C.I. Food Yellow 15 o Riboflavina (Lattoflavina) anche conosciuta come Vitamina B2 è stata scoperta nel 1879 nel latte in forma di pigmento giallo. E' un composto organico essenziale che svolge un ruolo cruciale in numerosi processi biologici. È una vitamina idrosolubile e fa parte del complesso delle vitamine B, fondamentali per la produzione di energia e la funzione cellulare generale.
Composizione chimica e struttura
La riboflavina ha la formula chimica C17H20N4O6. È composta da una catena laterale di ribitolo e un sistema ad anello flavinico. La struttura del composto include un complesso anello aromatico e diversi gruppi idrossilici, che contribuiscono alla sua stabilità e reattività.
Proprietà fisiche
La riboflavina si presenta tipicamente come una polvere cristallina gialla o giallo-arancio. È leggermente solubile in acqua e in etanolo, ma più solubile in soluzioni alcaline diluite. La riboflavina esibisce una forte fluorescenza, specialmente sotto luce ultravioletta, che è spesso utilizzata come proprietà identificativa. E' molto sensibile alla luce ed un'esposizione prolungata potrebbe distruggerla. In natura è reperibile in latte, pesci, fegato di vitello, noci, legumi, verdure, formaggi, riso integrale. Poiché il corpo umano non la assorbe che in modo limitato è necessario assumerla da fonti esterne.
Importanza biologica
- produzione di energia con conversione dei carboidrati.
- elaborazione degli amminoacidi e dei grassi.
- attivazione delle funzionalità dell'acido folico e della vitamina B6.
- controlla il corretto funzionamento dell'intestino, della pelle e delle mucose.
Produzione di energia. La riboflavina è un precursore dei coenzimi flavin mononucleotide (FMN) e flavin adenine dinucleotide (FAD). Questi coenzimi sono cruciali per il processo di fosforilazione ossidativa, dove l'ATP viene prodotto nei mitocondri, fornendo energia alle cellule.
Funzione antiossidante. La riboflavina svolge un ruolo significativo nel mantenimento del sistema di difesa antiossidante del corpo. Aiuta nel metabolismo del glutatione, un importante antiossidante che protegge le cellule dallo stress ossidativo. E' un antiossidante naturale che può svolgere un ruolo importante nel contrastare le malattie degenerative che portano all'invecchiamento.
Metabolismo. La riboflavina è essenziale per il metabolismo dei carboidrati, dei grassi e delle proteine. Assiste nella conversione di questi macronutrienti in energia, supportando le funzioni metaboliche generali.
Crescita e funzione cellulare. La riboflavina è vitale per la crescita, lo sviluppo e il funzionamento normale delle cellule. Supporta la salute della pelle, mantiene le membrane mucose ed è essenziale per la salute degli occhi, dei nervi e del fegato.
Fonti alimentari e supplementazione
La riboflavina si trova in vari alimenti, tra cui prodotti lattiero-caseari, uova, carni magre, verdure a foglia verde, noci e legumi. A causa della sua natura idrosolubile, non viene immagazzinata in quantità significative nel corpo e deve essere consumata regolarmente attraverso la dieta o integratori.
Processo industriale di sintesi chimica
- Preparazione dei reagenti. Le principali materie prime includono tioanilina e acido solforico concentrato.
- Sintesi dell'intermedio tioindigoide. La produzione di CI 73385 inizia con la reazione della tioanilina con acido solforico concentrato per formare un intermedio tioindigoide.
- Condensazione. L'intermedio tioindigoide viene condensato con ulteriori derivati aromatici sotto condizioni controllate per formare la struttura di base del colorante tioindigoide.
- Ossidazione. La struttura condensata viene ossidata utilizzando un agente ossidante, come il perossido di idrogeno, per formare il cromoforo tioindigoide, che è responsabile delle proprietà coloranti di CI 73385.
- Purificazione. Il prodotto grezzo di CI 73385 viene purificato tramite tecniche come la cristallizzazione, la filtrazione e la cromatografia per rimuovere impurità e ottenere un colore ad alta purezza.
- Stabilizzazione. Il CI 73385 purificato viene stabilizzato per garantirne la stabilità durante il trasporto e lo stoccaggio, prevenendo la degradazione e l'ossidazione.
- Controllo di qualità. Il CI 73385 viene sottoposto a rigorosi test di qualità per assicurare che soddisfi gli standard di purezza, intensità del colore e sicurezza. Questi test includono l'analisi chimica, la spettroscopia e i test microbiologici.
Industrialmente si presenta in forma di polvere dal colore marrone solubile in acqua, termostabile.

A cosa serve e dove si usa
Medicina
E' ampiamente utilizzata in medicina per la cura di:
- Emicrania (1)
- Cataratta
- Cornea (2)
- Artrite reumatoide
- Alcune malattie della pelle
- Mancanza di Complex II , una rara malattia (3)
- Prevenzione dei tumori (4)
- Morbo di Parkinson (5)
Alimentazione
Nel settore alimentare viene etichettata con il numero E101 nella lista degli additivi alimentari europei, additivo alimentare che ha la funzione di colorare di giallo intenso gli alimenti.
Cosmetica
Ingrediente cosmetico soggetto a restrizioni IV/145 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato:
- Riboflavin. Formulazione delle condizioni d'uso e delle avvertenze: Criteri di purezza di cui alla direttiva 95/45/CE della Commissione (E101)
Cosmetica - Funzioni INCI
- Colorante. Ingrediente che ha la funzione primaria di colorare la soluzione in cui è inserito in modo temporaneo, semi-permanente o permanente, sia da solo che in presenza dei componenti complementari aggiunti per la colorazione.
- Agente condizionante della pelle - Misto. Questo ingrediente ha il compito di modificare le condizioni della pelle quando è danneggiata o secca ridimensionandone la sfogliatura e restituendone elasticità.
La riboflavina è talvolta inclusa nelle formulazioni cosmetiche per i suoi effetti benefici sulla salute della pelle. Aiuta a mantenere la pelle sana e può essere trovata in vari prodotti per la cura della pelle.
Su questa vitamina sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:
Sicurezza.
Non causa tossicità. La riboflavina è generalmente considerata sicura e non è associata a tossicità ai livelli di assunzione dietetica tipici. L'eccesso di riboflavina viene escreto nelle urine, conferendo loro un colore giallo brillante, che è un effetto collaterale innocuo. Come composto ecocompatibile, la riboflavina non rappresenta rischi significativi per gli ecosistemi o la salute umana quando utilizzata in modo appropriato.
Questo il parere dell'EFSA :
Il gruppo EFSA ANS fornisce un parere scientifico che riesamina la sicurezza della riboflavina (E 101 (i)) e della riboflavina-5'-fosfato sodico (E 101 (ii)) che sono autorizzati come additivi alimentari nell'UE e sono stati precedentemente valutati da JECFA e dall'SCF. JECFA ha assegnato un' ADI per riboflavina e riboflavina-5'-fosfato sodico di 0-0,5 mg/kg bw/die. L' SCF ha ritenuto che l'uso di riboflavina-5'-fosfato sodico come colore alimentare non dovrebbe alterare in modo significativo l'assunzione media giornaliera di riboflavina per la quale non è stata stabilita alcuna ADI. Il gruppo di esperti scientifici non è stato fornito di un dossier presentato di recente e ha basato la sua valutazione sulle valutazioni precedenti, sulla letteratura aggiuntiva che è divenuta disponibile da allora e dai dati disponibili in seguito a una chiamata pubblica per i dati. Il gruppo di esperti scientifici ha ritenuto che la riboflavina-5'-fosfato sodico sia rapidamente defosforilata alla riboflavina libera nella mucosa intestinale e quindi metabolizzata mediante normali vie metaboliche. Il gruppo di esperti scientifici ha osservato che non sono stati osservati effetti negativi in due studi di 90 giorni nel ratto e che la riboflavina e la riboflavina-5'-fosfato non sollevano preoccupazioni rispetto alla genotossicità. Il gruppo di esperti scientifici ha altresì notato che esistono dati limitati da studi clinici in cui non sono stati riportati effetti negativi significativi. Il gruppo di esperti scientifici ha ritenuto che l'uso di riboflavina come additivi alimentari comporterà un'esposizione superiore a quella della dieta regolare e che il database disponibile non sia sufficiente per valutare se gli alti potenziali potenziali di tutte le fonti combinate abbiano effetti negativi o meno. A causa dell'assenza di studi di tossicità cancerogena/cronica e della mancanza di rilevanti studi di tossicità riproduttiva e di sviluppo, il gruppo di esperti scientifici ha ritenuto che non sia opportuno assegnare un' ADI. Il gruppo di esperti scientifici ha concluso, malgrado le incertezze della base di dati, che la riboflavina (E 101 (i)) e la riboflavina-5'-fosfato sodico (E 101 (ii)) non sono di preoccupazione per la sicurezza degli usi e dei livelli d'uso attualmente autorizzati come additivi alimentari (6).
Occorre tener presente che questa vitamina se esposta alla luce tende a deperire ed a perdere le sue caratteristiche.
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Formula molecolare C17H20N4O6
Peso molecolare 376.369 g/mol
CAS 83-88-5 13123-37-0
EC number: 201-507-1
UNII TLM2976OFR
DTXSID8021777
Sinonimi :
- Lactoflavin
- Riboflavine
- Riboflavin
- Vitamin B2
- Food Yellow 15
- 7,8-dimethyl-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]benzo[g]pteridine-2,4-dione
- 7,8-Dimethyl-10-(D-ribo-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)isoalloxazine
- D-Ribitol, 1-deoxy-1-(3,4-dihydro-7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo(g)pteridin-10(2H)-yl)-
- Isoalloxazine, 7,8-dimethyl-10-(D-ribo-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-
- 1-Deoxy-1-(3,4-dihydro-7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)-D-ribitol
- Ovoflavin

