Description

Cloramfenicolo è un antibiotico batteriostatico ad ampio spettro, amminoalcol vicinale bioattivo,  sintetizzato il 26 marzo1949 per la Parke-Davis and Company dalla chimica Mildred Rebstock ed originariamente registrato come cloromicetina.

Si presenta come aghi, placche o polvere di colore da bianco a giallo pallido.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Utilizzato in periodi precedenti per la cura della febbre tifoide (Salmonella enterica sierotipo Typhi), colera, meningite, febbre maculata delle Montagne Rocciose, tifo murino, rickettsialpox,  tifo scrub (Orientia tsutsugamushi).

Attualmente. Il cloramfenicolo è utilizzato in oftalmologia nel trattamento topico delle infezioni oculari superficiali come la congiuntivite batterica e l'otite esterna (1) e in pneumologia per il trattamento della polmonite.

Sicurezza

E' un antibiotico generalmente ritenuto sicuro, ma nel 2008  è stato rimosso dal mercato francese per effetti collaterali di una certa gravità. L'Unione Europea ha posto un limite di di 0,3 μg kg⁻¹ nella presenza di residui nei prodotti di origine animale per quanto riguarda l'alimentazione umana (2).

Per approfondire:   Cloramfenicolo studi

Appearance	White powder
Boiling Point	563.2±60.0°C at 760 mmHg
Melting Point	148-150°C(lit.)
Flash Point	294.4±32.9°C
Density	1.6±0.1 g/cm3
PSA	115.38000
LogP	1.62
Refraction Index	1.623
Vapor Pressure	0.0±1.6 mmHg at 25°C
Water Solubility	2.5 g/L (25º C)
Safety

• Formula molecolare  C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅
• Formula lineare    Cl₂CHCONHCH(CH₂OH)CH(OH)C₆H₄NO₂
• Peso molecolare     323.13
• Massa esatta    322.012329
• CAS  56-75-7
• UNII    66974FR9Q1
• EC Number   200-287-4
• DSSTox Substance ID  DTXSID7020265
• IUPAC  2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
• InChI=1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1
• InChl Key      WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
• SMILES   C1=CC(=CC=C1C(C(CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-]
• MDL number  MFCD00078159
• PubChem Substance ID    24892250
• ChEBI  17698
• NCI    C363
• RXCUI   2348   
• NSC   3069
• RTECS   AB6825000
• Beilstein   2225532

Sinonimi

• Chloromycetin
• Chlornitromycin
• Levomycetin
• D-(−)-threo-2-Dichloroacetamido-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol, D-(−)-threo-2,2-Dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-β-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamide
• D-threo-2,2-Dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-4-nitrophenethyl]acetamide