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Description

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admin (19653 pt) 2024-Jun-09 10:35

Amaranto  è un composto chimico, un colorante sintetico azoico rosso conosciuto anche come CI 16185 o Food Red 9

Nome chimico: trisodium;3-hydroxy-4-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonate

Composizione chimica e struttura

Amaranto è un colorante monoazo, ciò significa che contiene un singolo gruppo azo (-N=N-) nella sua struttura molecolare. È anche un complesso di cromo, che ne migliora la stabilità e la solidità del colore. La formula chimica del Rosso Acido 195 è C18H14CrN3O8S. La struttura include un gruppo azo legato ad anelli aromatici e complessato con cromo, contribuendo alla sua distintiva tonalità rossa.

Proprietà fisiche

Amaranto si presenta tipicamente come una polvere rossa. È solubile in acqua e presenta un'eccellente stabilità in varie condizioni, inclusa la resistenza alla luce e al calore. La complessazione con il cromo ne migliora la durabilità complessiva e la ritenzione del colore.

Processo industriale di sintesi chimica

  • Preparazione dei reagenti. Le principali materie prime includono naftalene-1,4,5,8-tetral sulfonato di sodio, acido solforico (H₂SO₄), nitrito di sodio (NaNO₂), una base come idrossido di sodio (NaOH), e acido 2-naftolo-3,6-disolfonico (acido J).
  • Diazotazione. Il naftalene-1,4,5,8-tetral sulfonato di sodio viene trattato con acido solforico e nitrito di sodio per formare un intermedio diazonio. Questa reazione produce un sale di diazonio.
  • Accoppiamento. Il sale di diazonio viene quindi accoppiato con acido 2-naftolo-3,6-disolfonico (acido J) in presenza di una base, come l'idrossido di sodio, per formare il composto azoico intermedio.
  • Formazione del colorante Amaranto. Il composto azoico intermedio viene trattato ulteriormente per stabilizzare il colorante Amaranto.
  • Filtrazione. La sospensione risultante viene filtrata per separare il precipitato solido dalla soluzione acquosa.
  • Lavaggio. Il precipitato viene lavato con acqua deionizzata per rimuovere eventuali impurità solubili.
  • Essiccazione. Il precipitato lavato viene essiccato a temperatura controllata per rimuovere l'umidità residua e ottenere una polvere secca.
  • Macinazione. Il prodotto essiccato viene macinato per ottenere una polvere di particelle fini e uniformi.
  • Classificazione. La polvere essiccata viene classificata per garantire una dimensione delle particelle uniforme. Questo passaggio può includere la setacciatura o l'uso di classificatori d'aria.
  • Stabilizzazione. La polvere di Amaranto viene stabilizzata per garantirne la stabilità durante il trasporto e lo stoccaggio, prevenendo l'aggregazione e la degradazione.
  • Controllo di qualità. L'Amaranto viene sottoposto a rigorosi test di qualità per assicurare che soddisfi gli standard di purezza, intensità del colore e sicurezza. Questi test includono l'analisi chimica, la spettroscopia e i test fisici per determinare la dimensione delle particelle e le proprietà reologiche.

Sicurezza

Il problema legato ai coloranti azoici (monoazo o diazo) è la degradazione fotocatalitica che porta ad un'eventuale ossidazione ed alla successiva formazione di impurità come le ammine aromatiche alcune delle quali svolgono attività cancerogena (1).

E' vietato l'uso nei prodotti per la colorazione dei capelli.

A cosa serve e dove si usa

Amaranto è un colorante sintetico comunemente utilizzato in una varietà di prodotti cosmetici e alimentari. Nota anche come Amaranth o Erythrosine B, questa sostanza è apprezzata per la sua intensa tonalità di rosso e viene impiegata per conferire colore a prodotti come bevande, dolci, cosmetici e prodotti per la cura personale.

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni  IV/33 (CI 16185) II/1350 (Acid Red 27; CI 16185: when used as a substance in hair dye products) come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato:  Trisodium 3-hydroxy-4-(4'-sulphonatonaphthylazo)naphthalene-2,7-disulphonate.

Criteri di purezza stabiliti dalla Direttiva 95/45/CE della Commissione (E 123)

Colorante. E' un ingrediente che rende il prodotto finale più attraente dal punto di vista estetico, ma può rappresentare un potenziale rischio per la salute umana con effetti collaterali indesiderati in special modo quando viene utilizzato continuativamente in quanto può essere assorbito dalla pelle o dalle mucose.


Molecular Formula   C20H11N2Na3O10S3     C20H11N2O10S3.3Na

CAS  915-67-3

Molecular Weight    604.5 g/mol

 EC number    213-022-2

UNII 37RBV3X49K

DTXSID2021232

Synonyms:

  • Acid Red 27
  • CI 16185
  • Amaranth
  • AR27 Compound
  • FD and C Red No. 2
  • Azorubin S
  • Red Dye No. 2

Bibliografia________________________________________________________________________

(1) Chung KT, Stevens SE Jr, Cerniglia CE. The reduction of azo dyes by the intestinal microflora. Crit Rev Microbiol. 1992;18(3):175-90. doi: 10.3109/10408419209114557.

Abstract. Azo dyes are widely used in the textile, printing, paper manufacturing, pharmaceutical, and food industries and also in research laboratories. When these compounds either inadvertently or by design enter the body through ingestion, they are metabolized to aromatic amines by intestinal microorganisms. Reductive enzymes in the liver can also catalyze the reductive cleavage of the azo linkage to produce aromatic amines. However, evidence indicates that the intestinal microbial azoreductase may be more important than the liver enzymes in azo reduction. In this article, we examine the significance of the capacity of intestinal bacteria to reduce azo dyes and the conditions of azo reduction. Many azo dyes, such as Acid Yellow, Amaranth, Azodisalicylate, Chicago Sky Blue, Congo Red, Direct Black 38, Direct Blue 6, Direct Blue 15, Direct Brown 95, Fast Yellow, Lithol Red, Methyl Orange, Methyl Red, Methyl Yellow, Naphthalene Fast Orange 2G, Neoprontosil, New Coccine, Orange II, Phenylazo-2-naphthol, Ponceau 3R, Ponceau SX, Red 2G, Red 10B, Salicylazosulphapyridine, Sunset Yellow, Tartrazine, and Trypan Blue, are included in this article. A wide variety of anaerobic bacteria isolated from caecal or fecal contents from experimental animals and humans have the ability to cleave the azo linkage(s) to produce aromatic amines. Azoreductase(s) catalyze these reactions and have been found to be oxygen sensitive and to require flavins for optimal activity. The azoreductase activity in a variety of intestinal preparations was affected by various dietary factors such as cellulose, proteins, fibers, antibiotics, or supplementation with live cultures of lactobacilli.