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Recensione

Al222
Al222 (25522 pt) 11-Sep-2023 10:01

Levofloxacina è un composto chimico, fluorochinolone (appartiene alla terza generazione dei  chinoloni triciclici), un antibiotico antibatterico ed antimicrobico, con un'attività battericida ad ampio spettro contro la maggior parte dei batteri Gram-negativi (ad eempio Escherichia coli ATCC 25922, Proteus hauseri ATCC 15442), molti Gram-positivi (ad esempio Staphylococcus aureus ATCC 6538) e alcuni anaerobi. 

Assumere solo sotto controllo medico

Si presenta in forma di polvere fine con colorazione che varia dal bianco al giallo-arancione.

E' stato approvato dalla FDA statunitense alla fine degli anni '90 e serve per il trattamento di infezioni principalmente localizzate in:

  • polmoni
  • vie urinarie
  • prostata
  • pelle, muscoli
  • seni facciali

La letteratura scientifica attribuisce ai fluorochinoloni  levofloxacina e moxifloxacina, il ruolo di primi difensori nella gestione della polmonite (1).  

Recentemente, questo studio ha proposto i fluorochinoloni per la loro proprietà immunomodulanti, la loro farmacocinetica favorevole e l'eccellente profilo di sicurezza, come coadiuvanti nel trattamento di pazienti che presentano COVID-19 (2)..

La profilassi antibatterica, studiata per ridurre infezioni batteriche nell'oltre 40% dei pazienti pediatrici con leucemia mieloide acuta, si è orientata verso la  levofloxacina per i suoi effetti di riduzione dell'incidenza di neutropenia febbrile e infezioni batteriche (3).

Questo studio ha valutato la sicurezza e l'efficacia della levofloxacina come profilassi batterica in pazienti pediatrici e giovani adulti sottoposti a trapianto di cellule staminali ematopoietiche  allogenico o autologo in un singolo centro pediatrico. Le conclusioni dello studio confermano la validità della  profilassi con levofloxacina significativamente associata a una diminuzione dell'infezione batterica del flusso sanguigno e non è stata associata ad un aumentato rischio di tassi di infezioni da Clostridioides difficile, aumento dell'incidenza della malattia acuta del trapianto contro l'ospite e incidenza di organismi multiresistenti (4).

Oggi i fluorochinoloni di terza (levofloxacina) e quarta generazione (moxifloxacina e gatifloxacina) rappresentano i più validi agenti antibatterici per uso topico in oftalmologia anche se comportano una scarsa biodisponibilità a causa della rapida eliminazione precorneale del farmaco. Sulfobutyl-ether-β-cyclodextrin  è un polianione adatto per produrre nanosfere polimeriche di chitosan con buone proprietà per la somministrazione oculare della levofloxacina (5).

Come tutti i farmaci può causare effetti collaterali. Consultare sempre il medico.

Levofloxacina studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale in polvere levofloxacina 

AppearancePowder white to pale yellow/orange
Melting point-Melting range18-227 °C (424-441 °F)
Boiling point-Boiling range572 °C (1062 °F)
Flash point> 110 °C (> 230 °F)
Purity(HPLC)min. 98.0 area%
Purity(Nonaqueous Titration)min. 96.0 %
Specific rotation [a]20/D-63.0 to -70.0 deg(C=5, CHCl3)
Specific Rotation-66° (C=5,CHCl3)



Dove acquistare Levofloxacin polvere

Levofloxacin 98.0-102.0 HPLC anhydrous 100986-85-4 (sigmaaldrich.com)
100986-85-4_Search_ACCELPHARMTECH
https://www.tcichemicals.com/
Levofloxacin ((-)-Ofloxacin) | Bacterial Inhibitor | MedChemExpress

  • Formula molecolare: C18H20FN3O4
  • Peso molecolare: 361.37 g/mol
  • CAS: 100986-85-4
  • UNII RIX4E89Y14
  • EC Number: 
  • DSSTox Substance ID: DTXSID0041060
  • MDL number  MFCD00865049
  • PubChem Substance ID 329756033    57648297
  • Beilstein  7327015
  • InChl  1S/C18H20FN3O4/c1-10-9-26-17-14-11(16(23)12(18(24)25)8-22(10)14)7-13(19)15(17)21-5-3-20(2)4-6-21/h7-8,10H,3-6,9H2,1-2H3,(H,24,25)/t10-/m0/s1
  • InChI Key      GSDSWSVVBLHKDQ-JTQLQIEISA-N
  • SMILES    CC1COC2=C3N1C=C(C(=O)C3=CC(=C2N4CCN(CC4)C)F)C(=O)O
  • IUPAC (2S)-7-fluoro-2-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
  • ChEBI    63598
  • NSC   758709
  • NACRES  NA.85

Sinonimi

  • (3S)-9-fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino [2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid)
  • Levaquin
  • Ofloxacin, (S)-Isomer
  • (−)-Ofloxacin

Bibliografia__________________________________________________________________

(1) Metlay JP, Waterer GW, Long AC, Anzueto A, Brozek J, Crothers K, Cooley LA, Dean NC, Fine MJ, Flanders SA, Griffin MR, Metersky ML, Musher DM, Restrepo MI, Whitney CG. Diagnosis and Treatment of Adults with Community-acquired Pneumonia. An Official Clinical Practice Guideline of the American Thoracic Society and Infectious Diseases Society of America. Am J Respir Crit Care Med. 2019 Oct 1;200(7):e45-e67. doi: 10.1164/rccm.201908-1581ST.

(2) Karampela I, Dalamaga M. Could Respiratory Fluoroquinolones, Levofloxacin and Moxifloxacin, Prove to be Beneficial as an Adjunct Treatment in COVID-19? Arch Med Res. 2020 Oct;51(7):741-742. doi: 10.1016/j.arcmed.2020.06.004. 

(3) McCormick M, Friehling E, Kalpatthi R, Siripong N, Smith K. Cost-effectiveness of levofloxacin prophylaxis against bacterial infection in pediatric patients with acute myeloid leukemia. Pediatr Blood Cancer. 2020 Oct;67(10):e28469. doi: 10.1002/pbc.28469.

(4) Gardner JC, Courter JD, Dandoy CE, Davies SM, Teusink-Cross A. Safety and efficacy of prophylactic levofloxacin in pediatric and adult hematopoietic stem cell transplant patients. Transplant Cell Ther. 2021 Dec 4:S2666-6367(21)01404-4. doi: 10.1016/j.jtct.2021.11.017. 

(5) De Gaetano F, Marino A, Marchetta A, Bongiorno C, Zagami R, Cristiano MC, Paolino D, Pistarà V, Ventura CA. Development of Chitosan/Cyclodextrin Nanospheres for Levofloxacin Ocular Delivery. Pharmaceutics. 2021 Aug 19;13(8):1293. doi: 10.3390/pharmaceutics13081293.