E124 (Ponceau 4R, Cochineal Red A, Acid Red 18)  è un composto chimico, uno dei coloranti azo sintetici raramente consentiti ed è sovente usato nella tintura di bevande, cibo, medicine, cosmetici, tabacco, tessuti. Assume il numero CI 16255 nella nomenclarura internazionale o E124 nella lista degli additivi coloranti europei ed è anche conosciuto come Acid red 18. 

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione del  2-naphthol dal naftalene attraverso un processo in due fasi. Dapprima il naftalene viene ossidato in naftochinone, in genere utilizzando ossido di cromo. Quindi, il naphthoquinone viene ridotto a 2-naftolo.
• Diazotizzazione di 2-naphthol con acido nitroso (HNO2) per formare un sale diazonio.
• Reazione di accoppiamento. Il sale diazonio viene fatto reagire con acido 6-idrossi-2-Naftalensolfonico in un processo noto come reazione di accoppiamento per formare Ponceau 4R.

Sicurezza. Il problema legato ai coloranti azoici (monoazo o diazo) è la degradazione fotocatalitica che porta ad un'eventuale ossidazione ed alla successiva formazione di impurità come le ammine aromatiche alcune delle quali svolgono attività cancerogena.

Ha centinaia di sinonimi in quanto è  il nome generico di una famiglia di coloranti azoici.

In genere è ottenuto mediante procedimento chimico di sintesi da idrocarburi aromatici; è stabile al calore, alla luce e all'acido, ma sbiadisce in presenza di acido ascorbico.

Applicazioni

prodotti da forno, aromi e prodotti farmaceutici, carne, snack, bevande, condimenti, inchiostri ink-jet, tessile, colori per pitture ecc.

Caratteristiche tipiche di Ponceau 4R colorante commerciale:

Studi significativi

Ponceau 4R è usato come colorante in molti prodotti diversi, come cibo, bevande, medicinali, cosmetici e tabacco. Tuttavia, ponceau 4R mostra anche un comportamento cancerogeno, teratogeno e mutageno, a dosi elevate. In questo lavoro, sono stati usati Raman standard, Raman teorico e spettri Raman scattering di superficie (SERS) per indagare su ponceau 4R. Più specificamente, i calcoli della teoria funzionale della densità (DFT) sono stati utilizzati per calcolare lo spettro Raman ottimizzato di ponceau 4R a livello B3LYP / 6-31G (d). Ciò ha fornito una migliore comprensione della geometria ottimizzata e delle frequenze vibratorie di questo colorante. Inoltre, lo spettro sperimentale di ponceau 4R è stato confrontato con lo spettro teorico; un buon accordo è stato ottenuto. Infine, ha dimostrato che utilizzando SERS il limite di rilevabilità della soluzione di ponceau 4R può essere inferiore a 5 μg / mL. Questo è stato ottenuto dalle misurazioni SERS di ponceau 4R su un substrato di nanoparticelle d'oro. I picchi SERS a 1030, 1236, 1356 e 1502 cm (-1) sono stati scelti come indice per l'analisi semi-quantitativa, dimostrando che la tecnica SERS ha fornito un utile metodo ultrasensibile per il rilevamento di ponceau 4R (1).

I coloranti alimentari sintetici esaminati in questo studio erano rose bengal (RB), phroxine (PL), amaranth, erythrosine B (ET), allura red, new coccine, acid red (AR), tartrazine, sunset yellow FCF, brilliant blue FCF, e indigo carmine ... Il risultato suggerisce che gli anioni superossido, originati dai coloranti per irraggiamento leggero, devono attaccare gli enzimi che metabolizzano i farmaci. È possibile che i cosmetici rossi contenenti phloxine, erythrosine o rose bengal reagiscano con le proteine sulla pelle sotto illuminazione e possano portare a pelle ruvida (2).

I coloranti sono uno dei più importanti inquinanti esistenti nelle acque reflue industriali tessili. Questi composti sono spesso tossici, cancerogeni e mutageni per gli organismi viventi, chimicamente e fotochimicamente stabili e non biodegradabili. Acid red 18 è uno dei coloranti azoici attualmente utilizzati nelle industrie tessili (3).

E124 Ponceau 4R studi

Formula molecolare: C₂₀H₁₁N₂Na₃O₁₀S₃

Peso molecolare: 604.461 g/mol

UNII: Z525CBK9PG

CAS: 2611-82-7    11138-24-2  12000-58-7  161628-34-8  39470-82-1  39471-00-6  51811-48-4  247151-36-6

EC Number: 220-036-2

PubChem Substance ID 329751631

MDL number MFCD00004084

Beilstein Registry Number 4122340

Sinonimi:

• Ponceau 4R
• E 124
• C.I. Food Red 7
• New coccine
• Acid red 18
• 2611-82-7
• Food Red No. 102
• Victoria Scarlet 3R
• SX Purple
• Zolfosol

Bibliografia____________________________________________________________________

(1) Xie Y, Li Y, Sun Y, Wang H, Qian H, Yao W. Theoretical calculation (DFT), Raman and surface-enhanced Raman scattering (SERS) study of ponceau 4R. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2012 Oct;96:600-4. doi: 10.1016/j.saa.2012.06.055. 

(2) Mizutani T. Toxicity of xanthene food dyes by inhibition of human drug-metabolizing enzymes in a noncompetitive manner. J Environ Public Health. 2009;2009:953952. doi: 10.1155/2009/953952. 

(3) Jorfi S, Barkhordari MJ, Ahmadi M, Jaafarzadeh N, Moustofi A, Ramavandi B. Photodegradation of Acid red 18 dye by BiOI/ZnO nanocomposite: A dataset. Data Brief. 2017 Nov 24;16:608-611. doi: 10.1016/j.dib.2017.11.068.