Recensione

Icaridina anche chiamata Picaridina nome dell'estratto vegetale da cui viene estratta.

Composizione chimica e struttura

E' un composto sintetico ampiamente utilizzato come principio attivo nei repellenti per insetti. È noto per la sua efficacia nel respingere una vasta gamma di insetti, inclusi zanzare, zecche e mosche, pur essendo delicato sulla pelle e fornisce una protezione di lunga durata.

L'Icaridina, chimicamente nota come 1-(1-metilpropossipropil)-2-(2-idrossietil)piperidina, ha la formula molecolare C₁₂H₂₃NO₃. La sua struttura include un anello di piperidina sostituito con un gruppo etilico e un gruppo idrossilico, che contribuiscono alle sue proprietà repellenti.

Proprietà fisiche

L'Icaridina si presenta tipicamente come un liquido da incolore a giallo pallido con un odore lieve e non offensivo. È solubile in solventi organici e leggermente solubile in acqua. L'Icaridina è nota per la sua sensazione non grassa e le sue proprietà non macchianti, che la rendono adatta per l'uso in varie formulazioni, inclusi spray, lozioni e salviette.

Processo industriale di sintesi chimica

• Preparazione dei reagenti. Le principali materie prime includono 1-piperidincarbonile e acido 2-metilpropionico (acido isobutirrico).
• Reazione di ammidazione. L'acido 2-metilpropionico viene miscelato con 1-piperidincarbonile in un reattore sotto agitazione continua. Si utilizza un catalizzatore, come il cloruro di tionile (SOCl₂) o il cloruro di fosforo (PCl₃), per facilitare la reazione di formazione dell'ammide.
• Riscaldamento. La miscela viene riscaldata a una temperatura controllata (circa 80-100°C) per un periodo specificato per permettere la reazione di ammidazione. Questo processo produce Icaridin (noto anche come picaridina).
• Raffreddamento. La miscela di reazione viene raffreddata a temperatura ambiente.
• Neutralizzazione. La miscela viene neutralizzata con una soluzione di idrossido di sodio (NaOH) per rimuovere l'eccesso di acido e catalizzatore.
• Estrazione. La fase organica contenente Icaridin viene separata dalla fase acquosa. Si utilizza un solvente organico, come il diclorometano (DCM) o l'etil acetato, per estrarre l'Icaridin dalla miscela.
• Essiccazione. L'estratto organico viene essiccato utilizzando un agente essiccante, come il solfato di sodio anidro, per rimuovere l'umidità residua.
• Filtrazione. La soluzione essiccata viene filtrata per rimuovere eventuali impurità solide.
• Distillazione. L'Icaridin viene purificato mediante distillazione sotto vuoto per rimuovere eventuali impurità volatili e ottenere un prodotto puro.
• Controllo di qualità. L'Icaridin viene sottoposto a rigorosi test di qualità per assicurare che soddisfi gli standard di purezza e sicurezza. Questi test includono l'analisi chimica e la spettroscopia.

Si presenta in forma di liquido da incolore a giallastro, volatile e insolubile in acqua.

A cosa serve e dove si usa

Insetticidi

Nel 1980 la Bayer ha prodotto per via chimica l'Icaridina come repellente per insetti, successivamente autorizzata nel 2001 negli 2001 mentre in Canada l'autorizzazione è stata concessa solo nel 2012.nel 2012. 

In commercio, come prodotti repellenti per insetti e zecche più utilizzati, sono presenti DEET (N,N,Dietiltoluamide), IR3535 (Ethyl Butylacetylaminopropionate)  e  Icaridin (Picaridin). IR3535 ha un livello di tossicità più basso ed ha efficacia pari a DEET. Icaridina ha la stessa efficacia del DEET, ma ha un livello di tossicità minore ed una durata di protezione superiore. Un prodotto naturale, l'olio essenziale di chiodi di garofano ha dimostrato buona repellenza, ma richiede dosaggi relativamente elevati per causare effetti elevati (1). Altri repellenti: olio di eucalipto al limone, olio di citronella, olio di erba gatta e 2-undecanone.

Icaridina è un repellente di nuova concezione ed il suo uso raccomandato parte da una concentrazione del 5% per arrivare ad un massimo del 10% con una protezione a breve termine di circa da 3 a 5 ore, mentre in situazioni più pericolose, quando vi è necessità di un periodo più prolungato di protezione, una concentrazione del 20% può proteggere fino a 10 ore (2).

Alternative a Icaridina

Nepeta cataria detta anche erba gatta, ha dimostrato una certa efficacia come repellente spaziale ma meno efficace di DEET come repellente da contatto (3).

VUAA1, un composto chimico che funziona da agonista del canale ionico co-recettore del recettore degli odoranti degli insetti (4).

Repellenti di origine naturale e vegetale olio di cannella hanno dimostrato una repellenza quasi pari a DEET mentre l'estratto di margosa (Azadirachta indica (A.Juss., Sapindales: Meliaceae) ha un'efficacia leggermente inferiore (4). Altri repellenti: olio di eucalipto al limone, olio di citronella, olio di erba gatta, 2-undecanone,  para-menthane-3,8-diol (distillato da Eucalyptus citriodora), geraniol.

Per approfondire:    Icaridina studi

Appearance	Colourless liquid
pH	4-9
Boiling Point	330.9±15.0°C at 760 mmHg
Melting Point	below -170ºC
Density	1.0±0.1 g/cm3
Vapor Pressure	0.0±1.6 mmHg at 25°C
Refraction Index	1.478
PSA	49.77000
LogP	1.56
Loss on drying	≤2.0%
Sulphated ash	≤0.5%/g
Heavy metals	≤10 ppm
Safety

Prezzo

1 g          €45.50

10 g        €51.00

100 g      €103.80

• Formula molecolare  C₁₂H₂₃No₃
• Peso molecolare     229.32
• Massa esatta     229.167801
• CAS  119515-38-7
• UNII    N51GQX0837
• EC Number   423-210-8
• DSSTox Substance ID  DTXSID0034227
• IUPAC  butan-2-yl 2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
• InChI=1S/C12H23NO3/c1-3-10(2)16-12(15)13-8-5-4-6-11(13)7-9-14/h10-11,14H,3-9H2,1-2H3
• InChl Key      QLHULAHOXSSASE-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CCC(C)OC(=O)N1CCCCC1CCO
• MDL number  MFCD01756488
• PubChem Substance ID    
• ChEBI  143733
• CHEMBL2104314

Sinonimi

• sec-Butyl 2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
• 1-(2-butoxycarbonyl)-2-(2-hydroxyethyl)-piperidinebutan-2-yl 2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-
• carboxylate
• 1-Piperidinecarboxylic acid, 2-(2-hydroxyethyl)-, 1-methylpropyl ester
• Icaridine
• KBR3023
• Bayrepe
• Bayrepel
• Picaridin
• Propidine
• Lcaridin
• Pikaridin
• sec-Butyl 2-(2-hydroxyethyl)-1-piperidinecarboxylate
• 2-(2-hydroxyethyl)-1-piperidinecarboxylic acid 1-methylpropyl ester
• 1 methylpropyl 2 (2 hydroxyethyl)piperidine 1 carboxylate
• 1-methylpropyl2-(2-hydroxyethyl)-1-piperidinecarboxylate
• 1-Methylpropyl 2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
• (RS)-sec-butyl (RS)-2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate