Isosorbide Dicaprylate è un diestere derivato dall’isosorbide e dall’acido caprilico, noto per le sue proprietà emollienti e idratanti. La sua struttura molecolare e le proprietà fisico-chimiche lo rendono un ingrediente versatile nelle formulazioni cosmetiche, migliorando la texture, facilitando un’applicazione uniforme e fornendo un’idratazione non grassa. La sua eccellente tollerabilità cutanea e biodegradabilità lo posizionano come un’alternativa ecologica nei prodotti di alta gamma per la cura della pelle e dei capelli.
Composizione chimica e struttura
L’Isosorbide Dicaprylate è un composto diestere sintetizzato attraverso l’esterificazione dell’isosorbide, un derivato biciclico del glucosio, con due molecole di acido caprilico (acido grasso C8). I doppi legami esterei nella molecola conferiscono proprietà idrofobiche e idrofiliche, migliorando la sua azione emolliente e facilitando la dispersione degli ingredienti attivi nelle formulazioni.
Proprietà fisico-chimiche
- Aspetto: Liquido chiaro, incolore e leggermente viscoso.
- Solubilità: Solubile in oli, insolubile in acqua.
- Odore: Neutro.
- Stabilità: Elevata stabilità termica e ossidativa, rendendolo adatto a un’ampia gamma di formulazioni cosmetiche.
Sintesi e produzione
La sintesi dell’Isosorbide Dicaprylate avviene tramite una reazione di esterificazione tra l’isosorbide e l’acido caprilico. Questo processo è generalmente catalizzato per garantire un’elevata efficienza e purezza. Il prodotto finale viene sottoposto a fasi di raffinazione per eliminare le impurità e ottenere un grado cosmetico accettabile.
Applicazioni
- Medicina: Utilizzato in formulazioni dermatologiche per migliorare la biodisponibilità degli attivi e fornire idratazione.
- Cosmetici:
- Cura della pelle: Incorporato in creme idratanti, sieri e lozioni per la sua capacità idratante leggera e levigante.
- Make-up: Migliora la stendibilità e conferisce una texture setosa in fondotinta e rossetti.
- Cura dei capelli: Utilizzato in balsami e oli per capelli per migliorare la gestibilità e conferire morbidezza.
Funzioni INCI
Agente condizionante della pelle. Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.
Profilo ambientale e di sicurezza
L’Isosorbide Dicaprylate è biodegradabile e presenta un profilo di sicurezza favorevole, con basso potenziale di irritazione o sensibilizzazione cutanea. La sua produzione da fonti sostenibili, come l’acido caprilico di origine vegetale, riduce l’impatto ambientale.
Molecular Formula C22H38O6
Molecular Weight 398.5 g/mol
CAS 64896-70-4
UNII 0IK29C4889
EC Number 807-840-4
DTXSID60215219
Nikkaji J3.148.438C
Synonyms:
Synovea DOI
Nikkol sorester 208
Bibliografia__________________________________________________________________________
Swindell WR, Bojanowski K, Chaudhuri RK. Isosorbide Fatty Acid Diesters Have Synergistic Anti-Inflammatory Effects in Cytokine-Induced Tissue Culture Models of Atopic Dermatitis. Int J Mol Sci. 2022 Nov 18;23(22):14307. doi: 10.3390/ijms232214307.
Abstract. Atopic dermatitis (AD) is a chronic disease in which epidermal barrier disruption triggers Th2-mediated eruption of eczematous lesions. Topical emollients are a cornerstone of chronic management. This study evaluated efficacy of two plant-derived oil derivatives, isosorbide di-(linoleate/oleate) (IDL) and isosorbide dicaprylate (IDC), using AD-like tissue culture models. Treatment of reconstituted human epidermis with cytokine cocktail (IL-4 + IL-13 + TNF-α + IL-31) compromised the epidermal barrier, but this was prevented by co-treatment with IDL and IDC. Cytokine stimulation also dysregulated expression of keratinocyte (KC) differentiation genes whereas treatment with IDC or IDL + IDC up-regulated genes associated with early (but not late) KC differentiation. Although neither IDL nor IDC inhibited Th2 cytokine responses, both compounds repressed TNF-α-induced genes and IDL + IDC led to synergistic down-regulation of inflammatory (IL1B, ITGA5) and neurogenic pruritus (TRPA1) mediators. Treatment of cytokine-stimulated skin explants with IDC decreased lactate dehydrogenase (LDH) secretion by more than 50% (more than observed with cyclosporine) and in vitro LDH activity was inhibited by IDL and IDC. These results demonstrate anti-inflammatory mechanisms of isosorbide fatty acid diesters in AD-like skin models. Our findings highlight the multifunctional potential of plant oil derivatives as topical ingredients and support studies of IDL and IDC as therapeutic candidates.
Nadora D, Burney W, Chaudhuri RK, Galati A, Min M, Fong S, Lo K, Chambers CJ, Sivamani RK. Prospective Randomized Double-Blind Vehicle-Controlled Study of Topical Coconut and Sunflower Seed Oil-Derived Isosorbide Diesters on Atopic Dermatitis. Dermatitis. 2024 Jan-Feb;35(S1):S62-S69. doi: 10.1089/derm.2023.0329.
Abstract. Background: Preliminary studies support the use of topical coconut and sunflower seed oil for atopic dermatitis (AD). However, standardized topical formulations of fatty acids from these sources have not been studied. Objective: This study investigates whether coconut oil- and sunflower seed oil-derived isosorbide diesters can be used in conjunction with colloidal oatmeal to improve itch, AD severity, and the need for topical steroids in adults. Methods: This was a single-center, 4-week, randomized, double-blind, and vehicle-controlled study conducted between 2021 and 2022. Thirty-two male and female adults with mild-to-moderate AD were enrolled and completed the study. Participants were randomized to receive either 0.1% colloidal oatmeal (vehicle) or isosorbide diesters (IDEAS, 4% isosorbide dicaprylate and 4% isosorbide disunflowerseedate) along with 0.1% colloidal oatmeal. The main outcomes of the study were changes in the visual analogue rating of itch and 75% improvement in the Eczema Area and Severity Index score (EASI 75) at 4 weeks. Other measures included the use of topical steroids and the relative abundance of skin Staphylococcus aureus. Results: Participants in the IDEAS group had a 65.6% improvement in itch compared with 43.8% in the vehicle group (P = 0.013). In total, 56.5% and 25% of the those in the IDEAS and vehicle groups, respectively, achieved EASI 75 at 4 weeks (P = 0.07). There was no difference in skin hydration or transepidermal water loss. The relative abundance of S. aureus was decreased in the IDEAS group at week 4 compared with no change in the vehicle group (P = 0.044). Topical corticosteroid use increased in the vehicle group compared with a decrease in the IDEAS group at week 1 (292.5% vs 24.8%; P value = 0.039) and week 2 (220% vs 46%; P value = 0.08). Conclusions: Topical application of emollients containing coconut oil- and sunflower seed oil-derived fatty esters may improve itch, reduce topical steroid use, and reduce the relative abundance of S. aureus in mild-to-moderate AD. CTR number: NCT04831892.
Chaudhuri RK, Bojanowski K. Improvement of hydration and epidermal barrier function in human skin by a novel compound isosorbide dicaprylate. Int J Cosmet Sci. 2017 Oct;39(5):518-526. doi: 10.1111/ics.12405.
