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Al222
Al222 (25522 pt) • 21-Oct-2024 17:06

Basic Red 51 è un colorante temporaneo appartenente al gruppo degli azoici, ampiamente utilizzato nei cosmetici, in particolare nelle tinture per capelli e nei prodotti di bellezza. La caratteristica principale di Basic Red 51 è la sua vivace tonalità rosso-arancio, che lo rende ideale per colorazioni temporanee o semipermanenti. Viene apprezzato per la sua capacità di legarsi rapidamente alle fibre capillari, conferendo un colore temporaneo che può essere facilmente rimosso con i lavaggi successivi. Si presenta tipicamente come una polvere solubile in acqua.

Composizione chimica e struttura

Il nome chimico di Basic Red 51 è 2-[((4-Dimethylamino)phenyl)azo]-1,3-dimethyl-1H-imidazolium chloride, e la sua formula chimica può essere rappresentata come C12H16ClN5. La molecola è costituita da un gruppo imidazolio con due gruppi metilici (CH3) e un anello fenilico contenente un gruppo dimetilammino (-N(CH3)2). La struttura azoica (-N=N-) collega l'anello fenilico all'anello imidazolio, conferendo al colorante la sua tipica capacità di assorbire luce visibile, con una forte affinità per le proteine capillari e per le superfici cheratiniche. Il cloruro (Cl-) è l'anione che bilancia la carica positiva dell'imidazolio, rendendo il composto solubile in acqua.

Proprietà fisiche

Basic Red 51 si presenta come una polvere solubile in acqua con una tonalità rossa o arancione brillante. È facilmente dissolvibile in solventi polari come l'acqua, il che permette una distribuzione uniforme nei prodotti cosmetici. Ha un'eccellente solubilità che lo rende ideale per applicazioni temporanee, permettendo al colore di aderire rapidamente ai capelli o alla pelle, ma di essere rimosso con facilità attraverso il lavaggio. La sua natura temporanea lo distingue dalle tinture permanenti, poiché non penetra nelle strutture interne del capello.

Processo di produzione

Basic Red 51 è sintetizzato tramite una reazione di diazotazione e accoppiamento azoico. Il processo inizia con la formazione di un sale di diazonio da un'ammina aromatica, che poi viene fatta reagire con un composto aromatico nucleofilo (come il fenilammina dimetilata) per formare il legame azoico (-N=N-). Questa reazione è tipica della produzione di coloranti azoici, e permette la formazione della caratteristica struttura che conferisce a Basic Red 51 la sua tonalità rossa brillante. La successiva introduzione di gruppi imidazolici e la formazione del cloruro d’imidazolio completano la sintesi.

Applicazioni

  • Cosmetici: Basic Red 51 è utilizzato principalmente come colorante temporaneo in tinture per capelli, shampoo coloranti e altri prodotti per la cura dei capelli. È utilizzato per colorazioni temporanee o semipermanenti, offrendo una tonalità rossa vivace che si lava via facilmente dopo alcuni shampoo. Il colorante è anche utilizzato in alcuni prodotti per il trucco, come rossetti e ombretti, per la sua tonalità intensa.

Funzioni INCI:

Tintura per capelli. E' un ingrediente che aggiunge ai capelli una colorazione che può essere temporanea, semi-permanente o permanente a seconda di quali altri ingredienti vengono aggiunti per ottenere il risultato. Il pH per la tintura dei capelli è generalmente compreso tra 9 e 10.

Sicurezza

Pareri contrastanti su questo colorante azoico.

Il problema legato ai coloranti azoici (monoazo o diazo) è la degradazione fotocatalitica che porta ad un'eventuale ossidazione ed alla successiva formazione di impurità come le ammine aromatiche alcune delle quali svolgono attività cancerogena (1).

Sulla base dei dati forniti, il CSSC (Scientific Committee on Consumer Safety) è del parere che l'uso di Basic Red 51 con una concentrazione massima sull'organismo dell'1% nelle formulazioni di tinture per capelli non ossidative non presenti un rischio per la salute del consumatore. Per una valutazione finale dell'uso di Basic Red 51 con una concentrazione massima sulla testa dello 0,5% nelle formulazioni di tinture per capelli ossidative, dovrebbero essere forniti dati sulla stabilità in un ambiente ossidativo. (2)

Questo studio conferma la pericolosità dei coloranti azoici con riferimento al Basic Red 51 (3) ma quando entrano nel corpo attraverso l'ingestione (3).


Molecular Formula  C13H18N5.Cl

Molecular Weight  279.77 g/mol

CAS     77061-58-6

UNII    A7A946JJ6I

EC Number   278-601-4

DTXSID80874049

Bibliografia__________________________________________________________________________

(1) Chung KT, Stevens SE Jr, Cerniglia CE. The reduction of azo dyes by the intestinal microflora. Crit Rev Microbiol. 1992;18(3):175-90. doi: 10.3109/10408419209114557.

Abstract. Azo dyes are widely used in the textile, printing, paper manufacturing, pharmaceutical, and food industries and also in research laboratories. When these compounds either inadvertently or by design enter the body through ingestion, they are metabolized to aromatic amines by intestinal microorganisms. Reductive enzymes in the liver can also catalyze the reductive cleavage of the azo linkage to produce aromatic amines. However, evidence indicates that the intestinal microbial azoreductase may be more important than the liver enzymes in azo reduction. In this article, we examine the significance of the capacity of intestinal bacteria to reduce azo dyes and the conditions of azo reduction. Many azo dyes, such as Acid Yellow, Amaranth, Azodisalicylate, Chicago Sky Blue, Congo Red, Direct Black 38, Direct Blue 6, Direct Blue 15, Direct Brown 95, Fast Yellow, Lithol Red, Methyl Orange, Methyl Red, Methyl Yellow, Naphthalene Fast Orange 2G, Neoprontosil, New Coccine, Orange II, Phenylazo-2-naphthol, Ponceau 3R, Ponceau SX, Red 2G, Red 10B, Salicylazosulphapyridine, Sunset Yellow, Tartrazine, and Trypan Blue, are included in this article. A wide variety of anaerobic bacteria isolated from caecal or fecal contents from experimental animals and humans have the ability to cleave the azo linkage(s) to produce aromatic amines. Azoreductase(s) catalyze these reactions and have been found to be oxygen sensitive and to require flavins for optimal activity. The azoreductase activity in a variety of intestinal preparations was affected by various dietary factors such as cellulose, proteins, fibers, antibiotics, or supplementation with live cultures of lactobacilli.

(2) Scientific Committee on Consumer Safety SCCS. OPINION ON Basic Red 51 COLIPA n° B116 -  22 March 2011 

(3) Chung KT, Stevens SE Jr, Cerniglia CE. The reduction of azo dyes by the intestinal microflora. Crit Rev Microbiol. 1992;18(3):175-90. doi: 10.3109/10408419209114557.

Abstract. Azo dyes are widely used in the textile, printing, paper manufacturing, pharmaceutical, and food industries and also in research laboratories. When these compounds either inadvertently or by design enter the body through ingestion, they are metabolized to aromatic amines by intestinal microorganisms. Reductive enzymes in the liver can also catalyze the reductive cleavage of the azo linkage to produce aromatic amines. However, evidence indicates that the intestinal microbial azoreductase may be more important than the liver enzymes in azo reduction. In this article, we examine the significance of the capacity of intestinal bacteria to reduce azo dyes and the conditions of azo reduction. Many azo dyes, such as Acid Yellow, Amaranth, Azodisalicylate, Chicago Sky Blue, Congo Red, Direct Black 38, Direct Blue 6, Direct Blue 15, Direct Brown 95, Fast Yellow, Lithol Red, Methyl Orange, Methyl Red, Methyl Yellow, Naphthalene Fast Orange 2G, Neoprontosil, New Coccine, Orange II, Phenylazo-2-naphthol, Ponceau 3R, Ponceau SX, Red 2G, Red 10B, Salicylazosulphapyridine, Sunset Yellow, Tartrazine, and Trypan Blue, are included in this article. A wide variety of anaerobic bacteria isolated from caecal or fecal contents from experimental animals and humans have the ability to cleave the azo linkage(s) to produce aromatic amines. Azoreductase(s) catalyze these reactions and have been found to be oxygen sensitive and to require flavins for optimal activity. The azoreductase activity in a variety of intestinal preparations was affected by various dietary factors such as cellulose, proteins, fibers, antibiotics, or supplementation with live cultures of lactobacilli.

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