Giallo di Chinolina è un composto chimico, derivato del chinoftalone, un colorante utilizzato in svariati settori industriali:
- Alimenti
- Cosmetica. Smalti per unghie, saponi a freddo, detergenti liquidi.
- Farmaceutica. Compresse
- Tessile. Tessuti
- Plastica
- ecc
Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:
- Preparazione del sale di diazonio. Un'ammina aromatica viene trattata con acido nitroso (solitamente generato in situ da nitrito di sodio e un acido forte) per formare un sale di diazonio. Questa reazione avviene tipicamente in ambiente acquoso e acido e a basse temperature per stabilizzare il gruppo diazonio.
- Reazione di accoppiamento. Il sale di diazonio viene quindi fatto reagire con un fenolo o un'anilina in una soluzione basica o leggermente acida per formare il colorante azoico.
- Isolamento e purificazione. Il colorante risultante viene isolato, in genere per filtrazione, e poi purificato, spesso per ricristallizzazione.
A cosa serve e dove si usa
Cosmetica
E' un ingrediente soggetto a restrizioni IV/82 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente a rischio:
- 1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2-(2-quinolinyl)-, sulfonated, sodium salts
- 1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2-(2-quinolinyl)-, sulfonated, sodium salts (CI 47005)
Cosmetica - Funzioni INCI
- Colorante. Questo ingrediente ha la funzione di colorare la soluzione in cui è inserito in modo temporaneo, semi-permanente o permanente, sia da solo che in presenza dei componenti complementari aggiunti per la colorazione.
Etichettato con il numero E104 nella lista degli additivi alimentari coloranti europei e internazionalmente conosciuto come CI 47005.
Viene anche utilizzato per aggiungere colore ai mangimi per animali non destinati alla produzione alimentare, alla dose massima di 500 mg/kg di mangime.
Sicurezza. I dati normativi sulla genotossicità e/o mutagenicità di questo composto sono ancora controversi. Questo studio ritiene che, pur con test in vitro, questo colorante potrebbe causare effetti dannosi per l'uomo se viene metabolizzato o assorbito attraverso la pelle (1).
Giallo di Chinolina, studi
Caratteristiche tipiche ottimali del colorante commerciale Giallo di Chinolina
| Colour Index n | 47005 |
| Food colour n. | Yellow 13 |
| F.D. & C. No. | Yellow 10 |
| Materia volatile (cloruro e solfato) Max | 30% |
| Solubilità in acqua a 20°C | 120g/l |
| Estratto combinato di etere. Max | 0.20% |
| Insolubile in acqua. Max | 0.20% |
| Classe | Xanthene |
| Stabilità alla luce | 4 |
| Stabilità a 100°C | 4 |
| Stabilità alcalina | 4 |
| Coloranti sussidiari. Max | 1.50% |
| Coloranti intermedi. Max | 0.50% |
| Piombo | <10ppm |
| Arsenico | <3ppm |
| Mercurio | <1ppm |
| Metalli pesanti | <20ppm |
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- Formula molecolare : C18H9NNa2O8S2
- Peso molecolare : 477.369 g/mol
- CAS : 100208-62-6 8004-92-0
- EC Number 616-849-0
- UNII 35SW5USQ3G
- InChI=1S/C18H11NO8S2.2Na/c20-17-11-3-1-2-4-12(11)18(21)15(17)13-6-5-9-7-10(28(22,23)24)8-14(16(9)19-13)29(25,26)27;;/h1-8,15H,(H,22,23,24)(H,25,26,27);;/q;2*+1/p-2
- InChl Key FZUOVNMHEAPVBW-UHFFFAOYSA-L
- SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(C2=O)C3=NC4=C(C=C(C=C4C=C3)S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+]
- IUPAC disodium;2-(1,3-dioxoinden-2-yl)quinoline-6,8-disulfonate
- DSSTox Substance ID DTXSID0041721 DTXSID70873122
- NACRES NA.47
Sinonimi :
- CI 47005
- E104
- Acid Yellow 3
- Yellow 13
- Yellow 10
- Lemon Yellow ZN 3
- Quinoline Yellow S
- Quinoline yellow WS
- Sodium 2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)quinoline-6,8-disulfonate
- 2-(2-Quinolyl)-1,3-indandione disulfonic acid disodium salt
- dipotassium 2-(1,3-dioxo-2H-inden-2-yl)quinoline-6,8-disulfonate
- disodium 2-(1,3-dioxo-2H-inden-2-yl)quinoline-6,8-disulfonate
- 2-(1,3-Dioxoindan-2-yl)quinoline-6,8-bis(sulfonic acid sodium) salt
- disodium 2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1h-inden-2-yl)-6,8-quinolinedisulfonate
- disodium 2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)quinoline-6,8-disulfonate
