Tocopheryl Glucoside: proprietà, usi, pro, contro, sicurezza

Il Tocopheryl Glucoside è un derivato glucosidico del tocoferolo, nel quale una componente derivata dalla vitamina E è legata a un'unità di glucosio. Questa modificazione chimica cambia alcune proprietà fisico-chimiche del tocoferolo, in particolare aumentando la componente idrofila della molecola e rendendola più adatta a determinati sistemi cosmetici rispetto al tocoferolo non modificato. COSMILE Europe descrive infatti l'ingrediente come un composto contenente tocoferolo come componente alcolica e appartenente alla famiglia dei glucosidi ottenuti dalla reazione del glucosio con alcoli o polioli.

Le sue funzioni cosmetiche documentate sono principalmente skin conditioning e skin conditioning – emollient: contribuisce quindi a mantenere la pelle in buone condizioni e a renderla più morbida e levigata.

Descrizione

Il Tocopheryl Glucoside può essere considerato un derivato glicosilato del tocoferolo. La parte derivata dal tocoferolo conserva la struttura caratteristica della famiglia della vitamina E, mentre l'introduzione del residuo glucosidico modifica il bilancio tra carattere lipofilo e idrofilo della molecola.

Dal punto di vista cosmetico, questa modifica è interessante perché il tocoferolo libero è fortemente lipofilo, mentre la glicosilazione consente di ottenere un derivato con caratteristiche formulative differenti. Il Tocopheryl Glucoside viene quindi impiegato soprattutto nei prodotti destinati alla cura e al condizionamento della pelle. COSMILE ne indica un'origine possibile sintetica/vegetale, in funzione dell'origine del tocoferolo e del processo produttivo utilizzato.

In letteratura sono state studiate anche forme specifiche, come il δ-tocopheryl glucoside, per la capacità di essere trasformate biologicamente in tocopherol e contribuire così all'attività antiossidante cutanea. Questa proprietà deve tuttavia essere distinta dalle funzioni INCI ufficialmente attribuite al generico Tocopheryl Glucoside.

Processo di produzione

Il Tocopheryl Glucoside viene prodotto mediante glicosilazione del tocoferolo, cioè formando un legame tra il gruppo ossidrilico del tocoferolo e una molecola glucidica.

In termini generali, i glucosidi sono prodotti di condensazione del glucosio con composti contenenti gruppi alcolici. Nel caso del Tocopheryl Glucoside, il tocoferolo costituisce la componente alcolica della reazione.

La sintesi può essere realizzata mediante differenti strategie tecnologiche. La letteratura descrive sia procedimenti di glicosilazione chimica, con protezione e successiva deprotezione dei gruppi ossidrilici dello zucchero, sia procedimenti enzimatici o biocatalitici capaci di trasferire gruppi glucosidici ai tocoferoli.

Dopo la sintesi, il prodotto viene normalmente sottoposto a:

• purificazione;

• eliminazione dei reagenti residui;

• controllo del contenuto di Tocopheryl Glucoside;

• controllo del tocoferolo libero;

• verifica degli zuccheri o intermedi residui;

• controllo dell'acqua;

• verifica di colore e aspetto;

• controllo microbiologico quando pertinente;

• verifica della stabilità durante conservazione.

Il profilo preciso dipende dal metodo di produzione e dalle specifiche del grado commerciale.

Principali composti presenti

In una materia prima ad elevata purezza il componente principale è Tocopheryl Glucoside. A seconda del processo produttivo e del grado commerciale possono inoltre essere presenti:

• piccole quantità di tocoferolo non reagito;

• glucosio o altri carboidrati residui;

• tracce di intermedi della glicosilazione;

• eventuali solventi o reagenti residui;

• acqua;

• stabilizzanti o componenti del veicolo, se la materia prima è commercializzata come soluzione o dispersione.

È inoltre necessario distinguere il nome INCI generico dalle singole forme strutturali studiate o commercializzate, come α-tocopheryl glucoside e δ-tocopheryl glucoside. Il database GSRS della FDA associa, per esempio, il CAS 104832-72-6 all'α-tocopherol glucoside.

Dati di identificazione e specifiche

Proprietà chimico-fisiche indicative

Cosmetica

Le funzioni cosmetiche attribuite al Tocopheryl Glucoside sono SKIN CONDITIONING e SKIN CONDITIONING – EMOLLIENT. COSMILE Europe specifica rispettivamente che l'ingrediente aiuta a mantenere la pelle in buone condizioni e contribuisce ad ammorbidirla e levigarla.

Può quindi essere impiegato in formulazioni quali:

• creme viso;

• emulsioni idratanti;

• sieri;

• prodotti per il contorno occhi;

• prodotti anti-age;

• prodotti doposole;

• emulsioni per pelli secche o stressate;

• prodotti cosmetici destinati alla protezione e al mantenimento della qualità della barriera cutanea.

Alcune forme di tocopheryl glucoside sono state studiate anche come precursori del tocoferolo. In particolare, studi sul δ-tocopheryl glucoside indicano che questa forma può essere metabolizzata a δ-tocoferolo nella pelle, contribuendo a un'attività antiossidante più prolungata.

Questo dato è interessante, ma non deve portare a classificare il Tocopheryl Glucoside come filtro UV. L'attività antiossidante nei confronti dello stress ossidativo indotto dalla radiazione solare è concettualmente diversa dall'assorbimento della radiazione UV richiesto a un filtro solare autorizzato.

Pro

• È un derivato cosmetico del tocoferolo.

• Ha funzione documentata di skin conditioning.

• Ha funzione documentata di emolliente.

• Contribuisce a mantenere la pelle morbida e levigata.

• La presenza del gruppo glucosidico modifica favorevolmente alcune caratteristiche formulative rispetto al tocoferolo fortemente lipofilo.

• Può essere utilizzato in formulazioni orientate al mantenimento della qualità della pelle.

• Specifiche forme, come il δ-tocopheryl glucoside, sono state studiate come precursori cutanei del tocoferolo con attività antiossidante prolungata.

• Può risultare interessante nei prodotti anti-age e nelle formulazioni sottoposte a stress ossidativo.

• Offre al formulatore un modo differente di incorporare un derivato del tocoferolo rispetto all'impiego del tocoferolo libero.

Contro

• Non deve essere confuso con il tocoferolo libero: proprietà, biodisponibilità e comportamento formulativo non sono identici.

• Il nome INCI generico non identifica necessariamente in modo completo l'isomero del tocoferolo utilizzato.

• I risultati sperimentali ottenuti con una specifica forma, per esempio δ-tocopheryl glucoside, non possono essere automaticamente attribuiti a qualsiasi materia prima commercializzata semplicemente come Tocopheryl Glucoside.

• La funzione antiossidante biologica non deve essere confusa con una funzione regolatoria di filtro UV.

• L'efficacia dipende dalla concentrazione, dal veicolo e dall'intera formulazione.

• Purezza e quantità di tocoferolo libero o di altri residui devono essere controllate nel grado commerciale.

• I dati tossicologici e di stabilità devono essere valutati sulla materia prima specifica utilizzata.

• Il costo formulativo può essere superiore rispetto all'impiego di derivati più comuni della vitamina E, a seconda del produttore e della purezza.

Sicurezza, normativa e ambiente

Il Tocopheryl Glucoside compare nella banca dati CosIng della Commissione europea con il riferimento 59776. Le funzioni cosmetiche indicate sono skin conditioning e skin conditioning – emollient.

È importante tuttavia distinguere la presenza nell'inventario CosIng da un'autorizzazione generale. La stessa Commissione europea precisa che la presenza di un nome INCI nella banca dati non equivale automaticamente all'approvazione dell'ingrediente per qualsiasi utilizzo. La conformità dipende dal Regolamento cosmetico (CE) n. 1223/2009, dai suoi allegati quando applicabili e soprattutto dalla valutazione di sicurezza del prodotto cosmetico finito.

Per la valutazione professionale della materia prima è opportuno disporre di:

• SDS aggiornata;

• certificato di analisi (COA);

• scheda tecnica;

• titolo e purezza;

• identificazione della forma di tocoferolo utilizzata;

• contenuto di Tocopheryl Glucoside;

• quantità di tocoferolo libero;

• eventuale glucosio residuo;

• solventi e reagenti residui;

• profilo delle impurezze;

• dati di stabilità;

• dati microbiologici quando pertinenti;

• condizioni di conservazione;

• dati tossicologici disponibili;

• concentrazione d'impiego raccomandata;

• compatibilità con la formulazione finita.

La sicurezza deve essere valutata considerando concentrazione, sede di applicazione, esposizione, uso leave-on o rinse-off, popolazione destinataria e formula completa. Il Regolamento cosmetico europeo richiede infatti che l'impiego degli ingredienti sia supportato dalla valutazione di sicurezza del prodotto finito.

Dal punto di vista ambientale, non è opportuno attribuire automaticamente al Tocopheryl Glucoside un profilo favorevole semplicemente perché deriva in parte da glucosio e tocoferolo. Una valutazione corretta richiede dati specifici relativi a:

• biodegradabilità;

• persistenza;

• tossicità acquatica;

• mobilità;

• prodotti di degradazione;

• concentrazione di utilizzo;

• quantità rilasciata nelle acque reflue.

In assenza di dati ambientali specifici del grado commerciale, la valutazione deve quindi basarsi sulla documentazione del produttore e sugli eventuali dati regolatori disponibili.

Conclusione

Il Tocopheryl Glucoside è un derivato glicosilato del tocoferolo progettato principalmente per applicazioni cosmetiche di skin conditioning ed emollienza. La presenza del residuo glucosidico modifica le caratteristiche della molecola rispetto al tocoferolo libero e può renderla particolarmente interessante in determinate formulazioni per la cura della pelle.

Specifiche forme di Tocopheryl Glucoside sono state studiate anche per il loro comportamento come precursori del tocoferolo nella pelle e per un'attività antiossidante progressiva. Questi effetti sono interessanti soprattutto nelle formulazioni anti-age e destinate a contrastare lo stress ossidativo, ma devono essere attribuiti con precisione alla forma chimica effettivamente utilizzata e alla documentazione sperimentale disponibile.

Non deve invece essere presentato come un filtro solare semplicemente perché può contribuire alla protezione antiossidante della pelle: protezione antiossidante e filtrazione della radiazione UV sono funzioni differenti.

In una formulazione ben progettata può rappresentare un ingrediente favorevole per condizionamento cutaneo, emollienza e supporto antiossidante. I principali aspetti da verificare sono identità della forma chimica, purezza, contenuto di tocoferolo libero, residui di processo, SDS, COA, stabilità, concentrazione d'uso, compatibilità e valutazione di sicurezza del prodotto finito.