Glifosato [N-(fosfonometil) glicina] è un composto chimico, erbicida organofosforico scoperto nel 1970 da John Franz, un chimico della Monsanto© , società multinazionale statunitense che inserì il Glifosfato nel Roundup©, l'erbicida più venduto al mondo.
Il nome definisce la struttura della molecola:
- "Glifo-" indica che il composto è un glicofosfato, che è un gruppo funzionale contenente un fosfato e un gruppo glicina.
- "-sato" indica che il composto è un sale dell'acido fosfonico.
Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:
- Preparazione dell'acido fosfonico. Si parte da un composto contenente un gruppo fosfonico, come l'acido fosfonico stesso, e si effettua una neutralizzazione con una base appropriata per formare il corrispondente sale dell'acido fosfonico.
- Preparazione del glicinato di ammonio L'acido glicinico reagisce con l'ammoniaca per formare il glicinato di ammonio.
- Reazione di condensazione. L'acido fosfonico e il glicinato di ammonio vengono fatti reagire in presenza di un agente di condensazione, come il formaldeide, per formare il glyphosate.
- Purificazione. Il Glifosato sintetizzato viene sottoposto a processi di purificazione, come la cristallizzazione o la distillazione, per ottenere il prodotto finale di Glifosato puro.
Si presenta in forma di polvere bianca sottile. Solubile in acqua, insolubile nei comuni solventi organici. Non infiammabile.
Nel 2015, l'Organizzazione Mondiale della Sanità ha riclassificato il glifosato come probabilmente cancerogeno per l'uomo (1).
Nel Luglio 2023 l'EFSA ha pubblicato uno studio che non conferma le preoccupazioni emerse finora sul Glifosato: Nessuna area di preoccupazione critica; lacune nei dati identificate (2).
A cosa serve e dove si usa
E' un diserbante non selettivo e non residuale usato contro infestanti a foglia larga monocotiledoni erbacei annuali o biennali, dicotiledoni erbacei e erbacce maligne perenni nei campi di gomma, gelsi, tè, frutteti, canne da zucchero, cereali, piselli, fagioli, colza, lino e senape. Come spray diretto in viti e olive, nei frutteti, nei pascoli, nella silvicoltura con uso fino a 4,3 kg/ha.
Impedisce la sintesi degli aminoacidi aromatici essenziali necessari per la biosintesi proteica. Inibitore della 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate sintasi (EPSPS), un enzima della via biosintetica dell'acido aromatico. Altamente assorbito dal suolo.
Utilizzato anche come erbicida acquatico.
| Appearance | |
| pH | 4.0~8.5 |
| Boiling Point | 465.8±55.0°C at 760 mmHg |
| Melting Point | 230°C |
| Flash Point | 235.5±31.5°C |
| Density | 1.7±0.1 g/cm3 |
| Refractive Index | 1.576 |
| Water Solubility | 1.2 g/100 mL |
| Glyphosate mass | 355.0±17.0 g/l |
| Glyphosate Isopropylamine Salt | 480 g/l |
| Nitroso glyphosate | ≤1.0 mg/kg |
| Formaldehyde | ≤0.8% |
| Ammonium | ≥75.7% |
| PSA | 116.67000 |
| LogP | -2.36 |
| Vapour Pressure | 0.0±2.5 mmHg at 25°C |
| Storage | 4°C |
| Safety |  |
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 |  |
- Formula molecolare C3H8NO5P
- Formula lineare (HO)2P(O)CH2NHCH2CO2H
- Peso molecolare 169.07
- Massa esatta 169.014008
- CAS 1071-83-6
- UNII 4632WW1X5A
- EC Number 213-997-4
- DSSTox Substance ID DTXSID1024122
- IUPAC 2-(phosphonomethylamino)acetic acid
- InChI=1S/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)
- InChl Key XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N
- SMILES C(C(=O)O)NCP(=O)(O)O
- MDL number MFCD00055350
- PubChem Substance ID 329756808
- ChEBI 27744
- ICSC 0160
- NSC 151063
- RTECS MC1075000
- UN 3077 2783
- Beilstein 2045054
- NACRES NA.24
Sinonimi:
- Glyphosate, N-(Phosphonomethyl)glycine
- Roundup©
