Definizione
L’Hydroxycitronellal è un composto chimico aromatico sintetico, appartenente alla famiglia delle aldeidi terpeniche. È ampiamente utilizzato in profumeria e cosmetica per la sua fragranza dolce, floreale e fresca, simile al mughetto (Lily of the Valley).
Non è naturalmente presente in forma pura in natura ma è ottenuto per sintesi da precursori terpenici.
1. Struttura chimica
Nome IUPAC: 7-idrossi-3,7-dimetilottanale
Formula molecolare: C₁₀H₂₀O₂
Massa molare: 172,26 g/mol
Classe chimica: aldeide alifatica ossigenata
Gruppi funzionali: gruppo aldeidico (-CHO) e gruppo ossidrilico (-OH)
Aspetto: liquido limpido, incolore o giallo pallido
Odore: floreale, fresco, simile al mughetto
Punto di ebollizione: circa 250 °C
Solubilità: poco solubile in acqua, molto solubile in alcoli e oli
2. Principali sostanze contenute
Poiché l’Hydroxycitronellal è una sostanza pura, non contiene a sua volta altre sostanze. Tuttavia, nei prodotti commerciali può essere presente in miscele aromatiche insieme a:
Alcol benzilico
Linalolo
Citronellolo
Geraniolo
Composti terpenici minori
Queste sostanze possono essere coformulanti nelle composizioni profumate o presenti in tracce a seconda della purezza.
3. Metodo di lavorazione o estrazione
L’Hydroxycitronellal è prodotto esclusivamente per via sintetica. Il processo industriale più comune prevede:
Punto di partenza: citronellale (ottenuto da distillazione dell’olio essenziale di citronella o da sintesi)
Reazione chimica:
idratazione catalitica del doppio legame del citronellale → formazione di un gruppo ossidrilico
ossidazione parziale in condizioni controllate
Purificazione: tramite distillazione frazionata o cristallizzazione selettiva
Il prodotto finale è generalmente una miscela in cui predomina la forma desiderata (isomero lineare con attività olfattiva).
4. Proprietà olfattive
Nota dominante: floreale, fresca, dolce
Riferimento olfattivo: mughetto
Famiglia: aldeidica-floreale
Persistenza: media
Tipo di nota: nota di cuore (mid note)
5. Applicazioni principali
Cosmetica e profumeria
Profumi (soprattutto floreali e primaverili)
Saponi e detergenti per il corpo
Deodoranti e creme
Shampoo e balsami
Ammorbidenti e profumatori per ambienti
Funzioni INCI
Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.
Sicurezza cosmetica
Ingrediente cosmetico soggetto a restrizioni III/72 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. (EU) 2023/1545. Sostanza o ingrediente segnalato: Hydroxycitronellal
Tipo di prodotto, parti del corpo a) Prodotti per la somministrazione orale b) Altri prodotti
Massima concentrazione nella preparazione pronta all'uso b) 1,0 %
Altro (a) (b) La presenza della sostanza deve essere indicata nell'elenco degli ingredienti di cui all'articolo 19, paragrafo 1, lettera g), quando la sua concentrazione supera: — 0,001 % nei prodotti da non sciacquare — 0,01 % nei prodotti da sciacquare
CAS 107-75-5 EC number 203-518-7
Industria aromatica
Componente chiave per ricostruire l’aroma del mughetto, che non può essere estratto in forma naturale
Utilizzato in fragranze verdi e floreali sintetiche
6. Sicurezza e regolamentazione
IFRA (International Fragrance Association): impone limiti d’uso precisi nei prodotti cosmetici
Regolamento UE 1223/2009 – allegato III: obbligo di etichettatura se la concentrazione è superiore a:
0,001% nei leave-on (non risciacquati)
0,01% nei rinse-off (risciacquati)
Può provocare reazioni allergiche o dermatiti da contatto in soggetti sensibili
Non mutageno, non cancerogeno, non tossico per la riproduzione
Il patch test lo identifica tra gli allergeni da contatto più comuni tra le aldeidi profumate
7. Conclusione
L’Hydroxycitronellal è una materia prima profumata di sintesi estremamente diffusa per il suo aroma dolce e floreale, ideale per ricreare fragranze leggere e femminili. È apprezzato per la sua stabilità e versatilità, ma necessita di attenzione nella formulazione a causa del potenziale allergenico.
Il suo uso è strettamente regolamentato per garantire sicurezza dermatologica, pur restando uno degli ingredienti aromatici più iconici dell’industria profumiera moderna.
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Confronto: Hydroxycitronellal / Lyral / Lilial
| Caratteristica | Hydroxycitronellal | Lyral (Hydroxyisohexyl 3-Cyclohexene Carboxaldehyde) | Lilial (Butylphenyl Methylpropional) |
|---|---|---|---|
| Numero CAS | 107-75-5 | 31906-04-4 | 80-54-6 |
| Formula molecolare | C₁₀H₂₀O₂ | C₁₃H₂₂O₂ | C₁₄H₂₀O |
| Profilo olfattivo | Floreale, fresco, mughetto | Floreale, dolce, tipo mughetto | Floreale, aldeidico, dolce, mughetto |
| Origine | Sintetico (derivato dal citronellale) | Sintetico puro | Sintetico puro |
| Uso principale | Profumeria, cosmetica | Profumeria (ampiamente usato in passato) | Profumeria (fragranze bianche e fiorite) |
| Status come allergene | Potenziale sensibilizzante – limitato | Sensibilizzante noto – vietato in UE | Classificato come tossico per la riproduzione – vietato in UE |
| Stato UE | Consentito con restrizioni (Allegato III) | Vietato (Allegato II, voce 1666) | Vietato (Allegato II, voce 1669) |
| Stato IFRA | Consentito con limiti per categoria d’uso | Proibito (Amendment 49 – 2017) | Proibito (standard IFRA dal 2021) |
Regolamento (CE) n. 1223/2009 – Allegato III
Elenca 26 allergeni del profumo (in espansione a oltre 80 secondo le ultime revisioni)
Questi devono essere dichiarati in etichetta se presenti in concentrazioni superiori a:
0,001% nei prodotti leave-on (non risciacquati)
0,01% nei prodotti rinse-off (risciacquati)
Esempi inclusi:
Hydroxycitronellal, Linalool, Eugenol, Geraniol, Citral, Coumarin, Isoeugenol
Allegato II – Sostanze vietate
Sostanze vietate nei cosmetici a causa di rischi significativi per la salute (mutageni, cancerogeni, tossici per la riproduzione):
Lyral – vietato come forte allergene cutaneo (voce 1666)
Lilial – vietato dal 1° marzo 2022 in quanto classificato CMR 1B (tossico per la riproduzione) – voce 1669
Standard IFRA (International Fragrance Association)
Stabilisce limiti massimi o divieti completi per alcune sostanze profumate in base a valutazioni tossicologiche:
Hydroxycitronellal: consentito ma con limiti in base alla categoria del prodotto
Lyral: proibito in tutti i prodotti profumati dal 2017
Lilial: proibito negli standard IFRA e bandito dalla normativa UE
