Monooleato di poliossietilensorbitano (Polyoxyethylene sorbitan monooleate), noto anche come Polisorbato 80, è un tensioattivo ed emulsionante non ionico spesso utilizzato in alimenti e cosmetici. Il nome "monooleato di poliossietilene sorbitano" descrive la struttura della molecola:
- "Poliossietilene" si riferisce alla presenza di più (poli) unità di ossietilene nella molecola. L'ossietilene è un composto chimico contenente due atomi di idrogeno e due atomi di ossigeno. È spesso utilizzato nella creazione di tensioattivi, composti che riducono la tensione superficiale tra due liquidi o tra un liquido e un solido.
- "Sorbitan" è derivato dal sorbitolo, un alcool dello zucchero che è usato spesso come dolcificante ed humectant (una sostanza che promuove la conservazione di umidità). Nel contesto del monooleato di poliossietilene sorbitano, il sorbitano si riferisce al sorbitolo disidratato che viene utilizzato come molecola di base nel composto.
- "Monooleato" indica che c'è un gruppo oleato (mono) nella molecola. Un oleato è un sale o estere di acido oleico, un acido grasso che si trova naturalmente in vari grassi e oli animali e vegetali.
Quindi, il monooleato di poliossietilene sorbitano è un composto che consiste in una base di sorbitolo (sorbitano) disidratato con più unità di ossietilene e un singolo gruppo oleato. È usato come emulsionante in vari prodotti, compreso alimento e cosmetici, per contribuire a mescolare le componenti dell'acqua e dell'olio.
Il processo di sintesi avviene in diverse fasi.
- Fase 1: Preparazione delle materie prime: sorbitolo, ossido di etilene e acido oleico.
- Fase 2: Etossilazione. Il sorbitolo reagisce con l'ossido di etilene in un processo che comporta l'aggiunta di ossido di etilene alla molecola di sorbitolo, creando una serie di unità di ossido di etilene ripetute.
- Fase 3: Esterificazione. Il sorbitolo etossilato viene fatto reagire con acido oleico e comporta la formazione di un legame estere tra il sorbitolo etossilato e l'acido oleico, creando la molecola finale Polysorbate 80.
A cosa serve e dove si usa
Cosmetica
È usato come tensioattivo, stabilizzante ed emulsionante nella composizione di cosmetici ed ha queste funzioni INCI:
Denaturante. Le molecole ioniche o polari di questo ingrediente inserite in formulazioni che interagiscono con i gruppi proteici, modulano le proprietà della soluzione in modo da modificarla per esigenze specifiche.
Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità.
Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche.
Alimentazione
Ingrediente inserito nella lista degli additivi alimentari europei come E433 con funzione emulsionante e col nome Polyoxyethylene (20) sorbitan monooleate.
Polysorbate 80 : come è composto
La composizione di acidi grassi (FA) di polisorbato 80 (PS80), un estere di acido oleico sorbitan copolimerizzato con circa 20 moli di ossido di etilene, è tipicamente caratterizzato da gascromatografia. In questo studio è stato sviluppato un metodo alternativo. Dopo la saponificazione con idrossido di potassio, la frazione di FA è stata raccolta con estrazione di liquido usando metil-ter-butil etere. HPLC in combinazione con un rivelatore aerosol caricato con Corona® (CAD) è stato applicato per la separazione e il rilevamento. Il metodo è stato completamente convalidato in termini di specificità, ripetibilità, limiti di quantificazione, linearità, gamma, precisione e robustezza. La caratterizzazione di 16 diversi lotti di PS80 ha dimostrato una variabilità rispetto alla loro composizione di FA, ad es. la quantità di acido oleico compresa tra 67,8 ± 0,7% e 96,6 ± 1,4%. Inoltre, abbiamo identificato acid petroselinic, un isomero posizionale a doppio legame con acido oleico in tutti i lotti, un FA non noto alle farmacopee allo stato attuale. Inoltre, è stato identificato l'acido 11-hydroxy-9-octadecenoic, un prodotto di ossidazione dell'acido oleico. La delucidazione della struttura è stata eseguita mediante HPLC-MS / MS. Inoltre, il metodo è stato esteso alla valutazione degli AF liberi. Dopo aver determinato l'intera composizione FA, è possibile calcolare il valore acido in base a EP e USP. (2).
Medicina - Studi
Nausea e vomito indotti da chemioterapia (CINV) possono verificarsi durante la fase acuta (0-24 h) o ritardata (25-120 ore) dopo la somministrazione di chemioterapia. L'aggiunta di un antagonista del recettore della neurokinina 1 a regimi antiemetici contenenti un antagonista del recettore del 5-idrossitriptamina tipo 3 e il desametasone ha portato ad una migliore profilassi del CINV. A causa di numerosi eventi avversi e reazioni di ipersensibilità associate al fosaprepitant, un antagonista del recettore della neurochinina 1 comunemente usato, rimane un bisogno insoddisfatto di formulazioni meglio tollerate. HTX-019, Polysorbate 80 emulsione iniettabile approvato dalla FDA e senza aprepitant è bioequivalente e meglio tollerato (meno eventi avversi emergenti dal trattamento) rispetto al fosaprepitant. HTX-019 rappresenta una valida alternativa al fosaprepitant per la profilassi CINV (3).
La presenza della barriera emato-encefalica (BBB) limita notevolmente la disponibilità di farmaci e la loro efficacia contro il glioma. L'ultrasuono focalizzato (FUS) può indurre l'apertura di BBB transitoria e locale per il rilascio di farmaci potenziato. In questo studio ha sviluppato Polysorbate 80 modificato PLGA caricato con paclitaxel (PS-80-PTX-NPs, PPNP) ed esaminato il potenziamento dell'invio locale nel cervello per il trattamento del glioma combinandolo con FUS. Il risultato ha mostrato che la PPNP aveva una buona stabilità, una rapida velocità di rilascio del farmaco e una significativa tossicità per le cellule di glioma. In combinazione con FUS, PPNP ha mostrato una maggiore efficienza di permeabilità BBB sia nei modelli BBB in vitro che in vivo. Gli studi sul meccanismo hanno rivelato la giunzione stretta interrotta, l'espressione ridotta della glicoproteina P e la permeazione PSpo-80 dipendente da ApoE che contribuiscono collettivamente al rilascio potenziato del farmaco, con conseguente efficacia antitumorale significativamente maggiore e tempo di sopravvivenza più lungo nei topi portatori di tumore. Questo studio ha fornito una nuova strategia per distribuire efficacemente e localmente farmaci nel cervello per il trattamento degli gliomi (4).
Il biotipo di Escherichia coli O104: H4 ha recentemente causato l'epidemia di E. coli più mortale mai segnalata. Sulla base dei risultati precedenti, è stato ipotizzato che i composti che inibiscono la formazione di biofilm da parte di O104: H4 ridurrebbe la sua patogenesi. I tensioattivi non ionici polisorbato 80 (PS80) e polisorbato 20 (PS20) sono stati segnalati per ridurre i biofilm di ≥ 90% a concentrazioni submicromolari e hanno provocato una dispersione quasi completa di biofilm preformati. PS80 non ha avuto un impatto significativo sulla colonizzazione in vivo in un modello di infezione del topo; tuttavia, i topi trattati con PS80 non mostravano alcuna infiammazione intestinale o danno tissutale mentre i topi non trattati presentavano una patologia robusta. Poiché PS20 e PS80 sono classificati come composti "Generalmente riconosciuti come sicuri" (GRAS) dalla Food and Drug Administration (FDA), questi composti hanno il potenziale clinico per trattare futuri focolai O104: H4 (5).
Stenotrophomonas maltophilia è un patogeno umano opportunistico resistente a più farmaci che forma biofilm su dispositivi medici impiantati. Questo studio ha esaminato la potenziale attività inibitoria di Polysorbate 80 e della polimixina B contro S. maltophilia. Una combinazione di polimixina B e Polysorbate 80 subMIC si è dimostrato l'inibitore più efficace della crescita e della formazione di biofilm (6).
In oculistica è un eccipiente utilizzato come lubrificante in colliri e tamponi oculistici con una leggera azione detergente.
Sicurezza
Polysorbate 80 è stato coinvolto in casi isolati di allergia sotto forma di dermatite da contatto causata da farmaci topici e in altri casi dopo la somministrazione per via parenterale, reazioni generalizzate come orticaria-angioedema e anafilassi (7).
Il gruppo di esperti scientifici dell'EFSA sugli additivi alimentari e le fonti di nutrienti ricorda che il Comitato congiunto di esperti sugli additivi alimentari (JECFA) dell'Organizzazione delle Nazioni Unite per l'alimentazione e l'agricoltura (FAO)/Organizzazione Mondiale della Sanità (OMS) ha stabilito una dose giornaliera accettabile (DGA) di 25mg/kg di peso corporeo (p.c./giorno (DGA di gruppo per i polisorbati 20, 40, 60, 65 e 80) e il Comitato scientifico dell'alimentazione umana (SCF) ha stabilito una DGA di gruppo di 10mg/kg di p.c./giorno. Piccole quantità di poliossietilene sorbitano vengono assorbite. Ci si aspetta una tossicocinetica simile per tutti i polisorbati, in base alle loro somiglianze di struttura e destino metabolico. La tossicità acuta è molto bassa. Non ci sono preoccupazioni per quanto riguarda la genotossicità, la cancerogenicità o la tossicità per lo sviluppo. Da un numero limitato di studi, non vi è alcuna indicazione di tossicità riproduttiva. Il gruppo di esperti scientifici ha raccomandato di rivedere i limiti massimi per le impurità di elementi tossici (arsenico, piombo, cadmio e mercurio) previsti dalle specifiche CE per i polisorbati (E432-E436), al fine di accertare che i polisorbati (E432-E436) come additivi alimentari non costituiscano una fonte significativa di esposizione a tali elementi tossici negli alimenti (8).
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- Formula molecolare C32H60O10
- Peso molecolare 604.8 g/mol
- CAS 9005-65-6
- UNII 6OZP39ZG8H
- EC Number 500-019-9
Sinonimi :
Tween(R) 80, Polyoxyethylene 20 sorbitan monooleate, 2-hydroxyethyl 2-deoxy-3,5-bis-O-(2-hydroxyethyl)-6-O-{2-[(9E)-octadec-9-enoyloxy]ethyl}hexofuranoside, sorbate80, Polyoxyethylene 20 sorbitan monooleate, EG Coolant, Sorbitan, mono-9-octadecenoate, poly(oxy-1,2-ethanediyl) derivs, 2-hydroxyethyl 2-deoxy-3,5-bis-O-(2-hydroxyethyl)-6-O-[2-(oleoyloxy)ethyl]hexofuranoside, 2-[2-[3,5-bis(2-hydroxyethoxy)oxolan-2-yl]-2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl
