2-Amino-4-hydroxyethylaminoanisole sulfate è un composto chimico sintetizzato in 6 fasi piuttosto complesse che utilizzano 4-methoxyaniline, anidride acetica, acido solforico, acido nitrico, acido cloridrico, idrossido di potassio.

Il nome definisce la struttura della molecola.

• 2-Amino indica la presenza di un gruppo amminico (NH2) in posizione 2 della molecola.
• 4-hydroxyethylamino suggerisce la presenza di un gruppo etilamminico con un gruppo idrossi in posizione 4.
• anisole si riferisce al nucleo aromatico anisolo della molecola.
• sulfate indica che la molecola è presente come sale di un acido solforico.

Funzione dei Componenti

2-Amino-4-hydroxyethylaminoanisole sulfate. È comunemente utilizzato come colorante nei prodotti per la tintura dei capelli.

Materie Prime Utilizzate nella Produzione.

• Anisolo: un composto organico aromatizzato spesso usato come punto di partenza nella sintesi chimica.
• Agenti aminanti: per introdurre gruppi amino nella molecola.
• Acido solforico: utilizzato per introdurre il gruppo solfato nella molecola finale.

Riassunto del Processo di Produzione Industriale.

• Preparazione dell'Anisolo. L'anisolo viene purificato e preparato per la reazione.
• Aminazione. I gruppi amino sono introdotti nella molecola.
• Introduzione del Gruppo Sulfato. L'acido solforico è utilizzato per convertire la molecola finale in un sale solfato.
• Purificazione. Rimozione delle impurità attraverso vari processi di purificazione.

Forma e Colore.

2-Amino-4-hydroxyethylaminoanisole sulfate è una polvere di colore marrone.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Agente accoppiante. E' un ingrediente che svolge il ruolo di "componente accoppiante" nei colori di ossidazione e reagisce con un precursore quando è presente un agente ossidante.

CAS: 83763-48-8

Applicazioni Commerciali.

Spesso utilizzato come intermediario nella produzione di coloranti per capelli.

Sicurezza. 

2-Amino-4-hydroxyethylaminoanisole sulfate è generalmente ritenuto sicuro, ma sarebbe opportuno evitare di inserire questo ingrediente in prodotti dove può formarsi il composto N-nitroso, un cancerogeno che interagisce con nitriti e nitrosammine (1).

2-Amino-4-hydroxyethylaminoanisole sulfate è considerato un raro e nuovo allergene da contatto (2).

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Lijinsky W. N-Nitroso compounds in the diet. Mutat Res. 1999 Jul 15;443(1-2):129-38. doi: 10.1016/s1383-5742(99)00015-0.

Abstract. 2-Amino-4-hydroxyethylaminoanisole and its salt, 2-amino-4-hydroxyethylaminoanisole sulfate, are used as coupling agents in oxidative hair dyes. The Cosmetic Ingredient Review Expert Panel reviewed relevant animal and human data related to the ingredient. The Expert Panel concluded that 2-amino-4-hydroxyethylaminoanisole and 2-amino-4-hydroxyethylaminoanisole sulfate are safe for use in oxidative hair dye formulations. The Expert Panel cautioned that these ingredients should not be used in cosmetic products in which N-nitroso compounds may be formed.

(2) Madsen JT, Andersen KE. 2-Amino-4-hydroxyethylaminoanisole sulfate - a coupler causing contact allergy from use in hair dyes. Contact Dermatitis. 2016 Feb;74(2):102-4. doi: 10.1111/cod.12494. Epub 2015 Nov 13. PMID: 26563828.