L'acido nonanoico (acido pelargonico) è un acido grasso saturo naturale a catena media, nove atomi di carbonio, che si trova in piante commestibili, nell'esometaboloma del pomodoro, in alcuni rododendri (Rhododendron mucronulatum), in ranuncoli (Staphisagria macrosperma), in piante della famiglia delle Malvaceae, in animali.
Il nome definisce la struttura della molecola:
- Acido si riferisce a una sostanza che ha la capacità di donare protoni (ioni H+) in una soluzione e ha un pH inferiore a 7. Gli acidi organici, come l'acido nonanoico, contengono il gruppo funzionale -COOH.
- nonanoico indica una catena di carbonio con nove atomi di carbonio. Il suffisso "-ico" indica che l'acido ha il gruppo funzionale -COOH al termine della catena di carbonio.
Descrizione delle materie prime utilizzate nella sua produzione:
- Fonte di acidi grassi. L'acido nonanoico può essere ottenuto da fonti naturali, come oli vegetali o grassi animali, oppure può essere sintetizzato a partire da fonti petrolchimiche. Queste fonti forniscono gli acidi grassi necessari per la sua produzione.
Sintesi industriale del processo:
- Selezione della fonte. Viene selezionata la fonte di materia prima per l'acido nonanoico, come oli vegetali o petrolchimici, in base alla disponibilità e alla convenienza economica.
- Estrazione (per fonti naturali). Se l'acido nonanoico è ottenuto da fonti naturali, come oli vegetali, viene effettuato un processo di estrazione per isolare gli acidi grassi.
- Idrolisi (per fonti naturali). Nel caso delle fonti naturali, i grassi o gli oli estratti vengono sottoposti a idrolisi, che scompone i trigliceridi in glicerolo e acidi grassi liberi, tra cui l'acido nonanoico.
- Sintesi chimica (per fonti petrolchimiche). Se l'acido nonanoico è sintetizzato da fonti petrolchimiche, coinvolge una serie di reazioni chimiche, come ossidazione o decarbossilazione, per ottenere l'acido nonanoico desiderato.
- Purificazione. L'acido nonanoico grezzo ottenuto dalla fase di estrazione o sintesi chimica viene purificato per rimuovere impurità, come solventi residui, sottoprodotti o altri contaminanti.
- Distillazione. L'acido nonanoico purificato viene sottoposto a distillazione per separarlo da eventuali impurità residue e ottenere un prodotto di maggiore purezza.
- Caratterizzazione. L'acido nonanoico sintetizzato viene caratterizzato attraverso varie tecniche analitiche per confermarne l'identità, purezza e proprietà fisiche.
- Confezionamento e distribuzione. Il prodotto finale, l'acido nonanoico, viene confezionato in contenitori adatti e distribuito per l'utilizzo in diverse industrie, secondo le specifiche richieste.
Si presenta in forma di liquido oleoso incolore insolubile in acqua, solubile in etere, etanolo e cloroformio.
A cosa serve e dove si usa
Cosmetica
L'acido pelargonico e i suoi esteri hanno varie funzioni come agenti condizionanti della pelle piuttosto sicuri e non tossici, tuttavia la penetrazione cutanea è possibile. Non si sono dimostrati irritanti e non sensibilizzanti per la pelle umana in prove di laboratorio, ma alcuni formulatori possono migliorarne la penetrazione nello strato corneo.
Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità.
Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche.
Medicina
Agente antifungino e disinfettante comunemente riconosciuto come sicuro (GRAS), possiede anche attività antimicrobica (1) ed è utilizzato come trattamento antimicrobico acquoso per preservare prodotti freschi compresa la possibile internalizzazione di agenti patogeni da parte dei tessuti vegetali (2). E' registrato all'EPA (3).
Alimentazione
Fragranza. Utilizzato nella preparazione di aromi di cocco e bacche. Additivo alimentare approvato dalla FDA. E' accreditato di proprietà antimicrobiche.
Altri usi
Unitamente ad altri componenti chimici, come il glifosato (Roundup) è un ingrediente nelle formulazioni di erbicidi, diserbanti.
Lubrificante sintetico, plastificante, essiccante per vernici.
Sicurezza
Non ha dimostrato tossicità per l'uomo a basse quantità.
Su questo acido sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:
Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Pelargonic acid
| Appearance | Colorless oily liquid |
| Boiling Point | 269°C 516.20°F litre |
| Melting Point | 9°C 48.20°F litre |
| Flash Point | 100°C 212°F |
| Density | 0.906 g/mL at 25°C |
| Refraction Index | n20/D 1.432(lit.) |
| Vapor Pressure | <0.1 mm Hg at 20°C |
| Vapor density | 5.5 |
| PSA | 37.30000 |
| LogP | 2.82160 |
| Purity | ≥99% |
| Water | ≤0.5% |
| Total acid | 97.5%-100% |
| Acid value | 345.00-355.00 mg KOH/g |
| Iodine value | 0.00-0.50 gl2/100g |
| Iron | 0-2 ppm |
| Transmittance | 95-100% 440nm |
| Transmittance | 99-100% 5500nm |
| Storage | 2-8°C |
| Shelf Life | 2 years |
| Chemical Safety |  |
 |  |
 |  |
- Formula molecolare C9H18O2
- Formula condensata CH3(CH2)7COOH
- Peso molecolare 158.24
- Massa esatta 158.13100
- CAS 112-05-0
- UNII 97SEH7577T
- EC Number 203-931-2
- DSSTox Substance ID DTXSID3021641 DTXSID5028326 DTXSID9028887
- IUPAC nonanoic acid
- InChl=1S/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11)
- InChl Key FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N
- SMILES CCCCCCCCC(=O)O
- MDL number MFCD00004433
- PubChem Substance ID 24897735
- ChEBI 29019
- JECFA 102
- FEMA 2784
- RTECS RA6650000
- NCI C82932
- Beilstein 1752351
- NACRES NA.25
Sinonimi
- Pelargonic acid
- Nonanoic acid
- Nonoic acid
- 1-octanecarboxylic acid
- n-Nonanoic acid
