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admin (19653 pt) 2026-Jan-09 18:31

Alcol oleilico: proprietà, utilizzi, funzioni INCI, sicurezza

Descrizione generale

L’alcol oleilico è un alcol grasso impiegato in modo esteso nell’industria cosmetica e della cura personale. Può essere ottenuto da fonti naturali (in particolare da frazioni lipidiche di origine vegetale e, storicamente, anche da alcune frazioni di origine animale), ed è apprezzato per le sue proprietà emollienti, condizionanti, di supporto alla sensorialità (tocco, scorrevolezza), oltre che per ruoli funzionali come solvente e modificatore reologico in specifiche formulazioni.


Composizione chimica e struttura

L’alcol oleilico (nome chimico: ottadecenolo) è un alcol grasso insaturo con formula chimica C18H36O. La struttura è caratterizzata da:

  • Catena idrocarburica C18 (porzione prevalentemente lipofila): contribuisce a emollienza, scorrevolezza e “skin feel” più morbido.

  • Gruppo ossidrilico (–OH) (porzione polare): migliora l’interazione con altri componenti di formula e può contribuire alla stabilità di dispersioni ed emulsioni.

Elemento strutturaleCaratteristicaImplicazione funzionale
Catena C18 insaturaLipofilaEmollienza, sensorialità
Gruppo –OHPolareCompatibilità di formula, stabilità

Processo di produzione dell’alcol oleilico

L’alcol oleilico è ottenuto principalmente tramite riduzione (idrogenazione) dell’acido oleico o dei suoi esteri.

  • L’acido oleico deriva da oli vegetali (ad es. oliva, colza, palma) mediante idrolisi o transesterificazione dei trigliceridi.

  • L’acido oleico (o l’estere corrispondente) viene quindi sottoposto a idrogenazione catalitica (tipicamente con catalizzatori a base di nichel) per ridurre il gruppo carbossilico ad alol primario.

  • Il prodotto finale viene purificato tramite distillazione sotto vuoto.

FaseObiettivoOutput
Idrolisi / transesterificazioneOttenere acido oleico / esteriFrazione oleica
Idrogenazione cataliticaRiduzione a alcolAlcol oleilico grezzo
Distillazione sotto vuotoIncremento purezzaAlcol oleilico purificato

Proprietà fisiche

L’alcol oleilico si presenta tipicamente come un liquido da incolore a giallo pallido, inodore o lievemente odoroso. È insolubile in acqua e solubile in oli e solventi organici, rendendolo adatto a sistemi oleosi e a numerose basi cosmetiche.

ParametroIndicazione
AspettoLiquido
ColoreIncolore – giallo pallido
OdoreAssente – lieve
Solubilità in acquaInsolubile
Solubilità in oli/solventi organiciBuona

Applicazioni cosmetiche e per la cura personale

In formulazione, l’alcol oleilico è utilizzato per:

  • Migliorare il tocco e la scorrevolezza su pelle e capelli.

  • Supportare la fase oleosa e la compatibilità con profumi/oli.

  • Contribuire alla gestione della viscosità e, in alcuni sistemi, al profilo di schiuma (in sinergia con tensioattivi).

Esempi applicativi tipici: creme, lozioni, sieri anidri o oleosi, balsami, trattamenti capelli, prodotti profumati.


Cosmetica – funzioni INCI

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono la perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Fragranza. Ha un ruolo decisamente importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità. E' in grado di creare un odore gradevole percepibile, mascherare un cattivo odore. Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico.

Solvente. E' la sostanza che consente di sciogliere o disperdere, in soluzione, tensioattivi, oli, coloranti, aromi, conservanti battericidi. In pratica scioglie altri componenti presenti in una formulazione cosmetica. I solventi sono generalmente liquidi (acquosi e non acquosi).

Tensioattivo - Foam booster. Ha la funzione di introdurre bolle di gas nell'acqua e incide sul procedimento di pulizia aiutando a spalmare il detergente. Poiché il sebo ha un'azione inibente sulla bolla, nell'eventuale secondo shampoo viene prodotta più schiuma.

Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.

IdentificativiValore
CAS143-28-2; 593-47-5
EC number205-597-3; 209-791-9

Considerazioni ambientali e di sicurezza

L’alcol oleilico è generalmente considerato idoneo per l’uso in prodotti cosmetici e per la cura personale alle concentrazioni normalmente impiegate. In termini pratici:

  • Sicurezza d’uso: è comunemente descritto come ben tollerato; come per tutte le materie prime, la compatibilità dipende da dose, matrice formulativa e sensibilità individuale.

  • Aspetti ambientali: se ottenuto da filiere vegetali, può inserirsi in strategie di approvvigionamento più sostenibili, purché supportate da pratiche responsabili e da corretta gestione di smaltimento e catena di fornitura.

Bibliografia__________________________________________________________________________

Orienti I, Zuccari G, Bergamante V, Fini A, Carosio R, Montaldo PG. Enhancement of oleyl alcohol anti tumor activity through complexation in polyvinylalcohol amphiphilic derivatives. Drug Deliv. 2007 Apr;14(4):209-17. doi: 10.1080/10717540601036898.

Abstract. Oleyl alcohol was complexed with new amphiphilic polyvinylalcohol derivatives with the aim of increasing its aqueous solubility, thus improving bioavailability and favoring its antitumor activity. Water-soluble amphiphilic polymers were prepared by polyvinyl alcohol (PVA) substitution with oleyl chains through a succinyl spacer at 2% and 3% substitution degree. The complexes were obtained by spray-drying hydroalcoholic solutions of the substituted polymers and free oleyl alcohol at different weight ratios (3:1; 5:1; 10:1 w/w). The main physicochemical characteristics of the complexes were analyzed and correlated to the cytotoxic activity of oleyl alcohol toward tumor cell lines. The complexes strongly increased the aqueous solubility of oleyl alcohol and provided oleyl alcohol release in the presence of extractive conditions (simulating in vivo absorption). The complexes obtained by 10:1 polymer:fatty alcohol weight ratio offered higher release rates than the 5:1 and 3:1 ratios, respectively. Complexation also increased oleyl alcohol cytotoxicity toward tumor cells due to increased availability of the active molecule in the aqueous phase. Pure polymers were found to be biocompatible and no toxic effect was detected up to the highest concentration used in the present study (500 mu g/ml). The complexation of oleyl alcohol with the polymers analyzed here efficiently increased the availability of the fatty alcohol in aqueous environment. The enhanced cytotoxicity toward tumor cells of the complexed oleyl alcohol and the polymer biocompatibility make these amphiphilic PVA derivatives interesting candidates for soluble pharmaceutical formulations containing hydrophobic drugs whose therapeutic potential is often underestimated due to unsuitable levels of their aqueous solubilization.

Kováčik A, Kopečná M, Hrdinová I, Opálka L, Boncheva Bettex M, Vávrová K. Time-Dependent Differences in the Effects of Oleic Acid and Oleyl Alcohol on the Human Skin Barrier. Mol Pharm. 2023 Dec 4;20(12):6237-6245. doi: 10.1021/acs.molpharmaceut.3c00648. 

Abstract. Oleic acid and oleyl alcohol are commonly used permeation and penetration enhancers to facilitate topical drug delivery. Here, we aimed to better understand the mechanism of their enhancing effects in terms of their interactions with the human skin barrier using diclofenac diethylamine (DIC-DEA), a nonsteroidal anti-inflammatory drug for topical pain management. Oleic acid promoted DIC-DEA permeation through ex vivo human skin more rapidly than oleyl alcohol (both applied at 0.75%) due to fluidization of stratum corneum lipids as revealed by infrared spectroscopy. After 12 h, the effect of these enhancers on DIC-DEA permeation leveled off, fluidization was no longer evident, and skin permeabilization was mainly due to the formation of fluid enhancer-rich domains. Contrary to oleyl alcohol, oleic acid adversely affected two indicators of the skin barrier integrity, transepidermal water loss and skin electrical impedance. The content of oleyl alcohol in the stratum corneum was lower than that of oleic acid (even 12 h after the enhancers were removed from the skin surface), but it caused higher DIC-DEA retention in both epidermis and dermis compared to oleic acid. The effects of oleyl alcohol and oleic acid on DIC-DEA permeation and retention in the skin were similar after a single and repeated application (4 doses every 12 h). Thus, oleyl alcohol offers several advantages over oleic acid for topical drug delivery.

Murota K, Kawada T, Matsui N, Sakakibara M, Takahashi N, Fushiki T. Oleyl alcohol inhibits intestinal long-chain fatty acid absorption in rats. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 2000 Dec;46(6):302-8. doi: 10.3177/jnsv.46.302.

Abstract. Long-chain fatty acids are important nutrients, but obesity is the most common nutritional disorder in humans. In this study we investigated the effect of oleyl alcohol on the intestinal long-chain fatty acid absorption in rats. We administered [14C]oleic acid and oleyl alcohol as lipid emulsion intraduodenally in unanesthetized lymph-cannulated rats and measured the lymphatic output of oleic acid. Second, we orally administered lipid emulsion with a stomach tube and measured the luminal and mucosal oleic acid residues. Furthermore, rats were fed oleyl alcohol as a dietary component for 20 days, and fecal lipid and the weight of adipose tissues were measured. In lymph-cannulated rats, triglyceride and [14C]oleic acid output in the lymph were significantly lower in the presence of oleyl alcohol when compared with the absence of oleyl alcohol in a dose-dependent manner. The radioactivity remaining in the intestinal lumen was more strongly detected in rats that had been orally administered oleyl alcohol than in the controls. The feces of rats fed an oleyl-alcohol-added diet contained much higher amounts of lipids, and the weights of their adipose tissues were significantly lower than in the control group. These results suggest that oleyl alcohol inhibits the rat gastrointestinal absorption of long-chain fatty acids in vivo.

Tan BB, Noble AL, Roberts ME, Lear JT, English JS. Allergic contact dermatitis from oleyl alcohol in lipstick cross-reacting with ricinoleic acid in castor oil and lanolin. Contact Dermatitis. 1997 Jul;37(1):41-2. doi: 10.1111/j.1600-0536.1997.tb00380.x. PMID: 9255492.