Sfingolipidi sono una classe di lipidi che includono sfingomielina e glicolipidi, che giocano ruoli cruciali nelle funzioni cellulari, compresa la struttura delle membrane cellulari e la segnalazione cellulare. Sono particolarmente abbondanti nel sistema nervoso centrale e sono essenziali per proteggere la struttura delle cellule nervose e facilitare la trasmissione del segnale nervoso.
Il nome definisce la struttura della molecola:
- Sphingo deriva dal mito greco della Sfinge, simbolo di mistero e enigma. Questo prefisso è stato scelto per riflettere la complessità e l'iniziale mancanza di comprensione di questi composti quando furono scoperti.
- lipidi sono molecole grasse o sostanze simili ai grassi che sono importanti componenti delle membrane cellulari e sono coinvolti in molte funzioni biologiche essenziali.
Processo di produzione industriale
- Selezione della fonte biologica. Si inizia con la selezione di fonti ricche di sfingolipidi, come tessuti animali, piante o microrganismi.
- Estrazione dei lipidi. I materiali biologici selezionati vengono trattati con solventi organici, come cloroformio e metanolo, per estrarre i lipidi totali, inclusi gli sfingolipidi.
- Separazione. La miscela lipidica viene poi sottoposta a tecniche di separazione come la cromatografia su colonna o la cromatografia liquida ad alta prestazione (HPLC) per isolare gli sfingolipidi dai lipidi non desiderati.
- Idrolisi. Gli sfingolipidi possono essere idrolizzati, se necessario, per rompere i legami complessi e facilitare l'ulteriore purificazione dei componenti specifici come ceramidi o sfingosine.
- Ulteriore purificazione. Dopo l'idrolisi, i componenti vengono ulteriormente purificati attraverso tecniche più specifiche, come la cromatografia di scambio ionico o la cromatografia di esclusione dimensionale, per ottenere un alto grado di purezza.
- Concentrazione. Le frazioni purificate vengono concentrate sotto vuoto o mediante l'uso di evaporatori rotanti per rimuovere i solventi residui e concentrare gli sfingolipidi.
- Controllo qualità. Ogni lotto di sfingolipidi viene analizzato per garantire la purezza e l'identità dei composti tramite spettrometria di massa e spettroscopia NMR.
A cosa servono e dove si usano
Nei cosmetici, i sfingolipidi sono utilizzati per le loro proprietà idratanti e ristrutturanti sulla pelle. Aiutano a ripristinare la barriera cutanea, migliorano l'elasticità della pelle e possono contribuire a ridurre l'aspetto di rughe e secchezza.
Cosmetica - Funzioni INCI
Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono la perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.
Agente condizionante della pelle. Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.
Protettivo della pelle. Crea una barriera protettiva sulla pelle per difenderla da sostanze nocive, irritanti, allergeni, agenti patogeni che possono provocare varie condizioni infiammatorie. Questi prodotti possono anche migliorare la barriera cutanea naturale e nella maggior parte dei casi ne occorrono più di uno per raggiungere un risultato efficace.
CAS 85116-74-1
EC number 285-526-0
Principali utilizzi e benefici degli sfingolipidi
Barriera cutanea. Rinforzano la barriera cutanea, migliorando l'idratazione della pelle e proteggendola da irritanti e allergeni esterni (1).
Proprietà Anti-Invecchiamento. Aiutano a ridurre l'apparenza delle rughe e delle linee sottili stimolando la produzione naturale di collagene e migliorando l'elasticità della pelle (2).
Rigenerazione cellulare. Gli sfingolipidi sono coinvolti nella regolazione della crescita e della morte delle cellule (3), contribuendo a mantenere una pelle sana e a promuovere la riparazione dei tessuti danneggiati.
Idratazione. Contribuiscono a mantenere l'umidità naturale della pelle, prevenendo la secchezza e migliorando la morbidezza e la luminosità.
Antiossidante. Offrono protezione contro lo stress ossidativo causato dai radicali liberi (4), contribuendo a prevenire i danni cellulari e l'invecchiamento precoce.
Versatilità. Gli sfingolipidi possono essere incorporati in una varietà di prodotti per la cura della pelle, inclusi creme idratanti, sieri, balsami per le labbra e trattamenti anti-età.
Bibliografia_____________________________________________________________________
(1) Hannun YA, Obeid LM. Sphingolipids and their metabolism in physiology and disease. Nat Rev Mol Cell Biol. 2018 Mar;19(3):175-191. doi: 10.1038/nrm.2017.107. Epub 2017 Nov 22. Erratum in: Nat Rev Mol Cell Biol. 2018 Oct;19(10):673.
Abstract. Studies of bioactive lipids in general and sphingolipids in particular have intensified over the past several years, revealing an unprecedented and unanticipated complexity of the lipidome and its many functions, which rivals, if not exceeds, that of the genome or proteome. These results highlight critical roles for bioactive sphingolipids in most, if not all, major cell biological responses, including all major cell signalling pathways, and they link sphingolipid metabolism to key human diseases. Nevertheless, the fairly nascent field of bioactive sphingolipids still faces challenges in its biochemical and molecular underpinnings, including defining the molecular mechanisms of pathway and enzyme regulation, the study of lipid-protein interactions and the development of cellular probes, suitable biomarkers and therapeutic approaches.
(2) Farwick M, Watson RE, Rawlings AV, Wollenweber U, Lersch P, Bowden JJ, Bastrilles JY, Griffiths CE. Salicyloyl-phytosphingosine: a novel agent for the repair of photoaged skin. Int J Cosmet Sci. 2007 Aug;29(4):319-29. doi: 10.1111/j.1467-2494.2007.00394.x.
Abstract. In recent years the importance of sphingolipids (cerebrosides, sphingomyelin, ceramides, sphingosine-1-phospate, etc.) in skin biology is receiving an increasing interest. Not only are ceramides essential for the barrier function of the skin, especially through their phytosphingosine, sphingosine and 6-hydroxysphingosine derivatives, they are now also known to be cell-signalling mediators which can improve epidermal differentiation. However, their effects on dermal anti-ageing markers and reduction of wrinkles have not been established. In this study, we were interested in the effects of a sphingolipid derivative, salicyloyl-phytosphingosine (SP), because of the known independent beneficial effects of salicylic acid and phytosphingosine on skin. Both of these agents are known to reduce the activities of the activator protein-1 transcription factor, in a manner similar to that observed with retinoic acid (RA) treatment. Through this mechanism, RA was shown to reduce the levels of matrix metalloproteases (MMPs) and the increase levels of extracellular matrix proteins. Therefore, we examined the effects of SP on procollagen-I synthesis in fibroblasts in vitro, its effects in vivo on the expression of dermal markers such as fibrillin-1, procollagen-I and MMP-1 immunochemically in biopsies taken from a short-term occluded patch test protocol and, its effects on periorbital wrinkle reduction over 4 weeks using Fast Optical In Vivo Topometry of Human Skin. In vitro we observed a significant increase in the production of procollagen-I by adult human fibroblasts (two fold increase, P < 0.01) which encouraged us to test the effects of SP in vivo. Initially, test products (SP at 0.05% and 0.2%, all-trans RA (0.025%) and vehicle were applied under occlusion for 8 days prior to biopsy and histological assessment in photoaged volunteers (n = 5). Increased deposition of fibrillin-1 and procollagen-I, together with reductions in the levels of MMP-1, were observed for the SP treatments (P < 0.05). Similar effects were observed for RA, except for the increases in procollagen-I. With these beneficial effects on the basement membrane and papillary dermal markers, we evaluated the effects of SP in an oil-in-water (O/W) cream for its effects in reducing the appearance of periorbital wrinkles in a 4-week, half-face clinical study compared to placebo cream (moderately photoaged female subjects aged 41-69 years; n = 30). Clear reductions in wrinkle depth and Rz (skin smoothness) together with Ra (skin roughness) parameters were observed (P < 0.05), indicating an anti-wrinkle benefit. In conclusion, this series of studies demonstrated for the first time that a ceramide derivative, such as that SP, was a novel agent for the repair of photoaged skin and highlight its effects at the cellular, tissue and organ levels.
(3) Nojima H, Freeman CM, Gulbins E, Lentsch AB. Sphingolipids in liver injury, repair and regeneration. Biol Chem. 2015 Jun;396(6-7):633-43. doi: 10.1515/hsz-2014-0296.
Abstract. Sphingolipids are not only essential components of cellular membranes but also function as intracellular and extracellular mediators that regulate important physiological cellular processes including cell survival, proliferation, apoptosis, differentiation, migration and immune responses. The liver possesses the unique ability to regenerate after injury in a complex manner that involves numerous mediators, including sphingolipids such as ceramide and sphingosine 1-phosphate. Here we present the current understanding of the involvement of the sphingolipid pathway and the role this pathway plays in regulating liver injury, repair and regeneration. The regulation of sphingolipids and their enzymes may have a great impact in the development of novel therapeutic modalities for a variety of liver injuries and diseases.
(4) Gaggini M, Fenizia S, Vassalle C. Sphingolipid Levels and Signaling via Resveratrol and Antioxidant Actions in Cardiometabolic Risk and Disease. Antioxidants (Basel). 2023 May 16;12(5):1102. doi: 10.3390/antiox12051102.
Abstract. Resveratrol (RSV) is a phenolic compound with strong antioxidant activity, which is generally associated with the beneficial effects of wine on human health. All resveratrol-mediated benefits exerted on different systems and pathophysiological conditions are possible through resveratrol's interactions with different biological targets, along with its involvement in several key cellular pathways affecting cardiometabolic (CM) health. With regard to its role in oxidative stress, RSV exerts its antioxidant activity not only as a free radical scavenger but also by increasing the activity of antioxidant enzymes and regulating redox genes, nitric oxide bioavailability and mitochondrial function. Moreover, several studies have demonstrated that some RSV effects are mediated by changes in sphingolipids, a class of biolipids involved in a number of cellular functions (e.g., apoptosis, cell proliferation, oxidative stress and inflammation) that have attracted interest as emerging critical determinants of CM risk and disease. Accordingly, this review aimed to discuss the available data regarding the effects of RSV on sphingolipid metabolism and signaling in CM risk and disease, focusing on oxidative stress/inflammatory-related aspects, and the clinical implications of this relationship.