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Al222
Al222 (25522 pt) 20-Feb-2024 10:14

Cloruro di Clormequat è un regolatore di crescita delle piante ampiamente utilizzato in agricoltura per promuovere una crescita più compatta delle piante e migliorare la resistenza al ribaltamento. Conosciuto scientificamente come cloruro di clormequat, rientra nella categoria dei ritardanti di crescita, un gruppo di sostanze chimiche progettate per controllare e modulare la crescita delle piante. La sua applicazione si estende a una varietà di colture, inclusi cereali, ortaggi e piante ornamentali, con l'obiettivo di gestire efficacemente l'altezza della pianta e facilitare i processi di raccolta.

Composizione

Il cloruro di clormequat, con formula chimica C5H13Cl2N, agisce inibendo la biosintesi della gibberellina. Le gibberelline sono ormoni vegetali che svolgono un ruolo cruciale nella regolazione della crescita e dello sviluppo delle piante. Limitando la produzione di gibberelline, il cloruro di clormequat riduce efficacemente l'allungamento delle cellule, portando a strutture vegetali più robuste e compatte.

Proprietà 

La funzione primaria del cloruro di clormequat è prevenire una crescita eccessiva del fusto, riducendo così il rischio di allettamento delle piante. L'allettamento è una condizione in cui le piante cadono a causa di fusti deboli, influenzando significativamente resa e qualità. Assicurando un'architettura vegetale più robusta, il cloruro di clormequat aiuta a mantenere una salute e produttività ottimali delle colture.

Uso

Il cloruro di clormequat viene applicato tramite trattamenti fogliari o al suolo in fasi specifiche della crescita della pianta. Il momento e il metodo di applicazione sono critici per ottenere gli effetti desiderati nella regolazione della crescita. È particolarmente vantaggioso nelle pratiche agricole intensive dove la densità e la struttura ottimali della pianta sono cruciali per la raccolta meccanica.

Sicurezza

L'uso del cloruro di clormequat è regolato dalle autorità agricole e ambientali in tutto il mondo (1). Le linee guida specificano i limiti massimi di residui (LMR) nei prodotti alimentari e delineano pratiche di applicazione sicure per minimizzare i potenziali rischi per la salute umana e l'ambiente. L'aderenza a queste linee guida assicura che i benefici del cloruro di clormequat in agricoltura non si traducano in spese per la sicurezza. La gestione ambientale è essenziale quando si utilizza il cloruro di clormequat. Si dovrebbero prendere misure per prevenire il deflusso in corpi idrici e minimizzare l'esposizione (2) ad organismi non target. L'impatto del chimico sull'ambiente dipende da vari fattori, inclusi i tassi di applicazione, le condizioni climatiche locali e le caratteristiche del suolo.

Benefici e limitazioni

Il cloruro di clormequat offre vantaggi significativi nella gestione delle colture, in particolare nel migliorare resa e qualità ottimizzando la crescita delle piante. Tuttavia, la sua efficacia può variare in base alle condizioni ambientali, alle specie di colture e alle pratiche agricole specifiche. La ricerca continua e le prove sul campo aiutano a comprendere le sue implicazioni più ampie e a sviluppare strategie di gestione integrata delle colture che includano l'uso di regolatori di crescita come il cloruro di clormequat.

Processo di sintesi chimica industriale

La sintesi chimica del Cloruro di Clormequat può essere realizzata in vari modi anche attraverso la reazione della colina a 200 °C in presenza di ioni cloruro, probabilmente tramite un meccanismo di sostituzione nucleofila. Questo percorso alternativo di sintesi fornisce un metodo per produrre cloruro di Clormequat, sfruttando la disponibilità della colina come materiale di partenza. Ecco uno sguardo più dettagliato a questo processo di sintesi:

  • Preparazione. Il processo inizia con la preparazione di una miscela di reazione contenente colina, un composto di ammonio quaternario naturalmente presente. Gli ioni cloruro sono introdotti nella miscela, che possono provenire dall'acido cloridrico o da altri sali di cloruro.
  • Riscaldamento. La miscela di reazione viene riscaldata a 200 °C. A questa temperatura elevata, la colina subisce una sostituzione nucleofila con gli ioni cloruro. L'alta temperatura è cruciale per facilitare la cinetica della reazione e raggiungere un significativo tasso di conversione.
  • Sostituzione nucleofila. Il meccanismo probabilmente coinvolge lo spostamento di un gruppo uscente dalla colina da parte degli ioni cloruro. Data la struttura della colina, la reazione può procedere attraverso la formazione di un intermedio che porta alla generazione di cloruro di Clormequat.
  • Raffreddamento e isolamento. Dopo che la reazione è giunta al termine, la miscela viene raffreddata a temperatura ambiente. Il prodotto, cloruro di Clormequat, può quindi essere isolato dalla miscela di reazione tramite tecniche come la precipitazione, la filtrazione o la centrifugazione.
  • Purificazione. Il cloruro di Clormequat isolato viene purificato per rimuovere qualsiasi colina non reagita, sottoprodotti o altre impurità. I passaggi di purificazione possono includere ricristallizzazione, lavaggio con solventi o metodi cromatografici per garantire un'elevata purezza del prodotto finale.
  • Controllo Qualità. Il cloruro di Clormequat sintetizzato è sottoposto a rigorosi test di controllo qualità. Metodi analitici come la NMR (Risonanza Magnetica Nucleare), l'HPLC (Cromatografia Liquida ad Alta Prestazione) e la spettrometria di massa sono impiegati per confermare la struttura chimica, la purezza e la concentrazione del prodotto.


Molecular Formula  C5H13Cl2N

Molecular Weight  

CAS  999-81-5

UNII    PPL2215L82

EC Number    213-666-4

DTXSID6020303

Synonyms

  • Chlorinecolinchloride
  • Chlorocholine Chloride

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Guo XL, Jia CH, Zhao EC, Xu YJ, Han LJ, Jiang SR. Dissipation and residues of chlormequat in wheat and soil. Bull Environ Contam Toxicol. 2010 Feb;84(2):221-4. doi: 10.1007/s00128-009-9920-4. Epub 2009 Dec 4. PMID: 19960179.

Abstract. A specific, sensitive method was developed for the analysis of chlormequat in wheat and soil by high performance chromatography/mass spectrometry. The fortified recoveries of soil were from 75.08% to 96.55%, with RSD 3.34%-15.18%, the limit of detection of the analytical method was 0.05 ng at a signal-to-noise ratio of 3, and the limit of quantification was 0.05, 0.1, 0.5 mg/kg for soil, wheat plants and wheat grain, respectively. The degradation dynamics and final residues of chlormequat in Beijing and Changchun were investigated. The half-life of chlormequat in wheat plants were 3.15 days in Beijing and 4.56 days in Changchun, while the half-life in soil was 3.88 days in Beijing and 4.51 days in Changchun. The final residues of chlormequat in soil were not detectable, and the final residues of chlormequat in wheat grain were below 0.50 mg/kg except for 3.51 mg/kg from high dosage plot of Changchun. The fact that all the final residues were below 5 mg/kg (GB2763 in National standards of the People's Republic of China, maximum residue limits for pesticide in food, Beijing, 2005) suggested that chlormequat could be safely used in wheat crops with the suitable dosage and application.

(2) Galea KS, MacCalman L, Jones K, Cocker J, Teedon P, Cherrie JW, van Tongeren M. Urinary biomarker concentrations of captan, chlormequat, chlorpyrifos and cypermethrin in UK adults and children living near agricultural land. J Expo Sci Environ Epidemiol. 2015 Nov-Dec;25(6):623-31. doi: 10.1038/jes.2015.54. 

Abstract. There is limited information on the exposure to pesticides experienced by UK residents living near agricultural land. This study aimed to investigate their pesticide exposure in relation to spray events. Farmers treating crops with captan, chlormequat, chlorpyrifos or cypermethrin provided spray event information. Adults and children residing ≤100 m from sprayed fields provided first-morning void urine samples during and outwith the spray season. Selected samples (1-2 days after a spray event and at other times (background samples)) were analysed and creatinine adjusted. Generalised Linear Mixed Models were used to investigate if urinary biomarkers of these pesticides were elevated after spray events. The final data set for statistical analysis contained 1518 urine samples from 140 participants, consisting of 523 spray event and 995 background samples which were analysed for pesticide urinary biomarkers. For captan and cypermethrin, the proportion of values below the limit of detection was greater than 80%, with no difference between spray event and background samples. For chlormequat and chlorpyrifos, the geometric mean urinary biomarker concentrations following spray events were 15.4 μg/g creatinine and 2.5 μg/g creatinine, respectively, compared with 16.5 μg/g creatinine and 3.0 μg/g creatinine for background samples within the spraying season. Outwith the spraying season, concentrations for chlorpyrifos were the same as those within spraying season backgrounds, but for chlormequat, lower concentrations were observed outwith the spraying season (12.3 μg/g creatinine). Overall, we observed no evidence indicative of additional urinary pesticide biomarker excretion as a result of spray events, suggesting that sources other than local spraying are responsible for the relatively low urinary pesticide biomarkers detected in the study population.