Sorbitan sesquioleate (SSO) è un composto chimico ricavato sinteticamente dall'esterificazione del sorbitano (sorbitolo disidratato) con acidi grassi. Gli acidi grassi usati per sintetizzare gli esteri del sorbitano includono generalmente, acido palmitico, acido laurico, acido oleico e acido stearico. Il processo di esterificazione comporta una reazione tra un alcol, in questo caso il sorbitolo e un acido carbossilico, l'acido oleico, per produrre l' estere Sorbitan sesquioleate.
Il nome definisce la struttura della molecola:
- Sorbitan si riferisce ad un composto che deriva dal sorbitolo, un tipo di alcol zuccherino. Sorbitan è spesso utilizzato nei cosmetici e nei prodotti per la cura personale come umettante, il che significa che aiuta a prevenire la perdita di umidità.
- Sesquioleate si riferisce ad un estere di acido sesquioleico, che è un tipo di acido grasso. Il prefisso "Sesqui-" significa "uno e una metà," che suggerisce che ci sono molecole e una metà di acido oleico per ogni molecola dell'altra parte del composto.
Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:
- Preparazione dei materiali. Il sorbitolo può essere ottenuto da varie fonti naturali, come frutta e alghe, o può essere sintetizzato dal glucosio. L'acido oleico è un tipo di acido grasso che può essere ottenuto da vari grassi e oli vegetali e animali.
- Reazione di esterificazione. Il sorbitolo reagisce con l'acido oleico in presenza di un catalizzatore acido, come l'acido solforico (H2SO4). La reazione può essere rappresentata come segue:
C6H14O6 (sorbitolo) + 3C18H34O2 (acido oleico) -> sesquioleato di sorbitano + 3H2O (acqua)
- Rimozione dell'acqua. La reazioneprecedente è una reazione di equilibrio, il che significa che può procedere in entrambe le direzioni. Per guidare la reazione al completamento e cioè per massimizzare la produzione di Sorbitan sesquioleate, l'acqua prodotta nella reazione viene spesso rimossa attraverso vari metodi, come l'uso di un apparato Dean-Stark o effettuando la reazione sotto pressione ridotta.
- Purificazione. Il Sorbitan sesquioleate grezzo può contenere sorbitolo non reagito e acido oleico, nonché il catalizzatore acido. Pertanto deve essere purificato per rimuovere queste impurità attraverso vari metodi, come la distillazione o l'estrazione.
- Caratterizzazione. La fase finale del processo di sintesi è la caratterizzazione del prodotto per confermare la sua identità e purezza. Questo può essere fatto attraverso vari metodi, come la spettroscopia infrarossa (IR), la spettroscopia a risonanza magnetica nucleare (NMR) e la spettrometria di massa (MS).
Si presenta in forma di liquido viscoso giallastro leggermente solubile in etanolo, acetato di etile, in oli grassi e oli minerali, petrolio e toluene, disperdibile in acqua. Insolubile in acqua fredda e calda.
A cosa serve e dove si usa
Cosmetica
Gli esteri di sorbitano sono tensioattivi lipofili non ionici che sono comunemente usati come emulsionanti e stabilizzanti nella formulazione di creme cosmetiche.
Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche.
Emulsionante in soluzioni acqua/olio con un valore di 3,7 HLB. In genere la gamma dell'equilibrio idrofilo-lipofilo (HLB) oscilla tra 1,6 - 8,6, il che li rende dissolvibili in solventi organici polari e oli.
Alimentazione
Sorbitan sesquioleate ha funzione di emulsionante in prodotti alimentari. Gli emulsionanti hanno la proprietà di influenzare direttamente stabilità, proprietà sensoriali e la tensione superficiale dei filtri solari, modulando le loro prestazioni filmometriche.
Altri usi
Agente cosolvente e antiruggine per petrolio e olio.
Applicazioni
- Prodotti per la cura della pelle - Per le sue proprietà emollienti, si trova in vari prodotti per la cura della pelle come creme idratanti e lozioni.
- Prodotti per il trucco - Può essere usato in fondotinta, correttori e altri prodotti per il trucco per migliorare la loro consistenza e applicazione.
- Prodotti per la cura dei capelli - Viene utilizzato in condizionatori e trattamenti per capelli a causa delle sue proprietà condizionanti.
- Farmaceutico - Può essere utilizzato come veicolo in preparazioni topiche farmaceutiche.
Sicurezza
Sorbitan sesquioleate ha un modesto indice di allergie. In uno studio degli esperti del Cosmetic Ingredient Review Expert panel è stato accreditato di una percentuale di allergie inferiore all1% (1).
Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Sorbitan sesquioleate
| Appearance | Viscous Liquid Pale Yellow or Brown |
| Boiling Point | 738.7ºC at 760 mmHg |
| Flash Point | 205.1ºC |
| Density | 0.993g/cm3 0.989 g/mL at 25 °C(lit.) |
| PSA | 292.20000 |
| LogP | 13.24590 |
| Refraction Index | 1.493 |
| Vapor Pressure | 0.81 psi ( 20 °C) |
| Acid value | 8.5 mgKOH/g |
| Hydroxyl value | 188 mgKOH/g |
| Saponification Value | 149 mgKOH/g |
| Water Content | ≤ 1 % |
| Viscosity | 1500 mPa.s |
- Formula molecolare C66H126O16
- Peso molecolare 1175.70000
- Massa esatta 1174.90000
- CAS 8007-43-0
- UNII 0W8RRI5W5A
- EC Number 232-360-1
- DSSTox Substance ID
- IUPAC (2R,3R,4R,5S)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol;(Z)-octadec-9-enoic acid
- InChl=1S/3C18H34O2.2C6H14O6/c3*1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20;2*7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3*9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20);2*3-12H,1-2H2/b3*10-9-;;/t;;;2*3-,4+,5-,6-/m...11/s1
- InChl Key CUNWUEBNSZSNRX-RKGWDQTMSA-N
- SMILES CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O.CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O.CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O.C(C(C(C(C(CO)O)O)O)O)O.C(C(C(C(C(CO)O)O)O)O)O
- MDL number MFCD00151568
- PubChem Substance ID 329824531
- RTECS WG2934330
- NACRES NA.25
- RXCUI 1363058
Sinonimi
- Span® 83
- Sorbitan, (Z)-9-octadecenoate (2:3)
- Arlacel® 83
- Sorgen 30
- Sorbitanum sesquioleylatum
- Anhydrohexitol sesquioleate
- (2R,3R,4R,5S)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol;(Z)-octadec-9-enoic acid
