Definizione
Il benzyl cinnamate è un composto aromatico estereo derivato dall’acido cinnamico e dall’alcol benzilico. È noto per la sua fragranza dolce e balsamica ed è usato in profumeria, cosmetica e farmaceutica. In natura, è presente in alcune resine vegetali, soprattutto nel balsamo del Perù e nel balsamo di Tolu.
1. Struttura chimica
Nome IUPAC: benzyl (2E)-3-phenylprop-2-enoate
Formula molecolare: C₁₆H₁₄O₂
Massa molare: 238,28 g/mol
Aspetto: liquido viscoso o solido cristallino a temperatura ambiente
Colore: da incolore a giallo chiaro
Odore: dolce, vanigliato, leggermente speziato
Solubilità: insolubile in acqua, solubile in etanolo, oli e solventi organici
2. Origine
Naturale: presente in balsami naturali (es. balsamo del Perù, balsamo di Tolu) e in quantità minori in alcune piante tropicali
Sintetica: prodotto tramite esterificazione dell’acido cinnamico con alcol benzilico in ambiente acido, spesso catalizzato da acido solforico o p-toluensolfonico
3. Principali sostanze contenute
Il benzyl cinnamate è una sostanza pura. Nei balsami naturali in cui è contenuto, può trovarsi insieme a:
Cinnamyl cinnamate
Benzyl benzoate
Vanillina
Acido benzoico
Resine e oli essenziali
4. Metodo di lavorazione o sintesi
Sintesi industriale:
Reazione di esterificazione tra acido cinnamico e alcol benzilico
Condizioni: riscaldamento, catalizzatore acido, rimozione continua dell'acqua
Il prodotto viene purificato per distillazione frazionata o cristallizzazione
5. Proprietà e funzioni cosmetiche
Fragranza: utilizzato come nota di base nelle profumazioni dolci e orientali
Fissante: rallenta l’evaporazione di altri composti volatili nel profumo
Emolliente: in alcuni prodotti cosmetici aiuta a migliorare la consistenza cutanea
Solubilizzante: facilita la dispersione di profumi e oli essenziali in alcune formulazioni
6. Applicazioni
Cosmetici e profumi
Eau de toilette e profumi (soprattutto floreali, dolci, balsamici)
Creme, lozioni, oli per il corpo
Prodotti per capelli e detergenti profumati
Funzioni INCI:
Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.
Sicurezza cosmetica
Ingrediente cosmetico soggetto a restrizioni III/81 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. (EU) 2023/1545. Sostanza o ingrediente segnalato: 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, phenylmethyl ester. La presenza della sostanza deve essere indicata nell'elenco degli ingredienti di cui all'articolo 19, paragrafo 1, lettera g), quando la sua concentrazione supera: - 0,001% nei prodotti leave-on - 0,01% nei prodotti da risciacquo
CAS 103-41-3 EC number 203-109-3
Farmaceutica
Componente minore in alcuni unguenti dermatologici, per proprietà lenitive
Possiede leggere proprietà antimicrobiche e antifungine
Industria alimentare (limitata)
Può essere usato come aroma in alcuni paesi, ma con limiti molto bassi
7. Sicurezza e regolamentazione
Potenziale allergenico: può causare reazioni allergiche cutanee, soprattutto nei soggetti sensibili o allergici ai balsami naturali
Regolamento (CE) 1223/2009 – Allegato III:
è uno dei 26 allergeni del profumo
obbligo di dichiarazione in etichetta se presente in concentrazione superiore a:
0,001% in prodotti leave-on
0,01% in prodotti rinse-off
Non mutageno, non cancerogeno, non tossico per la riproduzione
IFRA: consente l’uso con limitazioni in base alla categoria del prodotto
8. Conclusione
Il benzyl cinnamate è un ingrediente aromatico stabile, con un profumo caldo e dolce, utile sia come fragranza che come fissante in profumeria. Sebbene sia generalmente ben tollerato, è uno degli allergeni regolamentati, e il suo utilizzo richiede attenzione nelle formulazioni cosmetiche destinate a pelli sensibili.
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Tabella comparativa: Benzyl cinnamate vs Cinnamal vs Benzyl benzoate
| Caratteristica | Benzyl cinnamate | Cinnamal (Cinnamaldeide) | Benzyl benzoate |
|---|---|---|---|
| Numero CAS | 103-41-3 | 104-55-2 | 120-51-4 |
| Classe chimica | Estere aromatico | Aldeide aromatica | Estere aromatico |
| Formula molecolare | C₁₆H₁₄O₂ | C₉H₈O | C₁₄H₁₂O₂ |
| Origine | Sintetico o naturale (balsamo del Perù, Tolu) | Naturale (olio di corteccia di cannella) o sintetico | Sintetico o naturale (balsamo del Perù) |
| Odore | Dolce, balsamico, vanigliato | Speziato, caldo, tipo cannella | Floreale, balsamico, leggermente dolce |
| Uso principale | Fragranza, fissante, emolliente | Fragranza, agente aromatizzante | Solvente, fissante, veicolante per profumi |
| Stato IFRA | Limitato (sensibilizzante moderato) | Limitato (forte sensibilizzante) | Limitato (sensibilizzante basso-moderato) |
| Etichettatura UE | Sì (Allergene – Allegato III) | Sì (Allergene – Allegato III) | Sì (Allergene – Allegato III) |
| Soglia leave-on | 0,001% | 0,001% | 0,001% |
| Soglia rinse-off | 0,01% | 0,01% | 0,01% |
| Rischi aggiuntivi | Possibili reazioni allergiche cutanee | Sensibilizzante cutaneo, irritante oculare | Possibile reazione allergica; tossicità bassa |
| Altri utilizzi | Aromi alimentari (uso limitato) | Aromi alimentari (uso comune e regolamentato) | Uso farmaceutico e come repellente topico |
Panoramica normativa: allergeni del profumo (UE + IFRA)
Regolamento cosmetici (CE) n. 1223/2009 – Allegato III
Elenco di 26 allergeni del profumo soggetti a obbligo di etichettatura.
L’etichetta è obbligatoria se l’allergene è presente oltre le seguenti soglie:
0,001% nei prodotti leave-on (non risciacquati)
0,01% nei prodotti rinse-off (risciacquati)
Tra gli allergeni soggetti a etichettatura figurano:
Benzyl cinnamate
Cinnamal
Benzyl benzoate
Linalool, Citral, Geraniol, Eugenol, Coumarin, ecc.
L’UE prevede di espandere l’elenco a oltre 80 sostanze, comprese molecole contenute negli oli essenziali (come citronellolo, farnesolo, ecc.).
Standard IFRA (International Fragrance Association)
L’IFRA stabilisce limiti d’uso per ogni ingrediente profumato in base alla categoria del prodotto (es. crema viso, deodorante, profumo, bagnoschiuma).
Le categorie includono:
Prodotti leave-on (creme, profumi, lozioni)
Prodotti rinse-off (shampoo, saponi, bagnodoccia)
Prodotti a contatto con mucose (dentifrici, balsami labbra)
Le sostanze possono essere classificate come:
Vietate (es. Lyral, Lilial)
Limitate (es. benzyl cinnamate, cinnamal, benzyl benzoate)
Non soggette a restrizioni (se prive di rischio noto)
L’adesione agli standard IFRA è volontaria, ma ampiamente seguita dai marchi responsabili.
Conclusione
Benzyl cinnamate, cinnamal e benzyl benzoate sono tutti ingredienti aromatici regolamentati, molto comuni in cosmetici e profumi.
Sono considerati potenziali allergeni, con obbligo di etichettatura in base alla concentrazione.
L’industria cosmetica e profumiera si orienta progressivamente verso l’uso di alternative meno sensibilizzanti e più sostenibili.
