Disperse Yellow 3, meglio conosciuto come Solvent Yellow 77,  è un colorante azoico sintetico con la formula chimica C₁₅H₁₅N₃O₂. È utilizzato principalmente nelle applicazioni industriali per colorare plastica, tessuti, e prodotti sintetici. A causa delle sue proprietà tossicologiche, questo colorante è classificato nella Categoria 2 dell'Unione Europea per la cancerogenicità, il che significa che è sospettato di essere cancerogeno per l'uomo. Questo ha portato a restrizioni severe nel suo utilizzo in molte applicazioni, specialmente nei prodotti destinati al consumo umano, come i tessuti e i cosmetici.

Composizione chimica e struttura

Disperse Yellow 3 è un colorante azoico composto da un legame azoico (-N=N-) che collega due anelli aromatici, con gruppi funzionali amminici e ossigeno nella sua struttura contenente gruppi che possono degradarsi in ammine aromatiche, che sono notoriamente cancerogene. Questa caratteristica rende il colorante una fonte di preoccupazione per la sicurezza umana e ambientale.

Proprietà fisiche
Si presenta come una polvere cristallina gialla o arancio, insolubile in acqua ma solubile in solventi organici come oli, cere, e solventi industriali. Ha una buona stabilità termica e alla luce, il che lo rende adatto per applicazioni che richiedono resistenza a condizioni ambientali difficili, come nella colorazione di materiali sintetici e tessili.

Processo di produzione
Disperse Yellow 3 è prodotto tramite una reazione di accoppiamento azoico, in cui i composti aromatici vengono diazotizzati e poi accoppiati per formare il legame azoico che dà origine al caratteristico colore giallo-arancio. Il processo di produzione richiede un attento controllo per prevenire il rilascio di ammine aromatiche tossiche durante la sintesi e la gestione del prodotto.

Applicazioni

• Industria tessile: Disperse Yellow 3 viene impiegato per tingere tessuti sintetici, come poliestere e nylon, grazie alla sua capacità di aderire fortemente alle fibre sintetiche.

• Colorazione di plastica e polimeri: Utilizzato nella colorazione di plastiche, il colorante è apprezzato per la sua stabilità chimica e resistenza alla luce, particolarmente nei materiali utilizzati in ambienti esterni.

• Inchiostri e rivestimenti: Il colorante è anche utilizzato in alcuni inchiostri e rivestimenti industriali, in cui è necessaria una colorazione brillante e duratura.

Preoccupazioni per la salute e la sicurezza

Cancerogenicità

Disperse Yellow 3 è classificato nella Categoria 2 dell'Unione Europea per la cancerogenicità, il che significa che esistono sospetti fondati che possa essere cancerogeno per l'uomo. La principale preoccupazione legata a questo colorante è la sua potenziale degradazione in ammine aromatiche, che sono riconosciute per la loro capacità di causare il cancro, in particolare il cancro alla vescica. Sebbene non sia stata dimostrata una correlazione diretta tra il Disperse Yellow 3 e i tumori negli esseri umani, la sua struttura chimica e il rischio di rilascio di ammine aromatiche sono sufficienti per classificarlo come una sostanza a rischio.

Tossicità

Oltre al rischio di cancerogenicità, Disperse Yellow 3 può causare tossicità acuta se ingerito, inalato o assorbito attraverso la pelle. Esposizioni prolungate possono provocare irritazioni cutanee e respiratorie. Data la sua classificazione e il suo potenziale di degradazione in composti tossici, è necessario un uso attento in ambienti industriali, dove le misure di protezione dei lavoratori sono essenziali per minimizzare l'esposizione.

Considerazioni ambientali e di sicurezza

Disperse Yellow 3 non è biodegradabile e può accumularsi nell'ambiente, in particolare negli ecosistemi acquatici. La sua tossicità e la capacità di degradarsi in ammine aromatiche rappresentano una seria minaccia per la salute ambientale. La sua produzione e utilizzo richiedono rigorose procedure di gestione dei rifiuti per evitare la contaminazione ambientale. L'industria che impiega questo colorante deve rispettare normative stringenti per garantire la sicurezza e minimizzare l'impatto ambientale.

Stato normativo

A causa della sua classificazione come possibile cancerogeno,Disperse Yellow 3 è fortemente regolamentato nell'Unione Europea e in altri Paesi. Il suo utilizzo in prodotti di consumo, come i tessuti e i cosmetici, è limitato o vietato in molte giurisdizioni. In ambito industriale, dove viene utilizzato per colorare plastiche e polimeri, il suo uso è soggetto a rigide linee guida per la sicurezza e lo smaltimento.

Applicazioni sotto stretto controllo

• Industria manifatturiera: Nonostante il rischio cancerogeno, Disperse Yellow 3 continua a essere utilizzato in alcune applicazioni industriali, soprattutto per colorare plastiche e tessuti sintetici.
• Uso di ricerca e analisi: In alcuni contesti di ricerca, il colorante può essere utilizzato in condizioni controllate, dove vengono implementate rigide misure di sicurezza.

Sicurezza

 Il problema legato ai coloranti azoici (monoazo o diazo) è la degradazione fotocatalitica che porta ad un'eventuale ossidazione ed alla successiva formazione di impurità come le ammine aromatiche alcune delle quali svolgono attività cancerogena. (Chung KT, Stevens SE Jr, Cerniglia CE. The reduction of azo dyes by the intestinal microflora. Crit Rev Microbiol. 1992;18(3):175-90. doi: 10.3109/10408419209114557.)

Nel complesso, lo studio citato in Bibliografia ritiene che Overall, Solvent Yellow 77 exhibited carcinogenicity and genotoxicity and elicited haematological effects in experimental animals. It induced gene mutations in vitro in both bacteria and mammalian cells with and without metabolic activation. Solvent Yellow 77 caused DNA damages in vivo and in vitro. Solvent Yellow 77 induced liver nodules/tumours in female mice and male rats. It also induced hemosiderosis, likely via the N-hydroxylation of its aryl amine metabolites.

Molecular Formula  C₁₅H₁₅N₃O₂

Molecular Weight  269.30 g/mol

CAS     2832-40-8

UNII    0890872E2E

EC Number  220-600-8

CHEMBL1590721

DTXSID6021450

Synonyms:

Disperse yellow G

Solvent Yellow 77

Disperse yellow 3

Bibliografia__________________________________________________________________________

Screening Assessment Aromatic Azo and Benzidine-based Substance GroupingCertain Azo Solvent Dyes. Environment and Climate Change Canada Health Canada May 2016

Synopsis. Pursuant to sections 68 or 74 of the Canadian Environmental Protection Act, 1999 (CEPA 1999), the Ministers of the Environment and of Health have conducted a screening assessment on 22 Azo Solvent Dyes. These substances constitute a subgroup of the Aromatic Azo and Benzidine-based Substance Grouping being assessed as part of the Groupings Initiative of Canada’s Chemicals Management Plan (CMP) based on structural similarity and applications. Substances in this grouping were identified as priorities for assessment as they met the categorization criteria under subsection 73(1) of CEPA 1999 and/or were considered as a priority based on other human health concerns. The Chemical Abstracts Service Registry Number (CAS RN)1, Domestic Substances List (DSL) name, and Colour Index (C.I) name or common name of the 22 substances are presented in the following table.....