Acido diglucosil gallico: proprietà, usi, pro, contro, sicurezza
L'acido diglucosil gallico, noto anche come glucoside dell'acido triidrossibenzoico, è un ingrediente cosmetico derivato dall'acido gallico, un polifenolo naturale, e dal glucosio. Questo composto è principalmente utilizzato in prodotti per la cura della pelle grazie alle sue proprietà schiarenti, antiossidanti e anti-infiammatorie.
Composizione chimica e struttura
L'acido diglucosil gallico è un derivato glicosilato dell'acido gallico. Implica l'attaccamento di due molecole di glucosio all'acido gallico, migliorando la sua stabilità e solubilità in acqua. Questa modifica aumenta la capacità del composto di interagire con le cellule della pelle, rendendolo più efficace nelle formulazioni cosmetiche.
Proprietà fisiche
Come ingrediente cosmetico, l'acido diglucosil gallico si presenta tipicamente come una polvere bianca o bianco sporco. È altamente solubile in acqua e ha una lunga durata di conservazione, il che lo rende adatto per l'incorporazione in varie formulazioni cosmetiche acquose.
Processo di produzione
- Sintesi: L'acido diglucosil gallico è sintetizzato attraverso un processo di glicosilazione enzimatica in cui l'acido gallico è fatto reagire con il glucosio alla presenza di enzimi specifici per formare il prodotto glicosilato.
- Purificazione: Il composto sintetizzato viene poi purificato attraverso filtrazione e cristallizzazione per garantirne la purezza e la qualità.
- Controllo della qualità: Il prodotto finale subisce vari test analitici, inclusa la cromatografia liquida ad alta prestazione (HPLC), per verificare la sua purezza, stabilità e composizione.
Applicazioni
Cosmetici: L'acido diglucosil gallico è utilizzato in prodotti per la cura della pelle come sieri, creme e lozioni. È apprezzato per la sua capacità di schiarire il tono della pelle, ridurre l'iperpigmentazione e fornire protezione antiossidante contro gli stress ambientali (1).
Prodotti anti-infiammatori: Grazie alle sue proprietà anti-infiammatorie, è anche utilizzato in prodotti mirati a lenire la pelle irritata (2).
Cosmetica - Funzioni INCI
- Agente condizionante per capelli. Nelle formulazioni di shampoo per capelli possono coesistere una quantità rilevante di ingredienti con scopi specifici e mirati: detergenti, condizionanti, addensanti, opacizzanti, sequestranti, fragranze, conservanti, additivi particolari. Tuttavia gli ingredienti indispensabili sono i detergenti ed i condizionanti in quanto necessari e sufficienti per la pulizia e la gestibilità dei capelli. Gli altri hanno funzioni accessorie commerciali e non indispensabili come: aspetto estetico, profumo, colorazione ecc. Gli agenti condizionanti per i capelli hanno il compito di aumentarne la lucentezza, la maneggevolezza ed il volume, ridurne l'elettricità statica soprattutto dopo trattamenti quali colorazione, stiratura, ondulazione, asciugatura e spazzolatura. Sono, in pratica, dispersori che possono contenere tensioattivi cationici, addensanti, emollienti, polimeri. La tipologia degli agenti condizionatori per capelli comprende: condizionatori intensivi, condizionatori istantanei, condizionatori addensanti, condizionatori per l'asciugatura. Possono svolgere il loro compito generalmente accompagnati da altri diversi ingredienti.
Considerazioni ambientali e di sicurezza
L'acido diglucosil gallico è considerato sicuro per l'uso cosmetico ed è generalmente ben tollerato dalla pelle. È non tossico e biodegradabile, minimizzando l'impatto ambientale. I prodotti cosmetici contenenti acido diglucosil gallico sono soggetti a rigorose valutazioni di sicurezza per garantire che rispettino gli standard normativi per l'uso dei consumatori.
Molecular Formula C19H26O15
Molecular Weight 494.4 g/mol
CAS 474111-84-7
UNII DB74D82KMS
Bibliografia__________________________________________________________________________
(1) Khmaladze I, Österlund C, Smiljanic S, Hrapovic N, Lafon-Kolb V, Amini N, Xi L, Fabre S. A novel multifunctional skin care formulation with a unique blend of antipollution, brightening and antiaging active complexes. J Cosmet Dermatol. 2020 Jun;19(6):1415-1425. doi: 10.1111/jocd.13176. Epub 2019 Oct 4. PMID: 31584241.
Zhang KQ, Lin LL, Xu HJ. Research on antioxidant performance of diglucosyl gallic acid and its application in emulsion cosmetics. Int J Cosmet Sci. 2022 Apr;44(2):177-188. doi: 10.1111/ics.12766. Epub 2022 Mar 15. PMID: 35211990.
(2) Monteiro E Silva SA, Calixto GMF, Cajado J, De Carvalho PCA, Rodero CF, Chorilli M, Leonardi GR. Gallic Acid-Loaded Gel Formulation Combats Skin Oxidative Stress: Development, Characterization and Ex Vivo Biological Assays. Polymers (Basel). 2017 Aug 24;9(9):391. doi: 10.3390/polym9090391. PMID: 30965694; PMCID: PMC6418529.
Abstract. Oxidative stress, which is a result of overproduction and accumulation of free radicals, is the main cause of several skin degenerative diseases, such as aging. Polyphenols, such as gallic acid, are an important class of naturally occurring antioxidants. They have emerged as strong antioxidants that can be used as active cosmetics. The purpose of this study was to develop a gallic acid-loaded cosmetic gel formulation and characterize it using rheological, mechanical, and bioadhesive tests. Its antioxidant effect in the stratum corneum was evaluated by a non-invasive method. According to the characterization tests, the formulation exhibited skin adhesiveness and pseudoplastic behavior without thixotropy, rendering it suitable for use as a cosmetic formulation. Furthermore, the non-invasive method indicated the antioxidant effect in the stratum corneum, with the global lipid peroxide reduction being 33.97 ± 11.66%. Thus, we were able to develop a promising gallic acid-loaded gel formulation that could reduce lipid peroxides and thus combat skin oxidative stress.
Ortega-Sánchez C, Pérez-Díaz MA, Martínez-López V, Zacaula-Juárez N, González-Torres M, Leyva-Gómez G, Hernandez-Valdepeña MA, Gimeno M, Sánchez-Sánchez R. Inhibition of proliferation, migration, and adhesion of skin fibroblasts by enzymatic poly(gallic acid) grafted with L-Arginine, migration, and adhesion of skin fibroblasts by enzymatic poly(gallic acid) grafted with L-Arginine. Cell Mol Biol (Noisy-le-grand). 2023 Jan 31;69(1):1-6. doi: 10.14715/cmb/2022.69.1.1.
Abstract. Psoriasis and atopic dermatitis (AD) are characterized by enhanced skin inflammation, which results in hyperproliferation and the recruitment of immune cells into the skin. For that reason, it is needed a chemical capable to reduce cell proliferation and the recruitment of cells. The search for new molecules for therapeutic skin treatment mainly focuses on the antioxidant and anti-inflammatory properties, highlighting the rheological properties of polymeric polypeptides. We studied L-arginine (L-Arg) grafted (-g-) to enzymatic poly(gallic acid) (PGAL). The latter is a multiradical antioxidant with greater properties and thermal stability. The derivative was enzymatically polymerized in an innocuous procedure. The poly(gallic acid)-g-L-Arg molecule (PGAL-g-L-Arg) inhibits bacterial strains which also have been involved in the progression of psoriasis and AD. However, it is important to analyze their biological effect on skin cells. The cell viability was analyzed by calcein/ethidium homodimer assays and crystal violet. The proliferation and cell attachment were determined by a curve of time and quantitation of the optical density of crystal violet. To analyze the cell migration a wound-healing assay was performed. This synthesis demonstrates that it is not cytotoxic at high concentrations (250 μg/mL). We observed a decrease in the proliferation, migration, and adhesion of dermal fibroblasts in vitro but the compound could not avoid the increase of reactive oxygen species in the cell. Based on our findings, PGAL-g-L-Arg is a promising candidate for treating skin diseases such as psoriasis and AD where decreasing the proliferation and cell migration could help to avoid inflammation.
