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Recensione

Whiz35
Whiz35 (11969 pt) 19-Dec-2022 19:51

1,2-dihydroxyhexane (1,2-hexanediol) è un composto chimico, alcanediolo (gli alcanedioli sono composti da alcano e diolo e vengono utilizzati come conservanti antimicrobici alternativi per le formulazioni dermiche,  creme idrofile ecc.) ed ha una struttura amfifilica, cioè contiene sia un gruppo idrofilo che un gruppo idrofobo. Per questa caratteristica ha proprietà antimicrobica.

Si presenta in forma di liquido incolore. Miscelabile con acqua, idrocarburi alifatici inferiori e acidi grassi.


Un conservante sintetico che appartiene ai glicoli molecolari.

A cosa serve

Cosmetica

Ha un'attività antimicrobica e viene inserito nelle formule di prodotti cosmetici, per la cura della persona e per l'igiene come conservante. Come solvente consente di sciogliere o disperdere, in soluzione, tensioattivi, oli, coloranti, aromi, conservanti battericidi. Possiede permeabilità e buona capacità disperdente per le sostanze inorganiche.

Dove si usa

  • Pesticidi. Stabilizzatore
  • Motori diesel. Antigelo
  • Automotive. Liquido per i freni dell'automobile
  • Carta. Inchiostro da stampa
  • Legno. Conservante
  • Medicina. Disinfettante
  • Tessuti. Agente di penetrazione

1,2-hexanediol tende a sostituire i Parabeni nell'industria cosmetica. I Parabeni sono usati come conservanti antimicrobici nei prodotti di consumo. L'esposizione a Methylparaben (MP) è stato associato ad esiti negativi per la salute, di conseguenza è stato introdotto l'1,2-hexanediol in campo cosmetico i cui effetti tossici acuti e cronici sono generalmente inferiori a quelli di Methylparaben , ma i suoi effetti su organismi acquatici non dovrebbe essere ignorati (1).

Sicurezza

L'obiettivo di questo studio era studiare l'assorbimento percutaneo di metronidazolo (MTZ) nelle formulazioni topiche contenenti una combinazione di 1,4-cicloesanediolo e 1,2-esandiolo. Le osservazioni riportate forniscono un'idea nella composizione di formulazioni superiori topiche con minima potenziale tossicità sistematica pur mantenendo l'efficacia terapeutica. Si propone una spiegazione meccanica dell'effetto sinergico osservato (2).

Per studiare il potenziale di sensibilità dermica ritardata di tipo IV di un nuovo sistema conservante contenente 1,2-esandiolo e caprylyl glycol, sono stati eseguiti test ripetuti su 200 soggetti con una miscela al 15% di 1,2-hexanedio e caprylyl glycol in gel di carbomer e una formulazione cosmetica a una concentrazione di uso reale. Non sono state osservate in questo studio reazioni di ipersensibilità di tipo IV ritardate (3).

Qui, gli studi più recenti:

1,2-hexanediol studi

Caratteristiche tipiche ottimali di 1,2-hexanediol come prodotto commerciale 

Density1.0±0.1 g/cm3
Boiling Point
223.5±0.0 °C a 760 mmHg
Melting Point
45ºC
Flash Point
95.8±13.0 °C
PSA40.46000
LogP0.25
Vapour Pressure
0.0±0.9 mmHg at 25°C
Refraction Indexn20/D 1.442(lit.)
Shell life24 mesi



  • Formula molecolare: C6H14O2
  • Linear Formula CH3(CH2)3CH(OH)CH2OH
  • Peso molecolare: 118.176 g/mol
  • Massa esatta   118.099380
  • CAS: 6920-22-5  87760-48-3
  • EC Number: 230-029-6
  • PubChem Substance ID 24852791
  • MDL number MFCD00010737
  • Beilstein Registry Number 1719244
  • DSSTox Substance ID  
  • IUPAC  hexane-1,2-diol
  • InChI=1S/C6H14O2/c1-2-3-4-6(8)5-7/h6-8H,2-5H2,1H3  
  • InChl Key      FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N
  • SMILES   CCCCC(CO)O  

Sinonimi: 

  • hexane-1,2-diol
  • 1,2-hexane diol
  • DL-1,2-Hexanediol
  • dl-hexane-1,2-diol
  • 1,2-Dihydroxyhexane
  • 5,6-Dihydroxyhexane
  • 1,2-Hexylene Glycol
  • 2,2,6,6-Tetrakis(hydroxymEt)cyclohexanol

Bibliografia________________________________________________________

(1) Lee J, Park N, Kho Y, Lee K, Ji K. Phototoxicity and chronic toxicity of methyl paraben and 1,2-hexanediol in Daphnia magna. Ecotoxicology. 2017 Jan;26(1):81-89. doi: 10.1007/s10646-016-1743-6.

(2) Li N, Jia W, Zhang Y, Tan F, Zhang J. Synergistic effect of 1,4-cyclohexanediol and 1,2-hexanediol on percutaneous absorption and penetration of metronidazole. Int J Pharm. 2011 Aug 30;415(1-2):169-74. doi: 10.1016/j.ijpharm.2011.05.069. 

(3) Levy SB, Dulichan AM, Helman M. Safety of a preservative system containing 1,2-hexanediol and caprylyl glycol. Cutan Ocul Toxicol. 2009;28(1):23-4. doi: 10.1080/15569520802636082.