Il Transcutol^® è un potenziatore della penetrazione cutanea, comunemente utilizzato nell'industria cosmetica e farmaceutica. È un liquido chiaro e incolore che migliora l'assorbimento e l'efficacia degli ingredienti attivi nelle formulazioni per la cura della pelle, favorendone la capacità di penetrare nella pelle. Il Transcutol è una forma altamente purificata di etere monoetilico del dietilenglicole, piuttosto conosciuto per la sua capacità di facilitare la consegna di ingredienti attivi idrosolubili (solubili in acqua) e liposolubili (solubili nei grassi) nella pelle.

Composizione Chimica e Struttura

Il Transcutol è composto principalmente da:

• Etere Monoetilico del Dietilenglicole (DEGEE): Questo composto agisce come solvente e potenziatore della penetrazione.
• Gruppi Alcolici: Il gruppo etere nella struttura aiuta il Transcutol a solubilizzare e trasportare gli ingredienti attivi nella pelle.

Proprietà Fisiche

• Aspetto: Liquido chiaro e incolore.
• Odore: Lieve, quasi inodore.
• Solubilità: Solubile in acqua, alcol e nella maggior parte dei solventi organici.
• Stabilità: Stabile in condizioni normali di utilizzo, ma sensibile a temperature estreme o esposizione prolungata all'aria.

Processo di Produzione

• Sintesi: Il Transcutol viene prodotto tramite una reazione chimica che coinvolge dietilenglicole ed ossido di etilene, seguita da una purificazione per rimuovere eventuali impurità.
• Purificazione: Il composto viene raffinato per rimuovere acqua e altre impurità, garantendo un prodotto di alta qualità che soddisfi gli standard normativi.
• Standardizzazione: Il prodotto finale viene standardizzato per garantire livelli costanti di purezza ed efficacia.

Applicazioni

Applicazioni Mediche

• Somministrazione di Farmaci: Utilizzato nelle formulazioni farmaceutiche per migliorare l'assorbimento degli ingredienti attivi, in particolare nei farmaci topici e nei sistemi di somministrazione transdermica dei farmaci.
• Potenziamento della Penetrazione Cutanea: Aiuta a migliorare la penetrazione di determinati farmaci attraverso la pelle, potenziandone gli effetti terapeutici.

Cosmetici

• Potenziatore della Penetrazione Cutanea: Spesso utilizzato nelle formulazioni cosmetiche, come creme, sieri e lozioni, per migliorare la consegna degli ingredienti attivi nella pelle.
• Idratante: Il Transcutol favorisce la ritenzione di umidità nella pelle migliorando la penetrazione degli agenti idratanti.
• Anti-invecchiamento: Viene utilizzato nei prodotti anti-invecchiamento per aumentare l'efficacia degli agenti anti-rughe o rassodanti.

Applicazioni Industriali

• Formulazioni Cosmetiche: Comunemente utilizzato nei prodotti per la cura della pelle ad alte prestazioni, in particolare in quelli contenenti vitamine, antiossidanti e peptidi, per migliorare la loro biodisponibilità.
• Prodotti Farmaceutici Topici: Utilizzato in soluzioni topiche, gel e creme che richiedono una maggiore consegna degli ingredienti attivi.

Considerazioni Ambientali e di Sicurezza

• Biodegradabilità: Il Transcutol è biodegradabile e considerato rispettoso dell'ambiente se utilizzato nelle concentrazioni corrette.
• Profilo di Sicurezza: Generalmente considerato sicuro per l'uso topico nelle concentrazioni regolate. Tuttavia, è necessario prestare attenzione per evitare un uso eccessivo nelle formulazioni, in quanto potrebbe causare irritazione della pelle in alcuni casi.
• Sostenibilità: È importante che il Transcutol provenga da produttori che adottano pratiche di produzione sostenibili.

Molecular Formula  C₆H₁₄O₃

Molecular Weight  134.17 g/mol

CAS     111-90-0

UNII    A1A1I8X02B

EC Number  203-919-7

DTXSID2021941

Synonyms:

Diethylene glycol monoethyl ether

2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol

Bibliografia__________________________________________________________________________

Mura S, Manconi M, Valenti D, Sinico C, Vila AO, Fadda AM. Transcutol containing vesicles for topical delivery of minoxidil. J Drug Target. 2011 Apr;19(3):189-96. doi: 10.3109/1061186X.2010.483516. 

Abstract. The aim of this work was to evaluate the ability of Transcutol (Trc) to produce elastic vesicles with soy lecithin (SL) and study the influence of the obtained vesicles on in vitro (trans)dermal delivery of minoxidil. To this purpose, so-called penetration enhancer-containing vesicles (PEVs) were prepared using Trc aqueous solutions (5-10-20-30% v/v) as hydrophilic phase. SL liposomes, without Trc, were used as control. Prepared formulations were characterized in terms of size distribution, morphology, zeta potential, deformability, and rheological behavior. The influence of the obtained PEVs on (trans)dermal delivery of minoxidil was studied by in vitro diffusion experiments through pig skin. Results showed that all prepared PEVs were able to give good entrapment efficiency (E%≈67) similar to that of conventional liposomes. Trc-containing PEVs showed to be more deformable than liposomes only when minoxidil was loaded in 5 and 10% Trc-containing vesicles. Rheological studies showed that PEVs have higher fluidity than conventional liposomes. All PEVs showed a higher stability than liposomes as shown by studying zeta potential and size distribution during three months. Results of in vitro diffusion experiments showed that Trc-containing PEVs are able to deliver minoxidil to deep skin layers without any transdermal permeation.

Osborne DW, Musakhanian J. Skin Penetration and Permeation Properties of Transcutol®-Neat or Diluted Mixtures. AAPS PharmSciTech. 2018 Nov;19(8):3512-3533. doi: 10.1208/s12249-018-1196-8. 

Abstract. A heightened interest in (trans)dermal delivery is in part driven by the need to improve the existing skin therapies and also the demand for alternative routes of administration, notably for pharmaceutical actives with undesirable oral absorption characteristics. The premise of delivering difficult actives to the skin or via the skin however is weighed down by the barrier function properties of the stratum corneum. Short of disrupting the skin by physical means, scientists have resorted to formulation with excipients known to enhance the skin penetration and permeation of drugs. A vehicle that has emerged over the years as a safe solubilizer and enhancer for a broad range of drug actives is the highly purified NF/EP grade of diethylene glycol monoethyl ether (DEGEE) commercially known as Transcutol®. Whereas numerous studies affirm its enhancing effect on drug solubilization, percutaneous absorption rate, and/or drug retention in the skin, there are few publications that unite the body of the published literature in describing the precise role and mechanisms of action for Transcutol®. In view of the current mechanistic understanding of skin barrier properties, this paper takes on a retrospective review of the published works and critically evaluates the data for potential misses due to experimental variables such as formulation design, skin model, skin hydration levels, and drug properties. The goal of this review is to mitigate the incongruence of the published works and to construct a unified, comprehensive understanding of how Transcutol® influences skin penetration and permeation. Graphical Abstract Transcutol has affinity for the hydrophilic head groups of the stratum corneum structures.

Harrison JE, Watkinson AC, Green DM, Hadgraft J, Brain K. The relative effect of Azone and Transcutol on permeant diffusivity and solubility in human stratum corneum. Pharm Res. 1996 Apr;13(4):542-6. doi: 10.1023/a:1016037803128. 

Abstract. Purpose: The purpose of this work was to analyse the mechanism of the enhancement of percutaneous penetration demonstrated by the known enhancers Azone and Transcutol. Methods: Enhancer induced changes in the diffusivity and solubility of a model permeant (4-cyanophenol) in human stratum corneum were monitored (in-vitro) using Attenuated total reflectance Fourier transform infra-red (ATR-FTIR) spectroscopy and compared to the gross effects of the enhancers on flux as measured using simple Franz-type diffusion cells. Conclusions: There is increasing interest in the apparently synergistic nature in which certain enhancers appear to work. The exact nature of these multiplicative and/or additive effects is not known although there are numerous suggestions in the current literature. The application of ATR-FTIR spectroscopy to such enhancing systems will allow the mechanisms of the observed enhancements to be probed in greater depth.

Mura P, Faucci MT, Bramanti G, Corti P. Evaluation of transcutol as a clonazepam transdermal permeation enhancer from hydrophilic gel formulations. Eur J Pharm Sci. 2000 Feb;9(4):365-72. doi: 10.1016/s0928-0987(99)00075-5. 

Abstract. The influence of diethyleneglycol monoethyl ether (transcutol), alone or in combination with propylene glycol, on clonazepam permeation through an artificial membrane and excised rabbit ear skin from Carbopol hydrogels was investigated. Drug kinetic permeation parameters were determined for both series of experiments and compared. Rheological characteristics, drug solubility and membrane/vehicle partition coefficient for each gel formulation were also determined, and their role in the formulation performance was investigated. Both series of experiments showed an increase of drug permeation as a function of transcutol content in the formulation. The combination of transcutol and propylene glycol resulted in a synergistic enhancement of clonazepam flux. A different trend was found in experiments with gels containing mixtures of the two enhancers, where an increase (in the case of artificial membrane) or a decrease (in the case of rabbit ear skin) of drug permeation was found by increasing the transcutol/propylene glycol ratio in the mixture. Such a result is explained on the basis of the particular mechanism of action demonstrated for transcutol which associates the increase of drug solubility to the potent effect of a depot in the skin.