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REVIEW

Description

Frank123
Frank123 (11985 pt) 2023-Oct-05 16:29

FD&C Yellow No. 6 lake o E110 o Sunset Yellow FCF è un composto chimico, colorante azoico, una classe di coloranti organici commerciali.

Il nome definisce la struttura della molecola.

  • FD&C indica che il colore è stato approvato dalla Food and Drug Administration (FDA) degli Stati Uniti per l'uso in cibi, droghe e cosmetici. (1986)
  • Yellow No. 6 si riferisce a un particolare colore giallo.
  • Lake indica che il colore è stato combinato con una sostanza (spesso un sale di calcio o alluminio) per renderlo insolubile nell'acqua, utilizzato spesso in prodotti che non devono dissolversi immediatamente nell'acqua.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione.

  • Le materie prime per la produzione di FD&C Yellow No. 6 includono derivati del petrolio e altri composti chimici che sono sottoposti a varie reazioni chimiche per produrre il colorante.

Riassunto passo-passo del processo di produzione chimica industriale.

  • Sintesi dell'Acido Sulfanilico. Il primo passo coinvolge la sintesi dell'acido sulfanilico da anilina e acido solforico.
  • Acoppiamento Diazotico. L'acido sulfanilico è poi convertito in un sale diazonio, che è accoppiato con un composto chiamato 2-naftholo.
  • Isolamento e Purificazione. Il colorante formato è isolato, purificato e poi convertito nella sua forma di sale di sodio per renderlo solubile in acqua.
  • Essiccazione. Il colorante è quindi essiccato e macinato in una polvere fine.

Forma e colore. Il FD&C Yellow No. 6 si presenta generalmente come una polvere arancione/rossastra e, quando dissolta, produce una tonalità gialla/arancione in soluzione.

Applicazioni commerciali.

Questo colorante è ampiamente utilizzato in vari prodotti alimentari, cosmetici e farmaceutici per conferire una tonalità gialla/arancione. Viene usato in bevande, caramelle, gelati, farmaci e molti altri prodotti.

E' etichettato come E110 nella lista dei coloranti alimentari europei e internazionalmente conosciuto come CI 15985.

Viene utilizzato in:

  • biocidi (ad esempio disinfettanti, prodotti per il controllo dei parassiti)
  • fertilizzanti
  • cosmetici
  • prodotti per la cura personale
  • inchiostri e toner
  • prodotti per la cura dell'aria
  • prodotti per il trattamento tessile
  • coloranti
  • prodotti chimici di carta

CI 15985 Sunset Yellow FCF studi

Sicurezza

Il problema legato ai coloranti azoici (monoazo o diazo) è la degradazione fotocatalitica (1) che porta ad un'eventuale ossidazione ed alla successiva formazione di impurità come le ammine aromatiche (2) alcune delle quali svolgono attività cancerogena.

Formula molecolare:  C16H10N2Na2O7S2

Peso molecolare: 452.363 g/mol

UNII: H77VEI93A8

CAS: 2783-94-0    1325-37-7  15790-07-5   1342-61-6  12707-27-6

EC Number: 220-491-7  239-888-1  215-393-6

PubChem Substance ID 24870256

MDL number MFCD00036437 

Colour Index Number 15985 

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Li M, He W, Liu Y, Wu H, Wamer WG, Lo YM, Yin JJ. FD&C Yellow No. 5 (tartrazine) degradation via reactive oxygen species triggered by TiO2 and Au/TiO2 nanoparticles exposed to simulated sunlight. J Agric Food Chem. 2014 Dec 10;62(49):12052-60. doi: 10.1021/jf5045052. Epub 2014 Nov 24. PMID: 25393426.

Abstract. When exposed to light, TiO2 nanoparticles (NPs) become photoactivated and create electron/hole pairs as well as reactive oxygen species (ROS). We examined the ROS production and degradation of a widely used azo dye, FD&C Yellow No. 5 (tartrazine), triggered by photoactivated TiO2 NPs. Degradation was found to follow pseudo-first order reaction kinetics where the rate constant increased with TiO2 NP concentration. Depositing Au on the surface of TiO2 largely enhanced electron transfer and ROS generation, which consequently accelerated dye degradation. Alkaline conditions promoted ROS generation and dye degradation. Results from electron spin resonance spin-trap spectroscopy suggested that at pH 7.4, both hydroxyl radical (•OH) and singlet oxygen ((1)O2) were responsible for dye discoloration, whereas at pH 5, the consumption of (1)O2 became dominant. Implications for dye degradation in foods and other consumer products that contain both TiO2 and FD&C Yellow No. 5 as ingredients are discussed.

(2) Belai N, White SR. Determination of Unsulfonated Aromatic Amines in FD&C Yellow No. 5 and FD&C Yellow No. 6 by Liquid Chromatography-Triple Quadrupole Mass Spectrometry. J AOAC Int. 2019 Mar 1;102(2):580-589. doi: 10.5740/jaoacint.18-0165. 

Abstract. Background: This paper describes a simple and sensitive ultra-HPLC-triple quadrupole MS (LC-MS/MS) method for the determination of six unsulfonated aromatic amines in the color additives FD&C Yellow No. 5 (Y5) and FD&C Yellow No. 6 (Y6). The six amines determined by this method are aniline (ANL), benzidine (BNZ), 4-aminobiphenyl (4ABP), 4-aminoazobenzene (4AAB), 2-aminobiphenyl (2ABP), and 4-aminobenzonitrile (4ABN). Objective: This method is intended for use in batch certification of the color additives by the U.S. Food and Drug Administration (FDA) to ensure that each lot meets published specifications for coloring foods, drugs, and cosmetics. Methods: A modified quick, easy, cheap, effective, rugged, and safe (QuEChERS) procedure is used for extraction of the amines. Quantitative determination was performed in electrospray positive ionization and multiple-reaction monitoring modes. Results: Validation of the method demonstrated overall recovery of 101-115% and precision of 1.74-9.78% for all analytes. Excellent regression coefficients were obtained, with values >0.999. Conclusions: The validated method was successfully used for the analyses of 30 Y5 and Y6 samples and provided results that are consistent with results from the current method used by FDA, with greater sensitivity and low matrix effects. Highlights: The validation results demonstrate that the new LC-MS/MS method is applicable for use in routine batch certification.