Recensione

Amoxicillina triidrato è un composto chimico, la forma triidrata dell'amoxicillina, aminopenicillina semisintetica (α-amino idrossi benzilpenicillina) che si lega alla proteina legante la penicillina 1A con un processo di acilazione. E' in uso fin dal 1970.

Assumere solo sotto controllo medico 

Il nome definisce la struttura della molecola:

• L'amoxicillina è un antibiotico semisintetico, analogo dell'ampicillina, con un ampio spettro di attività battericida contro molti microrganismi gram-positivi e gram-negativi.
• Il termine "triidrato" indica che ogni molecola di amoxicillina è associata a tre molecole d'acqua. Questa è una forma comune del farmaco perché è stabile e facile da produrre e conservare.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Il processo inizia con la reazione della fenilglicina con la penicillina G, una penicillina naturale, per produrre l'acido 6-aminopenicillanico (6-APA), un intermedio chiave nella produzione di penicilline semisintetiche.
• Il 6-APA viene poi acilato con un derivato acido del cloruro di p-idrossifenilglicina, un passaggio che introduce la catena laterale che caratterizza l'amoxicillina.
• Il prodotto di questa reazione è l'amoxicillina, che viene poi trattata con acqua per produrre amoxicillina triidrato.

Come tutti i farmaci può causare effetti collaterali. Consultare sempre il medico.

Come antibiotico beta-lattamico, la sua efficacia dipende dal tempo in cui le concentrazioni sieriche libere rimangono al di sopra della concentrazione minima inibitoria durante l'intervallo di dosaggio il che significa che differenze nell'attività farmacodinamica hanno implicazioni per regimi di dosaggio ottimali (1).

Amoxicillina triidrato è uno degli antibiotici, ad ampio spettro antibatterico, più utilizzati negli attuali regimi terapeutici per il trattamento di infezioni che colpiscono:

• tratto urinario
• tratto respiratorio
• orecchio e seni nasali
• pelle e tessuti molli
• ossa e articolazioni
• denti
• ed altro

Farmacodinamica e farmacocinetica hanno un'influenza importante sull'efficacia antimicrobica di molti agenti orali quali l' Amoxicillina triidrato che offre un buon profilo di sicurezza anche a dosi elevate (2).

Tuttavia pur essendo l'Amoxicillina utilizzata ad ampio raggio per la cura delle infezioni semplici che sono sensibili alla penicillina, il suo impiego come unico medicamento è in molti casi insufficiente a causa dei batteri che producono beta-lattamasi e che sono in grado di rendere inoffensiva l'Amoxicillina .Per ovviare a questo inconveniente, l'Amoxicillina  viene ormai da tempo associata all'acido clavulanico che, anche in piccola quantità., ha la funzione di inibire la beta-lattamasi. I rapporti per una combinazione di amoxicillina-acido clavulanico oscillano tra 7:1 e 16:1 per evitare la tossicità correlata all'acido clavulanico (3)

Uno studio prospettico controllato in doppio cieco ha valutato positivamente l'efficacia di amoxicillina triidrato (che normalmente non ha attività antistafilococcica) con l'aggiunta di acido clavulanico nel trattamento dell'impetigine non bollosa (contagiosa) causata da stafilococchi (batteri Gram-positivi che sono ritenuti causa di infezioni anche gravi su tessuti molli e pelle) rispetto alla somministrazione della sola Amoxicillina (4).

In un altro studio che si riferisce a pazienti con complicanze post-operatorie e sul comfort dei pazienti dopo la chirurgia mandibolare del terzo molare, i risultati concludono che l'amoxicillina triidrato  e l'amoxicillina triidrato  con acido clavulanico potrebbero fornire risultati simili in termini di comfort del paziente nel decorso postoperatorio (5).

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

Amoxicillina triidrato studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Amoxicillina triidrato

Appearance	White crystalline powder
Density	1.54g/cm3
Melting Point	>200ºC (dec.)
Boiling Point	743.2ºC at 760 mmHg Vapour
Flash Point	403.3ºC
Refractive Index	302 ° (C=0.1, H2O)
PSA	185.95000
LogP	0.85990
Storage	2-8°C
Safety

• Formula molecolare: C₁₆H₂₅N₃O₈S
• Peso molecolare: 419.450
• CAS: 61336-70-7
• UNII 804826J2HU
• EC Number: 612-127-4
• DSSTox Substance ID: DTXSID2022599
• MDL number  MFCD00072029
• PubChem Substance ID 329823148
• InChl=1S/C16H19N3O5S.3H2O/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7;;;/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24);3*1H2/t9-,10-,11+,14-;;;/m1.../s1  
• InChl Key      MQXQVCLAUDMCEF-CWLIKTDRSA-N
• SMILES    CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=C(C=C3)O)N)C(=O)O)C.O.O.O
• IUPAC (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;trihydrate
• ChEBI    51254
• NACRES  NA.24
• Beilstein  7507120

Sinonimi:

• 4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 6-((amino(4-hydroxyphenyl)acetyl) amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-, trihydrate, (2S-(2-alpha,5-alpha,6-beta(S*)))-
• Amoxicillin Anhydrous
• Amoxicillin, (R*)-isomer