Clormequat è un regolatore di crescita delle piante comunemente usato in agricoltura per promuovere lo sviluppo più compatto delle piante e migliorare la resistenza al ribaltamento. È noto anche come cloruro di clormequat e appartiene alla classe dei regolatori di crescita chiamati ritardanti di crescita. Il suo uso è diffuso in colture come cereali, ortaggi e piante ornamentali per controllare l'altezza della pianta e facilitare la raccolta.

Composizione. Il clormequat è un composto chimico con formula C₅H₁₃ClN⁺. Agisce inibendo la biosintesi della gibberellina, un ormone vegetale che regola la crescita e lo sviluppo delle piante.

Proprietà. Riducendo la produzione di gibberellina, il clormequat limita l'allungamento delle cellule nelle piante, risultando in uno sviluppo più compatto e robusto. Questo aiuta a prevenire il lodging (ribaltamento) in colture come il grano, migliorando la stabilità delle piante e la resa (1).

Usi. Viene applicato come trattamento fogliare o al suolo in varie fasi di crescita della pianta per ottimizzare la struttura e la produttività della coltura.

Benefici e limitazioni. Mentre il clormequat offre vantaggi significativi nel controllo della crescita delle piante e nell'aumento delle rese, la sua efficacia può variare a seconda delle condizioni ambientali, del tipo di coltura e delle pratiche agricole.

Processo di sintesi chimica industriale

La sintesi chimica del Clormequat, al di là della sua forma più comune come cloruro di Clormequat, può seguire percorsi sintetici specifici per ottenere la molecola base. Ecco una panoramica generale del processo.

• Reagenti. La sintesi del Clormequat può partire da precursori chimici come il cloruro di etilene e la dimetilammina, che sono reagenti chiave per la formazione della struttura di base del Clormequat.
• Reazione. Il cloruro di etilene reagisce con la dimetilammina in presenza di un catalizzatore o di condizioni alcaline per formare il composto di base del Clormequat. Questa reazione può richiedere condizioni di temperatura e pressione controllate per ottimizzare il rendimento.
• Purificazione. Il prodotto della reazione, il Clormequat, viene purificato per rimuovere eventuali impurità o sottoprodotti. La purificazione può includere metodi come la distillazione, la cristallizzazione o la cromatografia.
• Controllo Qualità. Il Clormequat purificato è sottoposto a test di controllo qualità per assicurare che soddisfi le specifiche richieste. Questi test possono includere analisi spettroscopiche, cromatografiche e test di purezza.

Sicurezza 

La sicurezza del clormequat per l'uso in agricoltura è stata valutata da varie autorità regolatorie. È importante seguire le indicazioni specifiche per l'uso e le dosi raccomandate per minimizzare i rischi per la salute umana e l'ambiente (2).

Come per molti agrochimici, l'uso del clormequat richiede attenzione per evitare contaminazioni dell'acqua e impatti negativi sugli ecosistemi non target. Le pratiche di gestione sostenibile e il rispetto delle normative possono ridurre questi rischi.

Molecular Formula  C₅H₁₃ClN⁺

Molecular Weight  122.62 g/mol

CAS  7003-89-6

UNII    8SUZ1123XX

Nikkaji    J933D

DTXSID4048064

Synonyms

• Cycocel

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Henriksen T, Juhler RK, Brandt G, Kjaer J. Analysis of the plant growth regulator chlormequat in soil and water by means of liquid chromatography-tandem mass spectrometry, pressurised liquid extraction, and solid-phase extraction. J Chromatogr A. 2009 Mar 20;1216(12):2504-10. doi: 10.1016/j.chroma.2009.01.050. 

Abstract. We present a new, precise and accurate method for quantitative analysis of chlormequat in soil and aqueous matrices. The method, which is based on LC-MS/MS, pressurised liquid extraction and solid-phase extraction, is eminently suitable for studying the fate of chlormequat in the soil environment. The limit of detection is 0.003-0.008 microg/L for rainwater, surface water and groundwater and 0.07-0.4 microg/kg for soil. In water samples amended to 0.04 microg/L, precision is better than 10%. The residual content of chlormequat in three agricultural topsoils analysed 4 months after its application was 23-55 microg/kg (12-23% of the amount applied). No trace of chlormequat was detected in groundwater from 66 water supply wells located in rural areas treated with chlormequat.

(2) Juhler RK, Vahl M. Residues of chlormequat and mepiquat in grain--results from the Danish National Pesticide Survey. J AOAC Int. 1999 Mar-Apr;82(2):331-6. PMID: 10191539.

Abstract. The objective of the present work was to establish information on chlormequat and mepiquat residues in grain for human consumption. Chlormequat (2-chloro-N,N,N-trimethylethylammonium, CAS RN 7003-89-6) and mepiquat (1,1-dimethylpiperidinium, CAS RN 15302-91-7) are plant growth regulators used to stabilize stalks in cereals. The study was part of the Danish National Pesticide Survey, managed by the Danish Veterinary and Food Administration. Samples were collected in autumn 1997. Residue contents were determined with a newly developed liquid chromatographic-tandem mass spectrometric (LC-MS/MS) method for chlormequat analysis. The method was extended to include mepiquat in the present study. Quantitation was done by the internal standards method, using mass chromatograms of the most intense daughter ions of mepiquat (m/z 98), chlormequat (m/z 58), and [13C]-chlormequat (m/z 61, internal standard). For chlormequat, the overall limit of detection (LD) was 6 micrograms/kg and the limit of determination (LOD) was 10 micrograms/kg. For mepiquat, LD was 2 micrograms/kg and LOD was 3 micrograms/kg. Of 77 samples analyzed, 51 contained chlormequat and 11 contained mepiquat. The highest levels of chlormequat were found in samples of oatmeal (3.76 mg/kg) and rye (1.08 mg/kg). In 9 rye grain samples containing chlormequat, 5 also contained mepiquat. However, in all samples analyzed, the residues of chlormequat and mepiquat were below maximum residue limits.

European Food Safety Authority (EFSA). Statement on the dietary risk assessment for the proposed temporary maximum residue level for chlormequat in oyster mushrooms. EFSA J. 2019 May 9;17(5):e05707. doi: 10.2903/j.efsa.2019.5707. PMID: 32626328; PMCID: PMC7009251.