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Recensione

A_Partyns
A_Partyns (13105 pt) 27-Feb-2023 16:34

Retinyl palmitate è un prodotto naturale, un analogo fenilico della vitamina A o retinolo. Chimicamente è un estere ricavato dalla condensazione dell'acido esadecanoico col retinolo. 

Si presenta in forma di polvere fine di colore da bianco a giallo ambrato oppure liquido oleoso trasparente di color giallo ambra.

Medicina

Retinyl palmitate è il più stabile e comune  attualmente utilizzato potenziatore di vitamina A, zucchero, farina di frumento e glutammato monosodico. Viene utilizzato per migliorare la somministrazione  transdermica e cutanea dei farmaci (1). Ha proprietà antiossidanti ed antitumorali (2).

Cosmetica

Retinyl palmitate viene utilizzato come agente anti-invecchiamento in creme per il corpo e per il viso, in quanto è in grado di regolare la crescita delle cellule epiteliali  e la loro differenziazione aumentando la produzione di collagene. Migliora anche la cheratosi della pelle quando viene in qualche modo danneggiata dai raggi UV (3). Agisce anche come potenziatore di penetrazione.

La quantità suggerita per l'inserimento in formulazioni cosmetiche è dello 0,5%-5%.

Sicurezza

Non vi sono prove che Retinyl palmitate possa causare tumori nonostante una campagna di stampa  e questo studio spiega le ragioni (4).

Retinyl palmitate studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Retinyl palmitate

AppearanceFine yellow powder
Boiling Point546.51°C    607.5±24.0°C at 760 mmHg
Melting Point28-29℃
Density0.9±0.1 g/cm3
Refractive index    1.511
Flash Point79.7±21.2°C
Loss on Drying≤5.0%
Ash≤5.0%
Particle size95% pass 80 mesh
Heavy metals10ppm
Arsenic2ppm
Lead2ppm
Cadmium2ppm
Total plate10,000cfu/g Max
Yeast & Mold1,000cfu/g Max
PSA26.30000
LogP14.83
Vapour Pressure0.0±1.7 mmHg at 25°C
Index of Refraction1.508
Storage2-8°C 
Safety



  • Formula molecolare  C36H60O2
  • Peso molecolare  524.9   
  • Massa esatta   524.459351
  • CAS  79-81-2
  • UNII   1D1K0N0VVC 
  • EC Number   201-228-5
  • DSSTox Substance ID  DTXSID1021241
  • IUPAC  [(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenyl]
  • InChI=1S/C36H60O2/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-25-35(37)38-30-28-32(3)23-20-22-31(2)26-27-34-33(4)24-21-29-36(34,5)6/h20,22-23,26-28H,7-19,21,24-25,29-30H2,1-6H3/b23-20+,27-26+,31-22+,32-28+ 
  • InChl Key      VYGQUTWHTHXGQB-FFHKNEKCSA-N
  • SMILES   CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(CCCC1(C)C)C
  • MDL number  MFCD00019414
  • PubChem Substance ID    329751039
  • ChEBI  17616
  • RXCUI 35406    
  • NSC  758478 
  • RTECS   VH6860000
  • NACRES  NA.24   
  • Beilstein   1917366
  • NCI  C1217

Sinonimi:

  • Vitamin A palmitate
  • all−trans−Retinol palmitate
  • [(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraenyl] hexadecanoate
  • Retinylpalmitat

Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Paolino D, Lucania G, Mardente D, Alhaique F, Fresta M. Ethosomes for skin delivery of ammonium glycyrrhizinate: in vitro percutaneous permeation through human skin and in vivo anti-inflammatory activity on human volunteers. J Control Release. 2005 Aug 18;106(1-2):99-110. doi: 10.1016/j.jconrel.2005.04.007. 

(2) de Carvalho Melo-Cavalcante AA, da Rocha Sousa L, Alencar MVOB, de Oliveira Santos JV, da Mata AMO, Paz MFCJ, de Carvalho RM, Nunes NMF, Islam MT, Mendes AN, Gonçalves JCR, da Silva FCC, Ferreira PMP, de Castro E Sousaa JM. Retinol palmitate and ascorbic acid: Role in oncological prevention and therapy. Biomed Pharmacother. 2019 Jan;109:1394-1405. doi: 10.1016/j.biopha.2018.10.115.

(3) Antoniou C, Kosmadaki MG, Stratigos AJ, Katsambas AD. Photoaging: prevention and topical treatments. Am J Clin Dermatol. 2010;11(2):95-102. doi: 10.2165/11530210-000000000-00000. 

(4) Wang, S. Q., Dusza, S. W., & Lim, H. W. (2010). Safety of retinyl palmitate in sunscreens: a critical analysis. Journal of the American Academy of Dermatology, 63(5), 903-906.