I terpineni sono un gruppo di idrocarburi naturali appartenenti alla famiglia dei monoterpeni, comunemente presenti negli oli essenziali di diverse piante, come l'olio di tea tree e il cumino. Sono noti per il loro profumo fresco, erbaceo e leggermente agrumato e sono ampiamente utilizzati in cosmetici, prodotti per la cura personale e aromaterapia grazie alle loro proprietà antiossidanti, antimicrobiche e antinfiammatorie. I terpineni sono apprezzati anche per la loro capacità di lenire la pelle irritata e proteggere dai fattori di stress ambientali.
Composizione chimica e struttura
I terpineni sono idrocarburi insaturi con una struttura molecolare C10H16, generalmente classificati in tre isomeri: α-terpinene, γ-terpinene e β-terpinene. Questi isomeri differiscono per la posizione dei loro doppi legami, il che influenza le loro proprietà chimiche e la reattività. Si trovano comunemente negli oli essenziali come composti volatili che contribuiscono sia al profumo che agli effetti terapeutici degli oli.
Proprietà fisiche
I terpineni sono generalmente liquidi chiari, da incolori a giallo pallido, con un aroma fresco e erbaceo e un leggero sottofondo agrumato. Sono volatili e lipofili (solubili in olio), il che li rende adatti per formulazioni a base oleosa e prodotti in cui possono evaporare lasciando un piacevole profumo. La loro volatilità e leggerezza li rendono ideali per l’aromaterapia e le applicazioni topiche, in quanto vengono facilmente assorbiti dalla pelle.
Processo di produzione
I terpineni sono generalmente ottenuti tramite distillazione a vapore o spremitura a freddo di piante che contengono questi composti, come il tea tree, il cumino e la maggiorana. Il processo di produzione include:
Raccolta: Le piante ricche di terpineni vengono raccolte, di solito quando il contenuto di olio essenziale è al massimo.
Distillazione a vapore: Il materiale vegetale viene sottoposto a distillazione a vapore per estrarre l'olio essenziale contenente terpineni e altri composti aromatici.
Separazione e purificazione: I terpineni vengono separati e purificati dall'olio essenziale tramite ulteriori tecniche di distillazione o frazionamento.
Formulazione: I terpineni purificati vengono poi incorporati in diverse formulazioni cosmetiche, per la cura della pelle e dei capelli.
Applicazioni
Cura della pelle: I terpineni sono utilizzati nei prodotti per la cura della pelle grazie alle loro proprietà antimicrobiche e antinfiammatorie. Aiutano a lenire la pelle irritata, ridurre i rossori e prevenire la crescita batterica, rendendoli ideali per la pelle a tendenza acneica. Si trovano spesso in creme, lozioni e detergenti.
Aromaterapia: Grazie al loro profumo fresco e calmante, i terpineni sono comunemente utilizzati nei prodotti per aromaterapia come diffusori, oli e candele. Sono noti per favorire il rilassamento e ridurre lo stress.
Cura dei capelli: Nelle formulazioni per la cura dei capelli, i terpineni aiutano a purificare il cuoio capelluto, ridurre l'eccesso di sebo e donare freschezza ai capelli. Sono utilizzati anche in trattamenti anti-forfora e tonici per il cuoio capelluto.
Fragranze cosmetiche: I terpineni vengono spesso utilizzati come componente di fragranza nei prodotti cosmetici, offrendo un profumo fresco e stimolante a creme, lozioni e profumi.
Considerazioni ambientali e di sicurezza
I terpineni sono generalmente considerati sicuri per l'uso nei cosmetici e nei prodotti per la cura personale. Tuttavia, come con altri componenti degli oli essenziali, devono essere utilizzati nelle concentrazioni raccomandate per evitare irritazioni cutanee, specialmente per le persone con pelle sensibile. In concentrazioni elevate, i terpineni possono causare reazioni allergiche o sensibilizzazione cutanea.
È importante notare che alcuni terpineni, in particolare quando esposti alla luce solare, possono diventare fotosensibilizzanti, aumentando la sensibilità della pelle ai raggi UV.
Dal punto di vista ambientale, i terpineni sono derivati da fonti vegetali rinnovabili, il che li rende sostenibili se raccolti in modo responsabile. Tuttavia, è fondamentale che i metodi di estrazione e produzione non contribuiscano alla raccolta eccessiva o al degrado ambientale.
Bibliografia__________________________________________________________________________
Maquera Huacho PM, Rodriguez Herrero E, Verspecht T, Pauwels M, Marcantonio E Jr, Palomari Spolidorio DM, Teughels W. Terpinen-4-ol and carvacrol affect multi-species biofilm composition. Biofouling. 2019 May;35(5):561-572. doi: 10.1080/08927014.2019.1630386.
Abstract. The aim of this study was to investigate the cytotoxic activity and inhibitory effect of terpinen-4-ol (T4ol) and carvacrol against single- and multi-species biofilms. The toxicity of each compound was tested on oral keratinocytes and evaluated by XTT assay. Inhibition and eradication of single-species biofilms were analyzed by crystal violet assay and the effect on multi-species biofilm composition was evaluated by qPCR. T4ol and carvacrol did not affect the epithelial cell viability, in contrast to chlorhexidine, which showed a high cytotoxic effect. Inhibition and eradication of single-species biofilms treated with T4ol and carvacrol were observed. The same inhibitory effect was observed for multi-species biofilms, especially on periodontal pathogens. In conclusion, specific concentrations of T4ol and carvacrol without toxicity towards the epithelial cells reduced the numbers of periodontal pathogens in single- and multi-species biofilms.
Lam NSK, Long XX, Griffin RC, Chen MK, Doery JC. Can the tea tree oil (Australian native plant: Melaleuca alternifolia Cheel) be an alternative treatment for human demodicosis on skin? Parasitology. 2018 Oct;145(12):1510-1520. doi: 10.1017/S0031182018000495.
Abstract. Australian tea tree oil (TTO) and its extract terpinen-4-ol (T4O) are found to be effective in moderating demodex-related diseases. Their possible effects are lowering the mite counts, relieving the demodex-related symptoms and modulating the immune system especially the inflammatory response. This review summarizes the topical treatments of TTO and T4O in human demodicosis, their possible mechanism of actions, side-effects and potential resistance in treating this condition. Although current treatments other than TTO and T4O are relatively effective in controlling the demodex mite population and the related symptoms, more research on the efficacy and drug delivery technology is needed in order to assess its potential as an alternative treatment with minimal side-effect profile, low toxicity and low risk of demodex resistance.
Martella N, Colardo M, Sergio W, Petraroia M, Varone M, Pensabene D, Russo M, Di Bartolomeo S, Ranalli G, Saviano G, Segatto M. Lavender Essential Oil Modulates Hepatic Cholesterol Metabolism in HepG2 Cells. Curr Issues Mol Biol. 2023 Jan 3;45(1):364-378. doi: 10.3390/cimb45010026.
Abstract. Cholesterol is an essential lipid that guarantees several biological processes in eukaryotic cells. Its metabolism is regulated by a complex protein network that could be significantly influenced by numerous exogenous sources, such as essential oils (EOs). For instance, it has been speculated that monoterpenoid and sesquiterpenoid compounds contained in lavender essential oil (LEO) may exert important hypocholesterolemic activities. However, the molecular mechanisms by which LEO influences cholesterol homeostasis are not characterized. In this work, we evaluated the ability of LEO to regulate the protein network that controls cholesterol metabolism in the HepG2 cell line. The main findings indicate that LEO administration increases intracellular cholesterol content. Concurrently, LEO affects the expression of proteins involved in cholesterol uptake, biosynthesis, and trafficking. These effects are partially mediated by terpinene-4-ol, one of the most abundant compounds in LEO. These results demonstrate that LEO modulates cholesterol metabolism in hepatic cells.
Pincigher L, Valenti F, Bergamini C, Prata C, Fato R, Amorati R, Jin Z, Farruggia G, Fiorentini D, Calonghi N, Zalambani C. Myrcene: A Natural Compound Showing Anticancer Activity in HeLa Cells. Molecules. 2023 Sep 21;28(18):6728. doi: 10.3390/molecules28186728.
Abstract. γ-terpinene, α-terpinene, p-cymene, and myrcene are monoterpenes found in many essential oils extracted from a variety of plants and spices. Myrcene also occurs naturally in plants such as hops, cannabis, lemongrass, and verbena and is used as a flavoring agent in food and beverage manufacturing. In this research, the biological efficacy of γ-terpinene, α-terpinene, p-cymene, and myrcene was studied in human cell lines (HeLa, SH-SY5Y, and HDFa). Cytotoxicity, cell proliferation, cell migration, and morphology assays were performed to obtain detailed information on the anticancer properties. Our results show that myrcene has potential biological activity, especially in HeLa cells. In this cell line, it leads to an arrest of proliferation, a decrease in motility and morphological changes with loss of sphericity and thickness, and DNA damage. In addition, the interaction of γ-terpinene, α-terpinene, p-terpinene, and myrcene with calf thymus DNA (ct-DNA) was studied by UV-visible spectrophotometry. DNA binding experiments show that only myrcene can interact with DNA with an apparent dissociation constant (Kd) of 29 × 10-6 M.
