2-Aminoazotoluene, meglio conosciuto come Solvent Yellow 3, è un colorante azoico sintetico con la formula chimica C14H15N3. È ampiamente utilizzato in applicazioni industriali come la colorazione di plastiche, oli, cere e, in passato, tessuti e prodotti di consumo. Tuttavia, il suo uso è stato fortemente limitato a causa delle preoccupazioni legate alla sua classificazione come possibile cancerogeno per l'uomo. L'Agenzia Internazionale per la Ricerca sul Cancro (IARC) lo classifica come cancerogeno di Gruppo 2B, "possibilmente cancerogeno per l'uomo", e l'Unione Europea lo ha inserito nella Categoria 1B, indicando un rischio elevato di cancerogenicità. Il Programma Nazionale di Tossicologia (NTP) degli Stati Uniti lo classifica come "ragionevolmente anticipato come cancerogeno per l'uomo". Un'importante preoccupazione è la sua capacità di rilasciare ammine aromatiche, come l'o-toluidina, attraverso la scissione del legame azoico, che è anch'essa classificata come cancerogena.
Composizione chimica e struttura
Solvent Yellow 3 è un colorante azoico costituito da un legame azoico (-N=N-) che collega un gruppo amino (-NH2) e un gruppo toluene (C6H5-CH3).Questo legame azoico conferisce al colorante il suo caratteristico colore giallo-arancio brillante. La sua struttura chimica lo rende lipofilo, cioè solubile in solventi organici come oli e idrocarburi, ma insolubile in acqua. Tuttavia, la principale preoccupazione riguardo a questa struttura è la sua degradazione, che può liberare ammine aromatiche pericolose, come l'o-toluidina, una sostanza cancerogena appartenente alla lista delle sostanze pericolose dell'UE (EU22).
Proprietà fisiche
Si presenta generalmente come una polvere o un solido cristallino di colore giallo-arancio. È insolubile in acqua ma altamente solubile in solventi organici come oli, alcoli e idrocarburi, rendendolo adatto per applicazioni in prodotti come plastiche, cere e lubrificanti. È stabile termicamente e alla luce, rendendolo utile per applicazioni che richiedono resistenza a condizioni ambientali avverse.
Processo di produzione
Solvent Yellow 3 viene prodotto tramite una reazione di accoppiamento azoico, in cui le ammine aromatiche, come l'o-toluidina, vengono fatte reagire con acido nitroso per formare un sale di diazonio, che viene poi accoppiato con un altro composto aromatico. Il processo richiede un controllo rigoroso per garantire la purezza e la stabilità del colorante, data la potenziale pericolosità dei suoi componenti e sottoprodotti.
Applicazioni
Uso industriale: Il Solvent Yellow 3 è utilizzato principalmente per colorare:
- Plastiche e cere: È impiegato nella colorazione di plastiche e cere, dove la sua solubilità in solventi organici è vantaggiosa.
- Lubrificanti e oli: Utilizzato per colorare lubrificanti e oli grazie alla sua stabilità chimica e solubilità in idrocarburi.
- Inchiostri industriali: Viene impiegato anche in alcuni inchiostri industriali e rivestimenti.
Uso storico nei prodotti di consumo: In passato, il Solvent Yellow 3 era usato in cosmetici, coloranti per tessuti e altri prodotti di consumo. Tuttavia, a causa della sua classificazione come cancerogeno, il suo utilizzo in questi settori è stato fortemente ridotto o vietato.
Preoccupazioni per la salute e la sicurezza
Cancerogenicità
Solvent Yellow 3 è classificato dall'IARC come cancerogeno di Gruppo 2B, il che significa che è "possibilmente cancerogeno per l'uomo". L'Unione Europea lo ha inserito nella Categoria 1B, indicando un rischio elevato di cancerogenicità, il che implica un sospetto fondato di provocare il cancro negli esseri umani. La principale preoccupazione deriva dalla sua capacità di liberare ammine aromatiche, come l'o-toluidina, a seguito della scissione del legame azoico. L'NTP degli Stati Uniti lo classifica come "ragionevolmente anticipato come cancerogeno per l'uomo". L'o-toluidina è una sostanza nota per essere cancerogena e legata al cancro della vescica.
Tossicità
Oltre al rischio cancerogeno, Solvent Yellow 3 può causare tossicità acuta se ingerito, inalato o assorbito attraverso la pelle. L'esposizione prolungata può causare irritazioni cutanee, problemi respiratori e un aumento del rischio di cancro. Data la sua capacità di degradarsi in composti pericolosi, come l'o-toluidina, la manipolazione e l'uso di questo colorante devono essere effettuati con estrema cautela, soprattutto in ambienti industriali.
Ammine aromatiche EU22
Uno dei maggiori rischi associati al Solvent Yellow 3 è la liberazione di ammine aromatiche, come l'o-toluidina, classificate nella lista EU22 delle sostanze pericolose. La scissione del legame azoico può portare alla formazione di queste ammine, che sono cancerogene e possono causare gravi rischi per la salute umana, in particolare il cancro alla vescica. La normativa dell'UE regolamenta severamente l'uso e la gestione di queste sostanze per limitare l'esposizione umana.
Considerazioni ambientali e di sicurezza
Solvent Yellow 3 non è biodegradabile e può persistere nell'ambiente, in particolare in ecosistemi acquatici. La sua tossicità e la capacità di liberare ammine aromatiche ne fanno una sostanza pericolosa per l'ambiente. Il suo utilizzo richiede protocolli di gestione dei rifiuti rigorosi per prevenire contaminazioni. Le normative ambientali, in particolare nell'Unione Europea e negli Stati Uniti, impongono che le industrie che utilizzano questo colorante rispettino severe linee guida per la gestione dei rifiuti e per la sicurezza dei lavoratori.
Stato normativo
A causa della sua classificazione come possibile cancerogeno e del rischio di liberazione di ammine aromatiche pericolose, l'uso del Solvent Yellow 3 è fortemente regolamentato. Nell'Unione Europea, è classificato come cancerogeno di Categoria 1B e il suo utilizzo è fortemente limitato nei prodotti di consumo. Negli Stati Uniti, l'NTP lo classifica come "ragionevolmente anticipato come cancerogeno per l'uomo", e le normative della FDA e dell'EPA ne limitano l'uso. In molti Paesi, il Solvent Yellow 3 è vietato o fortemente regolamentato nei cosmetici e nei tessuti.
Sicurezza
Il problema legato ai coloranti azoici (monoazo o diazo) è la degradazione fotocatalitica che porta ad un'eventuale ossidazione ed alla successiva formazione di impurità come le ammine aromatiche alcune delle quali svolgono attività cancerogena. (Chung KT, Stevens SE Jr, Cerniglia CE. The reduction of azo dyes by the intestinal microflora. Crit Rev Microbiol. 1992;18(3):175-90. doi: 10.3109/10408419209114557.)
Nel complesso, lo studio citato in Bibliografia ritiene che: Overall, Solvent Yellow 3 exhibited carcinogenicity and genotoxicity in experimental animals. It induced gene mutations in vivo and in vitro. It showed clastogenicity in vivo and to a lesser extent in vitro. It caused DNA damages in vivo and in vitro. Following oral administration, Solvent Yellow 3 induced liver tumours in mice, rats, hamsters and dogs, induced urinary bladder tumours and gall bladder tumours in hamsters and dogs and induced lung hemangioendotheliomas in mice. It also induced liver tumours in mice via dermal exposure. Evidence from a wide range of in vivo and in vitro genotoxicity assays indicates a potent genotoxicity of Solvent Yellow 3, which may have played a role in Solvent Yellow 3–induced tumor formation.
 |  |
Molecular Formula C14H15N3
Molecular Weight 225.29 g/mol
CAS 97-56-3
UNII QHZ900P7ZA
EC Number 202-591-2
DTXSID1020069
CHEMBL83552
Synonyms:
2-Aminoazotoluene
o-Aminoazotoluene
Fast Garnet GBC Base
Solvent Yellow 3
