Recensione

Idrossiacetofenone (Hydroxyacetophenone) è un composto chimico organico intermedio, un prodotto naturale che si trova in natura in vegetali. Utilizzato nei cosmetici e nei prodotti per la cura della pelle come agente antiossidante, stabilizzante e lenitivo. Con proprietà che migliorano la stabilità delle formulazioni e forniscono benefici calmanti per la pelle, Hydroxyacetophenone è particolarmente apprezzato in prodotti destinati a pelli sensibili o stressate.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• "Hydroxy": Questo si riferisce alla presenza di un gruppo idrossile (-OH) nella molecola.
• "Aceto": Questo deriva da "acetile", che è un gruppo funzionale caratterizzato dalla struttura -COCH₃.
• "Phenone": Questo indica la presenza di un gruppo carbonile (C=O) attaccato ad un anello di benzene, che è un anello a sei carboni con doppi legami alternati.

Quindi, l'Hydroxyacetophenone è una molecola che contiene un anello di benzene con un gruppo carbonile (formando una fenone), un gruppo acetile e un gruppo idrossile.

La sintesi dell'hydroxyacetophenone può essere ottenuta attraverso l'acilazione di Friedel-Crafts del fenolo con anidride acetica in presenza di un catalizzatore di acido di Lewis come il cloruro di alluminio (AlCl₃).

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi. 

• Il fenolo (C₆H₅OH) reagisce con l'anidride acetica ((CH₃CO)₂O) in presenza di un catalizzatore di acido di Lewis, cloruro di alluminio (AlCl₃).
• Il cloruro di alluminio catalizza la reazione rendendo l'anidride acetica più elettrofila, permettendole di reagire con il fenolo.
• Il gruppo acetile dall'anidride acetica si attacca all'anello di benzene del fenolo, formando hydroxyacetophenone e acido acetico come sottoprodotto.

Industrialmente si presenta in forma di polvere bianca insolubile in acqua.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Hydroxyacetophenone (4-Hydroxyacetophenone) inibisce l'adesione, l'invasione e la migrazione delle cellule tumorali del colon in vitro e riduce il carico metastatico in un modello in vivo di metastasi del cancro del colon al fegato (1).

Cosmetica

Agente antiossidante. Ingrediente che contrasta lo stress ossidativo e che evita danni cellulari. I radicali liberi, i processi infiammatori patologici, le specie reattive dell'azoto e le specie reattive dell'ossigeno sono responsabili del processo di invecchiamento e di molte malattie causate dall'ossidazione.

Sicurezza

Hydroxyacetophenone  è un composto generalmente ritenuto sicuro, ma, come per tutti i composti chimici, è possibile sviluppare reazione allergica come nel caso descritto in questo studio (2).

• Formula molecolare     C₈H₈O₂
• Peso molecolare      99-93-4
• CAS      99-93-4 
• UNII    G1L3HT4CMH
• EC Number  202-802-8 

Sinonimi:

• 4-Hydroxyacetophenone