Humulus lupulus extract è l'estratto dei fiori e delle foglie essiccati del Luppolo ed estratti con anidride carbonica ed acqua (il procedimento più ecologico) oppure con solventi tradizionali come etanolo e metanolo, acetone, etere etilico o acetato di etile e  metodi ad alta intensità energetica. Poiché i solventi producono dei residui nocivi che possono rimanere nel prodotto finale, è necessario un controllo accurato ed uno stretto controllo sul prodotto. Temperatura, pressione e condizioni operative possono cambiare la composizione dell'estratto.

Si presenta in forma di polvere dal colore marrone:

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

I flavonoidi presenti nell'estratto hanno attività antinfiammatoria e antimicrobica.

Medicina

Nella composizione fitochimica dell'estratto di luppolo troviamo polifenoli come epicatechina e gallocatechina che determinano l'attività antiossidante. Xanthohumol, un interessante flavonoide,  è presente nell'1% dei frutti del luppolo femmina ed è accreditato dalla letteratura scientifica di  potenziali attività antineoplastiche e chemiopreventive in quanto riesce a prevenire l'invasione delle cellule tumorali aumentando l'espressione degli enzimi citoprotettivi con la sua azione antinfiammatoria.

Alimentazione

Conferisce il gusto amaro alla birra.

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Humulus lupulus extract

Appearance	Yellow Brown powder
Assay	2% flavonoid
Mesh Size	95% pass 80 mesh
Residue on Ignition	≤2.5%
Loss on Drying	≤3.5%
Heavy Metals	≤10ppm
Total microbial plate	≤1000cfu/g
Yeast & Mould	≤100cfu/g
Xanthohumol	1%~8%
Flavone	4%~10%
Chemical Safety

• Formula molecolare     C₆₁H₈₈O₈
• Peso molecolare      949.3
• CAS  8060-28-4
• UNII    
• EC Number   232-504-3
• DSSTox Substance ID  CC1=C2CCC2=CCC(=CCC1)C.CC(C)CC(=C)C1=C(C(=C(C(C1=O)(CC=C(C)C)O)O)CC=C(C)C)O.CC(C)CC(=O)C1=C(C(=C(C(C1=O)(CC=C(C)C)CC=C(C)C)O)CC=C(C)C)O
• IUPAC  3,5-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-4,6,6-tris(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one;(4E,8E)-4,8-dimethylbicyclo[7.2.0]undeca-1,4,8-triene;3,5,6-trihydroxy-4,6-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-(4-methylpent-1-en-2-yl)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• InChl=1S/C26H38O4.C22H32O4.C13H18/c1-16(2)9-10-20-23(28)22(21(27)15-19(7)8)25(30)26(24(20)29,13-11-17(3)4)14-12-18(5)6;1-13(2)8-9-17-19(23)18(16(7)12-15(5)6)21(25)22(26,20(17)24)11-10-14(3)4;1-10-4-3-5-11(2)13-9-8-12(13)7-6-10/h9,11-12,19,28-29H,10,13-15H2,1-8H3;8,10,15,23-24,26H,7,9,11-12H2,1-6H3;4,7H,3,5-6,8-9H2,1-2H3/b;;10-4+,12-7?,13-11+
• InChl Key      WOFBPYVSLWNDPQ-HCLWIVLTSA-N
• SMILES  CC1=C2CCC2=CCC(=CCC1)C.CC(C)CC(=C)C1=C(C(=C(C(C1=O)(CC=C(C)C)O)O)CC=C(C)C)O.CC(C)CC(=O)C1=C(C(=C(C(C1=O)(CC=C(C)C)CC=C(C)C)O)CC=C(C)C)O
• MDL number  
• PubChem Substance ID    
• FEMA    2578    2579  

Il Luppolo (Humulus Lupulus) appartiene alla famiglia delle Cannabaceae, ma è stato incluso nell'ordine Rosales dal 2003.

E' una pianta rampicante annuale che si sviluppa in climi temperati e freddi.

Le specie più diffuse di Humulus sono:

• Humulus Lupulus 
• Humulus japonicus 
• Humulus yunnanensis 

Nella sua composizione troviamo i polifenoli (esercitano attività antiossidante), che costituiscono il 3-6% della sostanza secca del cono. Lo Xanthohumol è il più importante calconio prenilato in termini di concentrazione e attività biologica. Costituisce l'80-90% di tutti i flavonoidi prenilati (1).

Viene impiegato nella lavorazione della birra: i coni delle piante femminili di luppolo sono utilizzati principalmente come ingrediente per l'industria della birra per conferire il gusto amaro

Il componente responsabile per il profumo caratteristico del luppolo è l'acido geranico  che  ha caratteristiche uniche. Questo composto non è un "odore-attivo", ma funge da potenziatore dei terpenoidi che conferiscono il classico profumo (2).

Il luppolo trova applicazioni anche nel settore farmaceutico e medico come sedativo (2), sonnifero, antidolorifico.

Per approfondire:

Luppolo studi

Bibliografia__________________________________________

(1) Hop (Humulus lupulus L.) Extract and 6-Prenylnaringenin Induce P450 1A1 Catalyzed Estrogen 2-Hydroxylation.  Wang S, Dunlap TL, Howell CE, Mbachu OC, Rue EA, Phansalkar R, Chen SN, Pauli GF, Dietz BM, Bolton JL.  Chem Res Toxicol. 2016 Jul 18;29(7):1142-50. doi: 10.1021/acs.chemrestox.6b00112.

(2) Identification and Characterization of Geranic Acid as a Unique Flavor Compound of Hops ( Humulus lupulus L.) Variety Sorachi Ace.  Sanekata A, Tanigawa A, Takoi K, Nakayama Y, Tsuchiya Y.  J Agric Food Chem. 2018 Nov 21;66(46):12285-12295. doi: 10.1021/acs.jafc.8b04395.

(3) Sedating effects of Humulus lupulus L. extracts.  Schiller H, Forster A, Vonhoff C, Hegger M, Biller A, Winterhoff H.  Phytomedicine. 2006 Sep;13(8):535-41.