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Recensione

Al222
Al222 (25264 pt) 21-Oct-2024 09:27

L'Isopropanolammina è una sostanza chimica organica appartenente alla classe delle alkanolamine, che sono ammine contenenti anche un gruppo idrossilico (-OH). La struttura ibrida di ammina e alcol conferisce all'Isopropanolammina proprietà uniche che la rendono utile in numerosi contesti industriali. È ampiamente utilizzata come regolatore di pH, emulsionante e intermedio chimico in settori che vanno dalla cosmetica alla produzione di detergenti. La sua capacità di legarsi sia all'acqua che agli oli la rende particolarmente efficace nelle formulazioni che richiedono stabilità chimica. La sostanza si presenta tipicamente sotto forma di liquido trasparente, incolore, con una leggera tonalità gialla e un odore simile all'ammoniaca.

Composizione chimica e struttura

L'Isopropanolammina ha la formula chimica C3H9NO. La sua struttura molecolare comprende un gruppo isopropilico (CH3-CH(OH)-CH3) legato a un gruppo amminico (-NH2) e a un gruppo idrossilico (-OH), che insieme le conferiscono proprietà sia basiche che idrofile. La presenza del gruppo amminico rende la molecola un buon accettore di protoni, il che spiega la sua capacità di regolare il pH. Il gruppo idrossilico migliora la solubilità della molecola in acqua e in solventi polari. La molecola può esistere in diverse forme a seconda del numero di gruppi amminici o idrossilici legati, dando luogo a varianti come la monoisopropanolammina (MIPA), diisopropanolammina (DIPA) e triisopropanolammina (TIPA), che trovano anch'esse applicazioni specializzate.

Proprietà fisiche

Si presenta come un liquido viscoso e incolore con un punto di ebollizione di circa 160°C. È completamente miscibile con acqua e con un'ampia gamma di solventi organici, come alcoli, chetoni e glicoli. La sostanza ha un pH basico, generalmente compreso tra 9 e 11, rendendola adatta come agente tampone in applicazioni che richiedono il mantenimento di un pH stabile. La sua densità è di circa 0,96 g/cm³ a 25°C. Il liquido è relativamente stabile, ma può reagire con ossidanti forti.

Processo di produzione

La produzione industriale dell'Isopropanolammina avviene principalmente attraverso la reazione di alchilazione tra l'ossido di propilene (C3H6O) e l'ammoniaca (NH3). Questo processo porta alla formazione di diverse alkanolamine, di cui l'Isopropanolamina è solo una delle varianti. La reazione può essere regolata per produrre differenti rapporti tra le varianti mono-, di- e triisopropanolamina. I sottoprodotti risultanti sono poi separati tramite processi di distillazione frazionata. La purezza dell'Isopropanolammina prodotta è fondamentale per il suo impiego in cosmetici e altri settori delicati, dove impurità possono influire negativamente sulla stabilità del prodotto finale.

Applicazioni

  • Cosmetici: L'Isopropanolammina è utilizzata come agente tampone e regolatore di pH nelle formulazioni cosmetiche, garantendo che i prodotti mantengano una stabilità chimica a lungo termine. È un emulsionante che aiuta a mantenere miscele omogenee di oli e acqua. È comunemente usata in lozioni, creme idratanti, detergenti viso, shampoo e balsami per capelli. La sua capacità di agire come un agente tampone rende l'Isopropanolammina particolarmente utile nei prodotti che devono mantenere un equilibrio di pH per evitare l'irritazione della pelle.

  • Detergenti e prodotti per la pulizia: L'Isopropanolammina è impiegata in molti detergenti industriali e domestici per la sua capacità di neutralizzare gli acidi grassi e mantenere stabile il pH, oltre a migliorare la capacità pulente del prodotto. Viene utilizzata anche nella produzione di saponi liquidi e prodotti per la pulizia dei metalli.

Sicurezza cosmetica

Ingrediente cosmetico soggetto a restrizioni III/61 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: Monoalkylamines, monoalkanolamines and their salts.

Massima concentrazione nella preparazione pronta all'uso: Contenuto massimo di ammine secondarie: 0,5%. Non utilizzare con sistemi nitrosanti - Purezza minima: 99% - Contenuto massimo di ammine secondarie: 0,5% (si applica alle materie prime) - Contenuto massimo di nitrosammine: 50 microgrammi/kg - Conservare in contenitori privi di nitriti

Funzioni INCI:

Agente tampone. E' un ingrediente che può portare una soluzione alcalina o acida a un determinato livello di pH e impedirne la modifica, in pratica uno stabilizzatore di pH che può resistere efficacemente all’instabilità ed all'eventuale cambiamento del pH.

Considerazioni ambientali e di sicurezza
L'Isopropanolammina è considerata generalmente sicura per l'uso topico nei cosmetici e nei detergenti, a condizione che venga utilizzata conformemente alle normative stabilite. Tuttavia, come per tutte le sostanze chimiche, è importante seguire le linee guida per evitare irritazioni cutanee o reazioni allergiche, specialmente per chi ha pelle sensibile. Le sue proprietà irritanti aumentano con concentrazioni elevate, per cui è fondamentale rispettare le dosi raccomandate nei prodotti di consumo. Dal punto di vista ambientale, l'Isopropanolammina è biodegradabile e non tende ad accumularsi negli ecosistemi. Tuttavia, è importante garantire che venga prodotta in modo sostenibile e che non contenga sostanze inquinanti. Le pratiche di smaltimento devono evitare il rilascio di grandi quantità nell'ambiente per prevenire contaminazioni locali.


Molecular Formula  C3H9NO

Molecular Weight  75.11 g/mol

CAS     78-96-6

UNII    UE40BY1BZW

EC Number  201-162-7

CHEBI:19030

CHEMBL326602

FEMA   3965

DTXSID9021764

Nikkaji   J1.961E    J2.150D

Synonyms:

1-Aminopropan-2-ol

Amino-2-propanol

Bibliografia__________________________________________________________________________

Writer, C. I. R. (2024). Safety Assessment of Diisopropanolamine, Triisopropanolamine, Isopropanolamine, and Mixed lsopropanolamines as Used in Cosmetics. The Expert Panel for Cosmetic Ingredient Safety members are: Chair, Wilma F. Bergfeld, M.D., F.A.C.P.; Donald V. Belsito, M.D.; David E. Cohen, M.D.; Curtis D. Klaassen, Ph.D.; Allan E. Rettie, Ph.D.; David Ross, Ph.D.; Thomas J. Slaga, Ph.D.;Paul W. Snyder, D.V.M., Ph.D.; and Susan C. Tilton, Ph.D. The Cosmetic Ingredient Review (CIR) Executive Director is Bart Heldreth, Ph.D., and the Senior Director is Monice Fiume, M.B.A. This safety assessment was prepared by Preethi Raj, M.Sc., Senior Scientific Analyst/Writer, CIR.

Feng YM, Qi PY, Xiao WL, Zhang TH, Zhou X, Liu LW, Yang S. Fabrication of Isopropanolamine-Decorated Coumarin Derivatives as Novel Quorum Sensing Inhibitors to Suppress Plant Bacterial Disease. J Agric Food Chem. 2022 May 25;70(20):6037-6049. doi: 10.1021/acs.jafc.2c01141. 

Abstract. Emerging pesticide-resistant phytopathogenic bacteria have become a stumbling block in the development and use of pesticides. Quorum sensing (QS) blockers, which interfere with bacterial virulence gene expression, are a compelling way to manage plant bacterial disease without resistance. Herein, a series of isopropanolamine-decorated coumarin derivatives were designed and synthesized, and their potency in interfering with QS was investigated. Notably, compound A5 exhibited a better bioactivity with median effective concentration (EC50) values of 6.75 mg L-1 against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo) than bismerthiazol (EC50 = 21.9 mg L-1). Further biochemical studies revealed that compound A5 disturbed biofilm formation and suppressed bacterial virulence factors and so forth. Moreover, compound A5 decreased the expression of QS-related genes. Interestingly, compound A5 had the acceptable control effect (53.2%) toward Xoo in vivo. Overall, this study identifies a novel lead compound for the development of bactericide candidates to control plant bacterial diseases by interfering with QS.

Li Z, Yang B, Liu H, Ding Y, Fang Z, Shao W, Qi P, Zhou X, Liu L, Yang S. The Discovery of Novel Ferulic Acid Derivatives Incorporating Substituted Isopropanolamine Moieties as Potential Tobacco Mosaic Virus Helicase Inhibitors. Int J Mol Sci. 2022 Nov 13;23(22):13991. doi: 10.3390/ijms232213991.

Abstract. Target-based drug design, a high-efficiency strategy used to guide the development of novel pesticide candidates, has attracted widespread attention. Herein, various natural-derived ferulic acid derivatives incorporating substituted isopropanolamine moieties were designed to target the tobacco mosaic virus (TMV) helicase. Bioassays demonstrating the optimized A19, A20, A29, and A31 displayed excellent in vivo antiviral curative abilities, affording corresponding EC50 values of 251.1, 336.2, 347.1, and 385.5 μg/mL, which visibly surpassed those of commercial ribavirin (655.0 μg/mL). Moreover, configurational analysis shows that the R-forms of target compounds were more beneficial to aggrandize antiviral profiles. Mechanism studies indicate that R-A19 had a strong affinity (Kd = 5.4 μM) to the TMV helicase and inhibited its ability to hydrolyze ATP (50.61% at 200 μM). Meanwhile, A19 could down-regulate the expression of the TMV helicase gene in the host to attenuate viral replication. These results illustrate the excellent inhibitory activity of A19 towards the TMV helicase. Additionally, docking simulations uncovered that R-A19 formed more hydrogen bonds with the TMV helicase in the binding pocket. Recent studies have unambiguously manifested that these designed derivatives could be considered as promising potential helicase-based inhibitors for plant disease

Zhao YL, Huang X, Liu LW, Wang PY, Long QS, Tao QQ, Li Z, Yang S. Identification of Racemic and Chiral Carbazole Derivatives Containing an Isopropanolamine Linker as Prospective Surrogates against Plant Pathogenic Bacteria: In Vitro and In Vivo Assays and Quantitative Proteomics. J Agric Food Chem. 2019 Jul 3;67(26):7512-7525. doi: 10.1021/acs.jafc.9b02036. 

Abstract. Recent observations on the emergence of drug-resistant plant pathogenic bacteria have highlighted and elicited an acute campaign to develop novel, highly efficient antibiotic surrogates for managing bacterial diseases in agriculture. Thus, a type of racemic and chiral carbazole derivative containing an isopropanolamine pattern was systematically synthesized to discover low-cost and efficient antibacterial candidates. Screening results showed that compounds 2f, 6c, and 2j could significantly suppress the growth of tested plant pathogens, namely Xanthomonas oryzae pv oryzae, X. axonopodis pv citri, and Pseudomonas syringae pv actinidiae, and provided the corresponding EC50 values of 1.27, 0.993, and 0.603 μg/mL, which were significantly better than those of existing commercial drugs. In vivo studies confirmed their prospective applications for controlling plant bacterial diseases. Label-free quantitative proteomics analysis indicated that compound 2f could dramatically induce the up- and down-regulation of a total of 247 differentially expressed proteins, which was further validated by the parallel reaction monitoring technique. Moreover, fluorescence spectra and SEM images were obtained to further explore the antibacterial mechanism.