere verificata sul certificato di analisi del singolo fornitore. Sigma-Aldrich, per esempio, commercializza gradi con purezza superiore al 97%.

Dati di identificazione e specifiche

Proprietà chimico-fisiche indicative

La letteratura tecnica riporta un punto di fusione vicino a 40 °C; una sintesi mediante esterificazione enzimatica ha prodotto materiale con punto di fusione di 40–41 °C. I dati disponibili indicano inoltre una solubilità in acqua estremamente bassa.

Cosmetica

Nel settore cosmetico il Dilauryl Thiodipropionate viene utilizzato principalmente come antiossidante della formulazione. L'inventario cosmetico dell'Unione europea associa espressamente questa funzione all'ingrediente.

Può risultare utile in formulazioni contenenti:

• oli vegetali;

• esteri emollienti;

• cere;

• componenti lipidici;

• fragranze sensibili all'ossidazione;

• ingredienti liposolubili;

• emulsioni con fase oleosa;

• prodotti per capelli contenenti lipidi;

• prodotti anidri.

L'ossidazione delle componenti lipidiche può produrre alterazioni dell'odore, del colore e delle caratteristiche della formula. Un antiossidante formulativo può contribuire a rallentare questi fenomeni, ma l'efficacia reale dipende dalla concentrazione, dalla presenza di altri antiossidanti, dalla quantità di ossigeno disponibile, dalla luce, dalla temperatura, dal packaging e dalla composizione complessiva del prodotto.

Il composto viene spesso descritto tecnicamente come antiossidante secondario, particolarmente efficace in combinazione con altri sistemi antiossidanti. Questo comportamento è ben documentato anche nelle applicazioni industriali dei thiodipropionati.

Pro

• È un antiossidante lipofilo utile per proteggere la fase oleosa.

• Può contribuire a rallentare fenomeni di irrancidimento e degradazione ossidativa.

• È compatibile con numerosi oli, cere ed emollienti.

• Può aiutare a preservare odore, colore e caratteristiche della formulazione.

• Ha volatilità molto bassa.

• È una sostanza chimicamente ben definita.

• Può essere utilizzato insieme ad altri antiossidanti per ottenere sistemi di stabilizzazione più efficaci.

• La lunga parte lipofila ne favorisce la permanenza nella fase oleosa.

• Esiste una valutazione specifica CIR sulla sicurezza cosmetica dei thiodipropionati.

Contro

• È praticamente insolubile in acqua e richiede quindi una fase oleosa o un sistema formulativo appropriato.

• Non svolge la funzione di umettante o idratante diretto.

• La presenza di un antiossidante non rende automaticamente stabile una formulazione: sono comunque necessari test di stabilità.

• Un dosaggio eccessivo non implica necessariamente una maggiore protezione ossidativa.

• La materia prima deve essere controllata per eventuali residui di alcol laurilico, intermedi e prodotti di degradazione.

• La valutazione CIR richiede che la formulazione finale sia non irritante.

• Il suo comportamento fortemente lipofilo richiede attenzione anche nella valutazione ambientale.

• La sicurezza della sostanza non deve essere confusa con la sicurezza automatica di qualsiasi concentrazione o qualsiasi prodotto finito.

Sicurezza, normativa e ambiente

Il Cosmetic Ingredient Review (CIR) ha valutato Dilauryl Thiodipropionate insieme all'acido tiodipropionico e ad altri esteri della stessa famiglia. La conclusione pubblicata è che questi ingredienti sono sicuri nelle formulazioni cosmetiche quando formulati in modo da non risultare irritanti. Il CIR mantiene tuttora Dilauryl Thiodipropionate nel proprio database con i rapporti pubblicati nel 1992 e nella successiva revisione del 2010.

Questa conclusione rappresenta una valutazione di sicurezza cosmetica, non un limite quantitativo generale imposto dalla normativa europea. La sicurezza del prodotto finito deve essere valutata in funzione della concentrazione effettiva, della categoria cosmetica, dell'esposizione e degli altri ingredienti presenti.

Restrizioni cosmetiche UE

Nella verifica delle fonti CosIng e della normativa collegata non risulta una specifica voce “Cosmetics Regulation provisions / Restrizioni cosmetiche” associata al Dilauryl Thiodipropionate.

L'inventario ufficiale europeo riporta infatti la sostanza con funzione antiossidante e lascia vuota la colonna Restriction.

Questo significa che, allo stato delle fonti verificate, non emerge per questa sostanza una specifica disposizione analoga, per esempio, a IV/119 vista per Kaolin. Ciò non equivale però a una dichiarazione secondo cui qualsiasi impiego o concentrazione sia automaticamente accettabile: il Regolamento cosmetico UE richiede comunque che ogni prodotto finito sia sottoposto a una valutazione di sicurezza.

Per una valutazione professionale della materia prima è opportuno richiedere:

• SDS aggiornata;

• certificato di analisi (COA);

• purezza;

• contenuto di alcol laurilico residuo;

• quantità di acido tiodipropionico residuo;

• profilo degli intermedi e sottoprodotti;

• eventuali residui di catalizzatore;

• punto di fusione;

• colore e odore;

• dati di stabilità;

• condizioni di conservazione;

• classificazione CLP applicabile al grado commerciale;

• dati tossicologici disponibili;

• concentrazione d'impiego raccomandata;

• test di compatibilità e stabilità sul prodotto finito.

Dal punto di vista ambientale, i dati raccolti da PubChem indicano una forte tendenza all'adsorbimento su solidi sospesi, suolo e sedimenti quando la sostanza viene rilasciata nell'ambiente acquatico. Alcuni parametri riportati sono basati su modelli e stime e devono quindi essere interpretati con cautela.

Per una valutazione ambientale completa sono rilevanti:

• biodegradabilità;

• persistenza;

• adsorbimento su fanghi e sedimenti;

• tossicità acquatica;

• bioaccumulo;

• degradazione dei prodotti ossidativi;

• quantità effettivamente rilasciata dai prodotti rinse-off;

• comportamento negli impianti di trattamento delle acque reflue.

Conclusione

Il Dilauryl Thiodipropionate è un estere lipofilo dell'acido tiodipropionico utilizzato in cosmetica soprattutto per migliorare la stabilità ossidativa delle formulazioni contenenti componenti lipidici. La struttura con due lunghe catene lauriliche ne determina la forte affinità per oli e cere, rendendolo particolarmente adatto alla protezione delle fasi grasse.

La valutazione CIR disponibile considera l'ingrediente sicuro nell'impiego cosmetico quando la formulazione è progettata in modo da non risultare irritante.

Nella verifica effettuata non emerge una specifica voce CosIng “Restrizioni cosmetiche / Cosmetics Regulation provisions” collegata a questo ingrediente; la voce ufficiale UE consultata presenta infatti il relativo campo di restrizione vuoto.

In una formulazione correttamente progettata può quindi essere un ingrediente favorevole soprattutto per protezione dall'ossidazione, stabilizzazione della fase lipidica e conservazione delle caratteristiche organolettiche del prodotto.

I principali parametri da verificare sono SDS, COA, purezza, reagenti residui, sottoprodotti, stabilità, concentrazione d'impiego, potenziale irritativo della formula finita e comportamento ambientale.