Fenilefrina cloridrato è un composto chimico simpaticomimetico sintetico strutturalmente simile all'epinefrina ed è prodotto utilizzando una diidrossilazione asimmetrica Sharpless di  3-idrossibenzaldeide

Fenilefrina è un'ammina, un derivato organico dell'ammoniaca, appartenente alla classe delle feniletanamine, un agonista selettivo dell'adrenorecettore alfa-1 con forti proprietà vasocostrittrici. 

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Fenilefrina cloridrato è un agente midriatico che agisce con una stimolazione selettiva sul recettore alfa-1 ed è utilizzato per dilatare l'iride attraverso la stimolazione del muscolo dilatatore dell'iride. E' anche utilizzato come spray o medicinale di assunzione orale per la decongestione nasale.

Durante l'anestesia spinale e inalatoria, per il trattamento dell'insufficienza vascolare provvede al mantenimento di un adeguato livello di pressione sanguigna (1), per prolungare l'anestesia spinale e come vasocostrittore nell'analgesia regionale.

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni II/21 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009.

Sicurezza

Questo studio riporta un caso di dermatite da contatto periorbitale indotta da fenilefrina cloridrato con cheratocongiuntivite (2) ed altri studi confermano casi di reazioni allergiche da contatto da fenilefrina cloridrato (3) che è ritenuto uno dei più comuni allergeni oftalmici confermati (4) e allergene oftalmico (5). Sarebbe quindi opportuno effettuare un patch-test prima di immettere gocce con fenilefrina cloridrato negli occhi per accertare che non sorgano problemi allergici. 

Si noti però che alcune congiuntiviti possono rivelarsi non allergiche, ma causate da batteri, in genere se è presente emissione di siero giallo e le palpebre si appiccicano. Chiedere sempre, ovviamente, al medico curante.

Su questo ingrediente sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

"Fenilefrina cloridrato studi"

• Formula molecolare     C₉H₁₄ClNO₂
• Peso molecolare   203.66
• CAS  61-76-7
• UNII    04JA59TNSJ
• EC Number    200-517-3 
• IUPAC  Phenylephrine hydrochloride 

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Rajaei, H., Hezave, A.Z., Lashkarbolooki, M. and Esmaeilzadeh, F., 2013. Representing experimental solubility of phenylephrine hydrochloride in supercritical carbon dioxide and modeling solute solubility using semi-empirical correlations. The Journal of Supercritical Fluids, 75, pp.181-186.

(2) Kato M, Nitta K, Kano Y, Yamada M, Ishii N, Hashimoto T, Ohyama M. Case of phenylephrine hydrochloride-induced periorbital contact dermatitis with fulminant keratoconjunctivitis causing pseudomembrane formation. J Dermatol. 2018 Feb;45(2):e27-e28. doi: 10.1111/1346-8138.14077. 

(3) Moreno-Ancillo A, Munoz-Robles ML, Cabañas R, Barranco P, Lopez-Serrano MC. Allergic contact reactions due to phenylephrine hydrochloride in eyedrops. Ann Allergy Asthma Immunol. 1997 Jun;78(6):569-72. doi: 10.1016/s1081-1206(10)63217-6. 

(4) Temesvári E, Pónyai G, Németh I, Hidvégi B, Sas A, Kárpáti S. Periocular dermatitis: a report of 401 patients. J Eur Acad Dermatol Venereol. 2009 Feb;23(2):124-8. doi: 10.1111/j.1468-3083.2008.02949.x. 

(5) Herbst RA, Uter W, Pirker C, Geier J, Frosch PJ. Allergic and non-allergic periorbital dermatitis: patch test results of the Information Network of the Departments of Dermatology during a 5-year period. Contact Dermatitis. 2004 Jul;51(1):13-9. doi: 10.1111/j.0105-1873.2004.00334.x. 

Abstract. Periorbital dermatitis is common and can be due to the external use of ophthalmic drugs. We evaluated patch test results of the Information Network of the Departments of Dermatology. During a 5-year period (1995-99), of a total 49,256 patch-tested patients, 1053 (2.1%) were eventually diagnosed as allergic periorbital contact dermatitis (APD) and 588 (1.2%) as non-allergic periorbital dermatitis (NAPD). Patient characteristics between APD, NAPD and other cases (OCs) differed with respect to sex (19.7% male in both periorbital groups versus 36.3% in OCs), atopic dermatitis (10.4% in APD versus 60.2% in NAPD versus 16.9% in OCs) and age, APD being substantially more often (68.2%) aged 40 and above than NAPD (52.6%). Several of the top allergens in OCs [such as fragrance mix, Myroxylon pereirae resin (balsam of Peru), lanolin alcohol and potassium dichromate] caused significantly fewer positive test reactions in both periorbital groups. In contrast, thimerosal, phenylmercuric acetate, sodium disulfite, gentamicin sulfate, phenylephrine hydrochloride and benzalkonium chloride tested positively significantly more often in APD but not in NAPD, verifying them as true ophthalmic allergens. Finally, in 42 cases (4%) of APD patients, additional allergens were identified by testing of the patients' own substances (mostly beta-blockers, oxybuprocaine and dexpanthenol), supporting the necessity of testing with ophthalmic drugs as is where individual substances are not readily available.