Carapa guaianensis oil polyglyceryl-6 esters è un agente emulsionante derivato dall'esterificazione del poliglicerile-6, un composto idrofilo (che attrae l'acqua), con l'olio estratto dai semi dell'albero di Carapa guaianensis, noto anche come andiroba. La combinazione di poliglicerile-6 con l'olio di andiroba produce un ingrediente delicato e adatto alla pelle, utilizzato principalmente nei prodotti cosmetici e per la cura personale. Stabilizza le emulsioni, garantendo una miscelazione uniforme e omogenea di componenti a base di olio e acqua. È apprezzato per le sue proprietà idratanti e condizionanti, beneficiando delle proprietà bioattive dell'olio di andiroba.
Composizione chimica e struttura
Il Carapa guaianensis oil polyglyceryl-6 esters è un composto complesso formato attraverso l'esterificazione del poliglicerile-6 e degli acidi grassi dell'olio di andiroba. La parte di poliglicerile-6 consiste in un polimero di glicerolo, che fornisce proprietà leganti con l'acqua, mentre gli acidi grassi dell'olio di andiroba, ricchi di acido oleico, linoleico e palmitico, offrono caratteristiche idrofobe. Questa combinazione lo rende un eccellente emulsionante, in grado di stabilizzare emulsioni olio-in-acqua e acqua-in-olio, migliorando la consistenza e la texture delle formulazioni cosmetiche.
Proprietà fisiche
Il Carapa guaianensis oil polyglyceryl-6 esters si presenta generalmente come un liquido da giallo pallido ad ambrato o come un semi-solido. È solubile negli oli e dispersibile in acqua, il che lo rende ideale per l'emulsificazione in vari prodotti cosmetici e per la cura personale. Il suo punto di fusione varia a seconda della formulazione specifica, ma in genere ha una bassa viscosità, facilitandone l'integrazione nelle formulazioni senza alterare la texture o la fluidità complessiva del prodotto. Contribuisce a una sensazione liscia e non grassa nelle formulazioni per la cura della pelle.
Processo di produzione
La produzione del Carapa guaianensis oil polyglyceryl-6 esters prevede diversi passaggi:
Estrazione dell'olio di Andiroba: L'olio viene estratto dai semi dell'albero di Carapa guaianensis, solitamente mediante pressatura meccanica o estrazione con solventi, seguita da raffinazione per rimuovere le impurità.
Sintesi del poliglicerile-6: Il poliglicerile-6 viene sintetizzato dal glicerolo attraverso la polimerizzazione, creando un composto idrofilo con gruppi idrossilici multipli che migliorano la capacità di legare l'acqua.
Esterificazione: L'olio di andiroba viene esterificato con poliglicerile-6 in condizioni controllate per formare il composto estere finale, che combina i benefici delle proprietà bioattive dell'olio con le capacità emulsionanti del poliglicerile-6.
Purificazione e formulazione: Il prodotto esterificato viene raffinato e purificato prima di essere integrato nelle formulazioni cosmetiche.
Applicazioni
Cosmetici: Il Carapa guaianensis oil polyglyceryl-6 esters viene utilizzato principalmente come emulsionante e agente condizionante nelle formulazioni per la cura della pelle, come creme, lozioni e sieri. Migliora la spalmabilità e la texture di questi prodotti, fornendo al contempo i benefici bioattivi dell'olio di andiroba, come le proprietà antinfiammatorie e idratanti. Aiuta a mantenere la stabilità delle emulsioni, prevenendo la separazione delle fasi oleose e acquose e donando una finitura liscia e non grassa sulla pelle.
Cura dei capelli: Nei prodotti per la cura dei capelli, questo ingrediente agisce come agente condizionante, migliorando la morbidezza e la gestibilità dei capelli. È utilizzato in shampoo, balsami e maschere per capelli per promuovere la salute del cuoio capelluto e ridurre la secchezza, grazie agli acidi grassi nutrienti dell'olio di andiroba.
Prodotti solari e doposole: Il Carapa guaianensis oil polyglyceryl-6 esters viene utilizzato nelle formulazioni per la protezione solare grazie alla sua capacità di distribuire uniformemente gli ingredienti attivi sulla pelle, migliorando le proprietà protettive delle creme solari. Offre anche benefici lenitivi e idratanti, rendendolo adatto ai prodotti doposole.
Funzioni INCI:
Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.
CAS: 352458-32-3 906347-26-0
Considerazioni ambientali e di sicurezza
Il Carapa guaianensis oil polyglyceryl-6 esters è generalmente considerato sicuro per l'uso nelle formulazioni cosmetiche e per la cura personale. È non irritante e non sensibilizzante, il che lo rende adatto anche per la pelle sensibile. L'ingrediente è biodegradabile, riducendo al minimo il suo impatto ambientale quando utilizzato in prodotti che vengono risciacquati.
Tuttavia, poiché l'olio di andiroba è derivato dall'albero di Carapa guaianensis, è fondamentale che l'olio venga ottenuto in modo sostenibile per prevenire la deforestazione e garantire la conservazione della biodiversità nelle regioni tropicali come l'Amazzonia. Le pratiche di approvvigionamento sostenibile non solo proteggono l'ambiente, ma supportano anche le comunità locali che dipendono dalla raccolta dell'andiroba.
Applicazioni della pianta Carapa guianensis
- Medicinale: L'olio di Carapa guianensis viene applicato topicamente per alleviare irritazioni e infiammazioni della pelle (1), e per via orale per trattare febbre e parassiti (2).
E' stato anche riscontrato un effetto epatoprotettivo dovuto ai limonoidi presenti nei semi e nei fiori di questa pianta (3).
- Industriale: Il legno è usato in falegnameria e costruzione per la sua natura forte e resistente.
Per maggiori informazioni:
Carapa guaianensis
Bibliografia__________________________________________________________________________
(1) Henriques Md, Penido C. The therapeutic properties of Carapa guianensis. Curr Pharm Des. 2014;20(6):850-6. doi: 10.2174/13816128113199990048.
Abstract. Carapa guianensis Aublet (Meliaceae), also known as andiroba, is used in popular medicine in Brazil and other countries encompassing the Amazon rainforest. Virtually all parts of the andiroba tree are utilized, including the seed's oil, which is employed to treat inflammation and infections. The medicinal properties of C. guianensis have been attributed to the presence of limonoids, which are tetranortriterpenoids. We have previously demonstrated that the oil obtained from C. guianensis seeds contains different tetranortriterpenoids, including 6α-acetoxygedunin, 7-deacetoxy-7-oxogedunin, andirobin, gedunin and methyl-angolensate. The seeds oil and this fraction of tetranortriterpenoids present marked anti-inflammatory and anti-allergic properties, by inhibiting edema formation in different experimental models in rodents, via the impairment of signaling pathways triggered by histamine, bradykinin and platelet-activating factor. Tetranortriterpenoids also impaired the production of inflammatory mediators that trigger leukocyte infiltration into the inflammatory site, including the eosinophilotactic mediators interleukin (IL)-5 and CCL11/eotaxin, as well as the inflammatory cytokines tumor necrosis factor (TNF)-α and IL-1β. This phenomenon seems to depend on the inhibition of nuclear factor κB (NFκB) activation. We have further demonstrated that each one of the five tetranortriterpenoids listed above presented inhibitory effects on the activation of different cell populations, including mast cells, eosinophils and T lymphocytes, through which they impaired allergy and inflammation. This review will discuss the therapeutic effects of C. guianensis oil and its compounds, focusing on the scientific evidences that support its traditional use in inflammatory conditions and its anti-allergic properties.
Araujo-Lima CF, Fernandes AS, Gomes EM, Oliveira LL, Macedo AF, Antoniassi R, Wilhelm AE, Aiub CAF, Felzenszwalb I. Antioxidant Activity and Genotoxic Assessment of Crabwood (Andiroba, Carapa guianensis Aublet) Seed Oils. Oxid Med Cell Longev. 2018 May 2;2018:3246719. doi: 10.1155/2018/3246719.
Abstract. The seed oil of Carapa guianensis (Aublet), a tree from the Meliaceae family commonly known as andiroba, is widely used in Brazilian traditional medicine because of its multiple curative properties against fever and rheumatism and as an anti-inflammatory agent, antibacterial agent, and insect repellant. Since there is no consensus on the best way to obtain the C. guianensis oil and due to its ethnomedicinal properties, the aim of the present research was to evaluate the chemical composition, free-radical scavenging activity, and mutagenic and genotoxicity properties of three C. guianensis oils obtained by different extraction methods. The phenolic contents were evaluated by spectrophotometry. Oil 1 was obtained by pressing the dried seeds at room temperature; oil 2 was obtained by autoclaving, drying, and pressing; oil 3 was obtained by Soxhlet extraction at 30-60°C using petroleum ether. The oil from each process presented differential yields, physicochemical properties, and phenolic contents. Oil 1 showed a higher scavenging activity against the DPPH radical when compared to oils 2 and 3, suggesting a significant antioxidant activity. All oils were shown to be cytotoxic to bacteria and to CHO-K1 and RAW264.7 cells. At noncytotoxic concentrations, oil 2 presented mutagenicity to Salmonella enterica serovar Typhimurium and induced micronuclei in both cell types. Under the same conditions, oil 3 also induced micronucleus formation. However, the present data demonstrated that oil 1, extracted without using high temperatures, was the safest for use as compared to the other two oils, not showing mutagenicity or micronucleus induction.
(2) Oliveira IDSDS, Moragas Tellis CJ, Chagas MDSDS, Behrens MD, Calabrese KDS, Abreu-Silva AL, Almeida-Souza F. Carapa guianensis Aublet (Andiroba) Seed Oil: Chemical Composition and Antileishmanial Activity of Limonoid-Rich Fractions. Biomed Res Int. 2018 Sep 6;2018:5032816. doi: 10.1155/2018/5032816.
Abstract. Leishmaniasis is a complex of diseases caused by protozoa of the genus Leishmania and affects millions of people around the world. Several species of plants are used by traditional communities for the treatment of this disease, among which is Carapa guianensis Aubl. (Meliaceae), popularly known as andiroba. The objective of the present work was to conduct a chemical study of C. guianensis seed oil and its limonoid-rich fractions, with the aim of identifying its secondary metabolites, particularly the limonoids, in addition to investigating its anti-Leishmania potential. The chemical analyses of the C. guianensis seed oil and fractions were obtained by electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). The cytotoxic activity was tested against peritoneal macrophages, and antileishmanial activity was evaluated against promastigotes and intracellular amastigotes of Leishmania amazonensis. All the C. guianensis seed oil samples analyzed exhibited the same pattern of fatty acids, while the limonoids 7-deacetoxy-7-hydroxygedunin, deacetyldihydrogedunin, deoxygedunin, andirobin, gedunin, 11β-hydroxygedunin, 17-glycolyldeoxygedunin, 6α-acetoxygedunin, and 6α,11β-diacetoxygedunin were identified in the limonoid-rich fractions of the oil. The C. guianensis seed oil did not exhibit antileishmanial activity, and cytotoxicity was higher than 1000 μg/mL. Three limonoid-rich oil fractions demonstrated activity against promastigotes (IC50 of 10.53±0.050, 25.3±0.057, and 56.9±0.043μg/mL) and intracellular amastigotes (IC50 of 27.31±0.091, 78.42±0.086, and 352.2±0.145 μg/mL) of L. amazonensis, as well as cytotoxicity against peritoneal macrophages (CC50 of 78.55±1.406, 139.0±1.523, and 607.7±1.217 μg/mL). The anti-Leishmania activity of the limonoid-rich fractions of C. guianensis can be attributed to the limonoids 11β-hydroxygedunin and 6α,11β-diacetoxygedunin detected in the chemical analysis.
(3) Ninomiya K, Miyazawa S, Ozeki K, Matsuo N, Muraoka O, Kikuchi T, Yamada T, Tanaka R, Morikawa T. Hepatoprotective Limonoids from Andiroba (Carapa guianensis). Int J Mol Sci. 2016 Apr 19;17(4):591. doi: 10.3390/ijms17040591.
Abstract. Three gedunin-type limonoids, gedunin (1), 6α-acetoxygedunin (2), and 7-deacetoxy-7-oxogedunin (3), which were isolated from the seed and flower oils of andiroba (Carapa guianensis Aublet, Meliaceae), exhibited hepatoprotective effects at doses of 25 mg/kg, p.o. against d-galactosamine (d-GalN)/lipopolysaccharide (LPS)-induced liver injury in mice. To characterize the mechanisms of action of 1-3 and clarify the structural requirements for their hepatoprotective effects, 17 related limonoids (1-17) isolated from the seed and/or flower oils of C. guianensis were examined in in vitro studies assessing their effects on (i) d-GalN-induced cytotoxicity in primary cultured mouse hepatocytes, (ii) LPS-induced nitric oxide (NO) production in mouse peritoneal macrophages, and (iii) tumor necrosis factor-α (TNF-α)-induced cytotoxicity in L929 cells. The mechanisms of action of 1-3 are likely to involve the inhibition of LPS-induced macrophage activation and reduced sensitivity of hepatocytes to TNF-α; however, these compounds did not decrease the cytotoxicity caused by d-GalN. In addition, the structural requirements of limonoids (1-17) for inhibition of LPS-induced NO production in mouse peritoneal macrophages and TNF-α-induced cytotoxicity in L929 cells were evaluated.
