Acido erucico è un prodotto naturale e un composto chimico, acido grasso omega-9 docosenoico monoinsaturo a catena molto lunga con una spina dorsale a 22 atomi di carbonio. Il suo nome è derivato dalla pianta da cui è stato ricavato per la prima volta, Eruca sativa, appartenente alla famiglia delle Brassicaceae e nota come rucola.
In natura si trova come componente di molecole più grandi:
- Trigliceridi. E' la forma più comune in cui compare l'acido erucico: come parte dei trigliceridi. I trigliceridi sono i principali costituenti del grasso corporeo nell'uomo e negli animali, nonché del grasso vegetale. Sono presenti anche nel sangue per consentire il trasferimento bidirezionale di grasso adiposo e glucosio dal fegato. E' uno dei tre acidi grassi attaccati alla molecola di glicerolo in un trigliceride.
- Fosfolipidi. L'acido erucico può anche essere un componente dei fosfolipidi, una classe di lipidi, uno dei principali componenti di tutte le membrane cellulari.
L'acido erucico è ricavato in genere da fonti naturali come l'olio di colza e il procedimento si svolge in diverse fasi:
- Estrazione. L'olio viene estratto dai semi utilizzando un solvente come l'esano. Il solvente dissolve l'olio e poi viene evaporato, lasciando dietro di sé il petrolio greggio.
- Transesterificazione. L'olio greggio subisce un processo chiamato transesterificazione, che comporta la reazione con un alcol, che può essere il metanolo, in presenza di un catalizzatore. Questo processo converte i trigliceridi nell'olio in glicerolo ed esteri di acidi grassi.
- Separazione. Gli esteri degli acidi grassi sono in questa fase importante separati dal glicerolo e da altri componenti con metodi come la distillazione o la cromatografia.
- Idrolisi. Gli esteri degli acidi grassi sono idrolizzati con una reazione con acqua per rompere il legame estere. Questo produce gli acidi grassi liberi, compreso l'acido erucico, e l'alcol.
- Purificazione. L'acido erucico è purificato, il che può comportare ulteriori distillazioni o altri metodi di purificazione.
Questa è una versione semplificata ma alcuni processi possono utilizzare enzimi o altri metodi per aiutare con l'estrazione e la separazione dell'acido erucico.
L'acido erucico nella sua forma pura si presenta come un liquido da incolore a giallo pallido. Il colore può subire variazioni a seconda delle condizioni specifiche e della purezza. Se l'acido erucico viene mescolato con altre sostanze o se è stato esposto all'aria o alla luce, può assumere un colore più scuro.

A cosa serve e dove si usa
Cosmetica
Agente condizionante della pelle. Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.
Farmaceutica
L'acido erucico è utilizzato in alcune applicazioni farmaceutiche, come nella produzione di erucamide, un agente di scivolamento utilizzato nei film poliolefinici.
Industria chimica
E' utilizzato per produrre tensioattivi ed emulsionanti, sostanze che aiutano a miscelare olio e acqua. Queste sostanze sono utilizzate in una varietà di prodotti, tra cui detergenti, vernici ecc.
Altri usi
- Plastificanti. L'acido erucico può essere utilizzato come plastificante nella produzione di alcuni tipi di plastica, contribuendo ad aumentarne la flessibilità e la durata.
- Biocarburante. Alcuni tipi di biocarburanti, in particolare il biodiesel, possono essere prodotti utilizzando l'acido erucico.
- Lubrificanti. L'acido erucico viene utilizzato nella produzione di lubrificanti ad alta temperatura o ad alta pressione, grazie alla sua eccellente lubricità e stabilità termica.
- Nylon. L'acido erucico viene utilizzato nella produzione di alcuni tipi di nylon, un tipo di polimero sintetico.
Sicurezza
L'acido erucico è un acido che può causare tossicità ad elevate dosi sulle funzioni del muscolo cardiaco. Tuttavia, dal 1991, la Comunità Europea ha stabilito linee di coltivazione più restrittive per la colza, per cui la quantità di questo acido nell'olio di colza è drasticamente diminuita. Nel 2016, l'EFSA ha proposto un contenuto massimo inferiore di acido erucico negli oli commestibili del 2% (anziché del 5%) e ha anche suggerito una dose giornaliera tollerabile di 7 mg di acido erucico per kg di peso corporeo (1). Pare che questi limiti siano generalmente rispettati nell'Unione Europea (2) sia nell'olio che in prodotti ittici come salmone e sgombro (3). Occorre comunque prestare attenzione al cumulo di assunzione di questo composto chimico.
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- Formula molecolare C22H42O2
- Peso molecolare 338,6 g/mol
- CAS 112-86-7
- UNII
- EC Number 204-011-3



