Recensione

IR3535 è un prodotto naturale ricavato da Averrhoa bilimbi, un albero da frutta appartenente alla famiglia delle Oxalidaceae, è un estere etilico, membro delle acetamidi ed una  carbossamide terziaria. E' identificato comunemente come Ethyl butylacetylaminopropionate.

Ethyl Butylacetylaminopropionate è un composto sintetico utilizzato principalmente come repellente per insetti nei prodotti cosmetici e per la cura personale. È un ingrediente sicuro e non tossico che offre una protezione efficace contro zanzare, mosche e altri insetti. Questo composto è noto per essere delicato sulla pelle e per avere un basso rischio di irritazione rispetto ad altri repellenti per insetti come il DEET.

Composizione chimica e struttura

Ethyl Butylacetylaminopropionate è un estere derivato dall'acido butilacetilaminopropionico e dall'etanolo. La sua struttura chimica è specificamente progettata per interferire con i recettori olfattivi degli insetti, allontanandoli senza effetti nocivi per l'uomo. Questo lo rende un'opzione sicura ed efficace per l'uso in prodotti repellenti per insetti destinati a bambini e adulti.

Proprietà fisiche

Si presenta come un liquido incolore o leggermente giallastro, con un lieve odore caratteristico. È solubile in solventi organici e parzialmente solubile in acqua. L'Ethyl Butylacetylaminopropionate ha una buona stabilità a diverse temperature e livelli di pH, il che lo rende adatto per una vasta gamma di formulazioni cosmetiche e repellenti.

Processo di produzione

L'Ethyl Butylacetylaminopropionate viene prodotto sinteticamente attraverso una reazione di esterificazione tra l'acido butilacetilaminopropionico e l'etanolo. Il processo di sintesi è controllato per garantire la purezza e l'efficacia dell'ingrediente nei prodotti repellenti per insetti.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Ethyl. Si riferisce a un gruppo etilico (C₂H₅), che è un gruppo funzionale derivato dall'etano (C₂H₆). È composto da due atomi di carbonio e cinque atomi di idrogeno.
• Butyl. Si riferisce al gruppo butile (C₄H₉), un gruppo funzionale derivato dal butano (C₄H₁₀). È composto da quattro atomi di carbonio e nove atomi di idrogeno.
• Acetyl. Si riferisce a un gruppo acetilico (CH₃CO-), che è un gruppo funzionale derivato dall'acido acetico (CH₃COOH). È costituito da un gruppo metile (CH3-) legato a un gruppo carbonile (C=O).
• Amino. Si riferisce a un gruppo amminico (-NH₂), che è un gruppo funzionale che contiene un atomo di azoto legato da legami singoli ad atomi di idrogeno.
• Propionate. Si riferisce a un gruppo propionato (C₂H₅COO-), che è un gruppo funzionale derivato dall'acido propionico (C₂H₅COOH). È costituito da un gruppo propilico a due carboni attaccato a un gruppo carbossilico (-COOH).

Il procedimento di sintesi si svolge in due fasi:

• Produzione di acido Butylacetylaminopropionic . Il processo inizia con la produzione di acido Butylacetylaminopropionic che può essere sintetizzato attraverso una serie di reazioni che prevedono la condensazione della butirraldeide con l'acido aminopropanoico, seguita dall'acetilazione del composto risultante.
• Esterificazione. L'acido Butylacetylaminopropionic viene fatto reagire con l'etanolo in un processo chiamato esterificazione. In questo processo, il gruppo carbossilico (COOH) dell'acido Butylacetylaminopropionic reagisce con il gruppo idrossilico (OH) dell'etanolo per formare un estere, rilasciando acqua come sottoprodotto. Il composto risultante è l' Ethyl butylacetylaminopropionate.

Si presenta in forma di liquido da incolore a  giallastro.

A cosa serve e dove si usa

Insetticidi

Ethyl butylacetylaminopropionate, come tutti i repellenti in uso commerciale, tende ad avere, come forma liquida, bassa volatilità, ma si è dimostrato un repellente per zanzare efficace e sicuro (1).

I risultati dei test antivirali hanno rivelato che IR3535 ha mostrato effetti antivirali contro Poliovirus e Adenovirus ed è quindi un agente promettente per nuove aree terapeutiche (2).

Grazie al suo basso potenziale allergenico, Ethyl butylacetylaminopropionate può essere utilizzato anche in prodotti per bambini (3).

E' un ingrediente che può essere inserito in prodotti commerciali repellenti per zanzare ed insetti in forma di emulsione, gel, soluzione, agente di rivestimento, microcapsula, aerosol ecc.

Alternative a Ethyl butylacetylaminopropionate

Nepeta cataria detta anche erba gatta, ha dimostrato una certa efficacia come repellente spaziale ma meno efficace di DEET come repellente da contatto (4).

VUAA1, un composto chimico che funziona da agonista del canale ionico co-recettore del recettore degli odoranti degli insetti (5).

Icaridina, repellente di nuova concezione ed il suo uso raccomandato parte da una concentrazione del 5% per arrivare ad un massimo del 10%. E' il composto meno tossico anche se la tossicità in questi repellenti è piuttosto relativa.

Repellenti di origine naturale e vegetale olio di cannella hanno dimostrato una repellenza quasi pari a DEET mentre l'estratto di margosa (Azadirachta indica (A.Juss., Sapindales: Meliaceae) ha un'efficacia leggermente inferiore (6). Altri repellenti: olio di eucalipto al limone, olio di citronella, olio di erba gatta, 2-undecanone,  para-menthane-3,8-diol (distillato da Eucalyptus citriodora), geraniol.

Considerazioni sulla salute e sulla sicurezza

Sicurezza d'uso
L'Ethyl Butylacetylaminopropionate è generalmente considerato sicuro per l'uso nei prodotti cosmetici e per la cura personale. È ben tollerato dalla pelle e ha un basso rischio di irritazione, rendendolo adatto all'uso su bambini e persone con pelle sensibile.

Reazioni allergiche
Le reazioni allergiche a questo composto sono rare, ma come con qualsiasi ingrediente cosmetico, è consigliabile effettuare un patch test prima dell'uso su pelle sensibile.

Tossicità e cancerogenicità
Non ci sono prove che l'Ethyl Butylacetylaminopropionate sia tossico o cancerogeno. È considerato sicuro per l'uso topico e non rappresenta rischi noti per la salute umana se usato nelle concentrazioni raccomandate.

Considerazioni ambientali e di sicurezza
Essendo un composto sintetico, l'Ethyl Butylacetylaminopropionate è relativamente sicuro per l'ambiente se utilizzato correttamente. Non è noto per avere un impatto ambientale significativo, ma è sempre importante seguire le linee guida per lo smaltimento sicuro dei prodotti contenenti repellenti.

Stato normativo
L'Ethyl Butylacetylaminopropionate è approvato per l'uso in repellenti per insetti in molte regioni, inclusi l'Unione Europea e gli Stati Uniti. È soggetto a regolamentazioni che garantiscono la sua sicurezza nei prodotti destinati al consumo umano.

Per approfondire:    Ethyl butylacetylaminopropionate studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale BAAPE/Ethyl butylacetylaminopropionate 

Appearance	Light yellow or colorless clear liquid
pH	4.0-6.0
Boiling Point	314.8±25.0 °C at 760 mmHg
Purity	99%
Melting Point	<-20°C
Density	1.0±0.1 g/cm3
Vapor Pressure	0.0±0.7 mmHg at 25°C
Refraction Index	11.450
PSA	46.61000
LogP	1.65
Sulfated ash	≤0.1%
Water	≤0.5%
Free acid	≤1%
Shelf life	2 years
Safety

• Formula molecolare    C₁₁H₂₁NO₃
• Peso molecolare     215.29
• Massa esatta    215.152145
• CAS  52304-36-6
• UNII    65GQA237EH
• EC Number   257-835-0
• DSSTox Substance ID  DTXSID9035753
• IUPAC  ethyl 3-[acetyl(butyl)amino]propanoate
• InChI=1S/C11H21NO3/c1-4-6-8-12(10(3)13)9-7-11(14)15-5-2/h4-9H2,1-3H3  
• InChl Key      VZRKEAFHFMSHCD-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CCCCN(CCC(=O)OCC)C(=O)C
• MDL number  MFCD00214076
• PubChem Substance ID    
• ChEBI  81991
• NCI    
• ICSC    
• NSC   
• RTECS   
• UN    

Sinonimi

• Ethyl N-acetyl-N-butyl-β-alaninate
• IR3535
• Baape
• Ebaap
• Cleaneraddtion
• β-Alanine, N-acetyl-N-butyl-, ethyl ester
• N-Acetyl-N-butyl-β-alanine, ethyl ester