Acetaminofene (Paracetamolo), commercializzato per la prima volta negli Stati Uniti nel 1950 ed in Inghilterra  nel 1956, è un principio attivo, analgesico ed antipiretico, utilizzato per la cura dell'influenza e del raffreddore, presente in centinaia di farmaci che possono essere venduti anche senza ricetta medica.

Assumere solo sotto controllo medico

Il paracetamolo ha proprietà antipiretiche simili all'aspirina, ma a differenza dell'aspirina non ha attività antinfiammatoria. La proprietà antipiretica sia del paracetamolo che dell'aspirina è determinata dall'inibizione delle prostglandine e di altre sostanze da parte dell'acido arachidonico (1).

La dose massima giornaliera per adulti è di 4 grammi al giorno (2). E' usualmente considerato sicuro e generalmente ben tollerato a patto che il farmaco venga somministrato a dosi terapeutiche altrimenti, in sovradosaggio, è associato a lesioni epatiche. E' da evitare, in concomitanza all'assunzione di questo farmaco, l'uso di acol, fumo, altre medicine.

E' anche un farmaco per pazienti che soffrono di dolore associato all'osteoartrite.

Questo studio ha rilevato che paracetamolo è efficace nel ridurre la febbre ed i sintomi e che rispecchia le raccomandazioni correnti che riguardano  solo il trattamento dei sintomi e non la profilassi di routine (3).

In particolare, nelle persone anziane è importante attenersi strettamente ai consigli sulle dosi massime che non devono essere superate (4).

Nei neonati sottoposti ad intervento chirurgico importante, la morfina viene utilizzata come terapia analgesica postoperatoria standard. Per ridurre la quantità di morfina, è stato utilizzato il paracetamolo (5). 

Nei bambini è quasi scomparso l'uso di aspirina e il paracetamolo è diventato il trattamento primario per analgesia e antipiresi (6).

Controindicazioni

Il 900% del paracetamolo, dopo l'ingestione, viene metabolizzato nel fegato in combinazione con acido glucuronico, solforico e cistina (7).

Il sovradosaggio di paracetamolo è il principale fattore causale di insufficienza epatica acuta (8) (9) ma alcuni prodotti naturali hanno dimostrato effetti epatoprotettivi contro l'epatotossicità indotta da paracetamolo (10).

L'assunzione di paracetamolo in forma occasionale non comporta alcun problema, ma l'assunzione regolare e continuativa per qualche giorno può aumentare il rischio di patologie cardiovascolari (11)

Come tutti i farmaci può causare effetti collaterali. Consultare sempre il medico.

Approfondimenti sul paracetamolo

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale 4-Acetamidophenol

Appearance	Powder fine white
Boiling Point	387.8±25.0 °C at 760 mmHg
Melting Point	168.0°C to 172.0°C
Density	1.2930g/mL
Flash Point	188.4±23.2 °C
PSA	49.33000
LogP	0.34
Index of Refraction	1.619
Vapour Pressure	0.0±0.9 mmHg at 25°C
Safety

• Formula molecolare: C₈H₉NO₂
• Formula lineare:  CH₃CONHC₆H₄OH 
• Peso molecolare: 151.16 g/mol
• CAS: 103-90-2
• EC Number: 203-157-5
• UNII 362O9ITL9D
• InChI=1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10) 
• InChl Key      RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N
• SMILES    CC(=O)NC1=CC=C(C=C1)O
• IUPAC   N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
• ChEBI   46195
• DSSTox Substance ID: DTXSID2020006
• MDL number MFCD00002328
• PubChem Substance  ID 329820028
• NACRES NA.24
• Beilstein/REAXYS Number 2208089

Sinonimi: 

• Panadol
• N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
• N-Acetyl-p-aminophenol
• Algotropyl
• p-Acetamidophenol
• Hydroxyacetanilide
• p-Hydroxyacetanilide

Bibliografia__________________________________________________________________

(1) Meredith TJ, Goulding R. Paracetamol. Postgrad Med J. 1980;56(657):459–473. doi:10.1136/pgmj.56.657.459

(2) Food and Drug Administration, HHS.  Organ-specific warnings; internal analgesic, antipyretic, and antirheumatic drug products for over-the-counter human use; final monograph. Final rule.  Fed Regist. 2009 Apr 29;74(81):19385-409.

(3) Rose MA, Juergens C, Schmoele-Thoma B, Gruber WC, Baker S, Zielen S. An open-label randomized clinical trial of prophylactic paracetamol coadministered with 7-valent pneumococcal conjugate vaccine and hexavalent diphtheria toxoid, tetanus toxoid, 3-component acellular pertussis, hepatitis B, inactivated poliovirus, and Haemophilus influenzae type b vaccine. BMC Pediatr. 2013;13:98. Published 2013 Jun 21. doi:10.1186/1471-2431-13-98

(4) What dose of paracetamol for older people?. Drug Ther Bull. 2018;56(6):69–72. doi:10.1136/dtb.2018.6.0636

(5) Krekels EH, van Ham S, Allegaert K, et al. Developmental changes rather than repeated administration drive paracetamol glucuronidation in neonates and infants. Eur J Clin Pharmacol. 2015;71(9):1075–1082. doi:10.1007/s00228-015-1887-y

(6) Cranswick N, Coghlan D. Paracetamol efficacy and safety in children: the first 40 years. Am J Ther. 2000;7(2):135–141. doi:10.1097/00045391-200007020-00010

(7) Jóźwiak-Bebenista M, Nowak JZ. Paracetamol: mechanism of action, applications and safety concern. Acta Pol Pharm. 2014;71(1):11–23.

(8) Bretherick AD, Craig DG, Masterton G, et al. Acute liver failure in Scotland between 1992 and 2009; incidence, aetiology and outcome. QJM. 2011;104(11):945–956. doi:10.1093/qjmed/hcr098

(9) Minsart C, Liefferinckx C, Lemmers A, et al. New insights in acetaminophen toxicity: HMGB1 contributes by itself to amplify hepatocyte necrosis in vitro through the TLR4-TRIF-RIPK3 axis. Sci Rep. 2020;10(1):5557. Published 2020 Mar 27. (z) doi:10.1038/s41598-020-61270-1

(10) Chang L, Xu D, Zhu J, Ge G, Kong X, Zhou Y. Herbal Therapy for the Treatment of Acetaminophen-Associated Liver Injury: Recent Advances and Future Perspectives. Front Pharmacol. 2020;11:313. Published 2020 Mar 11. doi:10.3389/fphar.2020.00313

(11) Perrin G, Arnoux A, Berdot S, Katsahian S, Danchin N, Sabatier B. Association Between Exposure to Effervescent Paracetamol and Hospitalization for Acute Heart Failure: A Case-Crossover Study. J Clin Pharmacol. 2022 Jan 16. doi: 10.1002/jcph.2027.