Curry Red o CI 16035 è un prodotto chimico di sintesi, derivato azoico, colorante idrosolubile, indicato con moltissimi sinonimi, tra i quali i più comuni sono Curry Red o Red 40 o Allura Red AC ed è tra i coloranti più utilizzati al mondo. 

Il nome definisce la struttura della molecola:

• CI: Color Index, un database di riferimento gestito dalla Society of Dyers and Colourists e dall'American Association of Textile Chemists and Colorists. L'indice di colore assegna numeri univoci a ciascun colorante o pigmento.
• 16035:  il numero specifico assegnato a un colorante sintetico rosso noto come Allura Red AC,  Food Red 17, C.I. Acid Red 18 e FD&C Red 40.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione. La sintesi di FD&C Red 40 inizia con la preparazione delle materie prime necessarie. Questo include tipicamente il naftalene, che è un idrocarburo policiclico aromatico, e altre sostanze chimiche.
• Solfonazione. Il naftalene viene sottoposto a un processo chiamato solfonazione, in cui un gruppo di acido solforico viene aggiunto alla molecola di naftalene.
• Diazotizzazione ed accoppiamento. Il naftalene solfonato e diazotizato, una procedura che comprende la sostituzione di un gruppo amminico con un gruppo diazo. Questo è seguito da una reazione di accoppiamento, dove il diazo viene combinato con un'altra molecola per formare il colorante azoico.
• Depurazione. Questa è la fase finale del processo di sintesi e comporta la rimozione di eventuali materie prime e sottoprodotti non reagiti dalla miscela di reazione per ottenere il puro FD&C Red 40.

Si presenta in forma di polvere fine rossa. Solubile in acqua ed etanolo.

Contiene il gruppo azo che è il più grande gruppo di coloranti e che rappresenta oltre la metà della produzione globale di coloranti. In campo alimentare viene etichettato come E129 nella lista degli additivi alimentari europei ed è soggetto a Dose Giornaliera Ammissibile di 0,7 mg/kg peso corporeo (1).

I coloranti industriali, utilizzati per colorare cibo, bevande, carne, dolci, tinture per capelli, prodotti cosmetici per la cura del viso e del corpo, si dividono in due categorie : 

• composti naturali o additivi ricavati dall'ingrediente naturale (i)
• sostanze chimiche di sintesi (ii)

Sicurezza

Alcuni paesi hanno regolamentato e, in alcuni casi, vietato l'utilizzo di Allura red nei prodotti alimentari e nelle bevande. E 'approvato per l'uso in UE, Stati Uniti, e molti altri paesi, anche se ci sono state preoccupazioni circa il suo potenziale di causare reazioni allergiche e la sua sicurezza è stato oggetto di dibattito.

La letteratura scientifica non è concorde nell'attribuire ad Allura Red caratteristiche genotossiche. Le prove in vivo su animali da laboratorio hanno fornito risultati contrastanti (2).

CI 16035 Allura red studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Allura Red

• Formula molecolare : C₁₈H₁₄N₂Na₂O₈S₂
• Peso molecolare : 496.42
• Exact mass  495.998688
• CAS : 25956-17-6
• UNII WZB9127XOA
• EC Number 247-368-0
• DSSTox Substance ID DTXSID4024436
• MDL number  MFCD00059526
• PubChem Substance ID 24869338
• InChI=1S/C18H16N2O8S2.2Na/c1-10-7-14(16(28-2)9-17(10)30(25,26)27)19-20-18-13-5-4-12(29(22,23)24)8-11(13)3-6-15(18)21;;/h3-9,21H,1-2H3,(H,22,23,24)(H,25,26,27);;/q;2*+1/p-2  
• InChl Key      CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L
• SMILES    CC1=CC(=C(C=C1S(=O)(=O)[O-])OC)N=NC2=C(C=CC3=C2C=CC(=C3)S(=O)(=O)[O-])O.[Na+].[Na+]
• IUPAC   disodium;6-hydroxy-5-[(2-methoxy-5-methyl-4-sulfonatophenyl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonate
• ChEBI  172687
• NACRES  NA.47

Sinonimi :

• Curry Red
• Allura Red AC
• Allura Red 40
• FDC Red 40
• Red No. 40
• Allura red AC dye
• C.I. Food Red 17
• Food red 17
• Food Red No. 40
• FD&C Red No. 40
• Disodium 6-hydroxy-5-((6-methoxy-4-sulfo-m-tolyl)azo)-2-naphthalenesulfonate
• 2-Naphthalenesulfonic acid, 6-hydroxy-5-((6-methoxy-4-sulfo-m-tolyl)azo)-, disodium salt
• Disodium 6-hydroxy-5-((2-methoxy-5-methyl-4-sulfophenyl)azo)-2-naphthalenesulfonate

Bibliografia________________________________________________________________________

(1) Rovina K, Siddiquee S, Shaarani SM. Extraction, Analytical and Advanced Methods for Detection of Allura Red AC (E129) in Food and Beverages Products. Front Microbiol. 2016 May 27;7:798. doi: 10.3389/fmicb.2016.00798.

(2) Tsuda S, Murakami M, Matsusaka N, Kano K, Taniguchi K, Sasaki YF. DNA damage induced by red food dyes orally administered to pregnant and male mice. Toxicol Sci. 2001 May;61(1):92-9. doi: 10.1093/toxsci/61.1.92.

Ferrer Amate C, Unterluggauer H, Fischer RJ, Fernández-Alba AR, Masselter S. Development and validation of a LC-MS/MS method for the simultaneous determination of aflatoxins, dyes and pesticides in spices. Anal Bioanal Chem. 2010 May;397(1):93-107. doi: 10.1007/s00216-010-3526-x.

Honma M. Evaluation of the in vivo genotoxicity of Allura Red AC (Food Red No. 40). Food Chem Toxicol. 2015 Oct;84:270-5. doi: 10.1016/j.fct.2015.09.007.