Recensione

Trietanolamina (2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanol) o trietanolammina o TEA, è un composto chimico, un triolo e un'ammina terziaria, un composto amminico terziario derivato dall'ammoniaca. Appartiene alla famiglia delle etanolammine a cui appartengono monoetanolammina (MEA) e dietanolammina (DEA), introdotta sul mercato nel 1920. Le etanolammine in quanto ammine reagiscono con gli acidi per formare saponi o sali e come alcol possono essere esterificati e sono igroscopici.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• "Tri-" indica "tre", quindi "Trietanolammina" significa che nella molecola sono presenti tre gruppi di etanolo.
• "Etanol" si riferisce all'alcol etanolico, noto anche come etanolo, che è un composto chimico comune. La presenza di tre gruppi di etanolo indica che nella Trietanolammina sono presenti tre gruppi OH (-OH) derivati dall'etanolo.
• "Ammina" indica che la molecola contiene un gruppo amminico (-NH₂) o un derivato di un'ammina. Nella Trietanolammina, il gruppo amminico è legato al carbonio centrale della molecola.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione dei reagenti. Le principali materie prime includono ammoniaca (NH₃) e ossido di etilene (C₂H₄O).
• Reazione di etossilazione. L'ammoniaca viene fatta reagire con l'ossido di etilene. Questa reazione produce etanolamine. In particolare, la triethanolamine è ottenuta attraverso la reazione dell'ammoniaca con tre moli di ossido di etilene.
• Miscelazione e controllo della temperatura. La reazione viene eseguita in un reattore, mantenendo il controllo della temperatura per garantire una reazione sicura ed efficiente. Tipicamente, la reazione avviene a temperature moderate.
• Distillazione. Il prodotto grezzo della reazione contiene una miscela di mono-, di-, e triethanolamine. La miscela viene purificata tramite distillazione frazionata per separare la triethanolamine dalle altre etanolamine e impurità.
• Purificazione. La triethanolamine distillata viene ulteriormente purificata per rimuovere eventuali tracce di impurità, utilizzando tecniche come la cristallizzazione o l'ultrafiltrazione.
• Stabilizzazione. La triethanolamine purificata viene stabilizzata per garantirne la stabilità durante il trasporto e lo stoccaggio, prevenendo la degradazione.
• Controllo di qualità. La triethanolamine viene sottoposta a rigorosi test di qualità per assicurare che soddisfi gli standard di purezza, efficacia e sicurezza. Questi test includono l'analisi chimica, la spettroscopia e i test microbiologici.

Si presenta in forma di liquido incolore.

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni III/62 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: Trialkylamines, trialkanolamines and their salts. Massima concentrazione nella preparazione pronta all'uso: 2,5%. Prodotti senza risciacquo o Prodotti da risciacquo, non utilizzare con sistemi di nitrosatura - Purezza minima: 99% - Contenuto massimo di ammine secondarie: 0,5% (si applica alle materie prime) - Contenuto massimo di nitrosammine: 50 microgrammi/kg - Conservare in contenitori privi di nitriti.

Come ingrediente INCI ha le seguenti funzioni:

• Agente tampone. E' un ingrediente che può portare una soluzione alcalina o acida a un determinato livello di pH e impedirne la modifica, in pratica uno stabilizzatore di pH che può resistere efficacemente all’instabilità ed all'eventuale cambiamento del pH.
• Fragranza. Ha un ruolo decisivo e importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità.  Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico.
• Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 
• Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 

Componente Inserito come intermedio chimico per tensioattivi anionici e non ionici, agente umettante ammorbidente ed emulsionante in shampoo, lozioni, creme e altri cosmetici con funzione di regolatore del pH.

Le emulsioni sono termodinamicamente instabili. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzare direttamente stabilità, proprietà sensoriali e la tensione superficiale dei filtri solari, modulando le loro prestazioni filmometriche.  

Industria

Stabilizzatore e regolatore di pH per il trattamento dell'aminolisi della superficie del poliestere.

Altre applicazioni

Solvente e reagente. Utilizzato in detergenti e prodotti per la pulizia della casa, tessuti, erbicidi agricoli, oli minerali e vegetali, paraffina e cere, unguenti farmaceutici, estrazione del petrolio, resine sintetiche, plastificanti, adesivi e sigillanti.

Attivatore  di vulcanizzazione per gomma naturale e gomma sintetica, attivatore nella polimerizzazione della gomma nitrilica.

Sicurezza

E' considerato un composto potenzialmente tossico e pro infiammatorio  (1).

Su questo ingrediente sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

Trietanolamina studi

Appearance	Colorless liquid
Boiling Point	335.4±0.0 °C at 760 mmHg
Melting Point	21°C
Flash Point	185.0±0.0°C
Density	1.2±0.1 g/cm3
Index of Refraction	1.511
Vapour Pressure	0.0±1.6 mmHg at 25°C
Vapour density	5.14
PSA	63.93000
LogP	-1.11
Safety

• Formula molecolare  C₆H₁₅NO₃   (HOCH₂CH₂)₃N
• Peso molecolare     149.19
• Massa esatta   149.105194
• CAS  102-71-6
• UNII    9O3K93S3TK
• EC Number   203-049-8
• DSSTox Substance ID  DTXSID9021392
• IUPAC  2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanol
• InChI=1S/C6H15NO3/c8-4-1-7(2-5-9)3-6-10/h8-10H,1-6H2
• InChl Key      GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   C(CO)N(CCO)CCO
• MDL number  MFCD00002855
• PubChem Substance ID    57653380
• ChEBI  28621
• ICSC    1034
• NSC   36718
• RTECS   KL9275000
• Beilstein   1699263
• NACRES  NA.25   

Sinonimi:

• Tris(2-hydroxyethyl)amine, 2,2′,2′′-Nitrilotriethanol
• Trolamine
• Tris(2-hydroxyethyl)amine