L'acido clavulanico è un antibiotico isolato nel 1974 dal batterio gram-positivo Streptomyces clavuligerus e viene utilizzato sempre in combinazione con l'amoxicillina e nella sua forma salina clavulanato di potassio per il trattamento di infezioni che colpiscono:

• basse vie respiratorie
• tratto urinario
• alcune infezioni della pelle
• sinusite
• otite media
• tessuti molli causate da organismi come H. influenzae, M. catarrhalise S. aureus

ed è utilizzato nella profilassi antimicrobica chirurgica e nelle infezioni postoperatorie in urologia come inibitore di beta-lactamase (che può inibire l'attività della maggior parte delle penicilline) prevenendo la degradazione dell'anello β-lattamico, assicurando in questo modo l'eradicazione di questi microrganismi dannosi. L'acido clavulanico riduce la suscettibilità dei ceppi beta-lattamasi-positivi a livello dei ceppi beta-lattamasi-negativi.

L'acido clavulanico che si trova in forma liquida oppure solida, non possiede propri e specifici effetti antibatterici, ma deve sempre essere accompagnato dall'amoxicillina. 

Applicazioni

L'amoxicillina/acido clavulanico ha dimostrato di essere efficace quanto la cefotaxima nel proteggere i pazienti dalle infezioni chirurgiche nella chirurgia addominale. Il suo uso nella profilassi chirurgica può contribuire a diminuire il costo del trattamento e ridurre il rischio di resistenza agli antibiotici e alle superinfezioni (1).

Questo studio ha raccolto ed analizzato dati clinici, di laboratorio e terapeutici di bambini con osteomielite ematogena acuta ricoverati in un ospedale pediatrico italiano tra il 2010 e il 2019. I risultati suggeriscono che l'acido amoxicillina-clavulanico potrebbe essere un'opzione per la terapia antibiotica orale nei bambini con osteomielite ematogena acuta (2).

La combinazione amoxicillina/acido clavulanico è un trattamento antibatterico ad ampio spettro in pazienti pediatrici contro S. pneumoniae intermedia resistente alla penicillina e contro  i ceppi di Haemophilus influenzae e Moraxella catarrhalis che producono beta-lattamasi causa di otite media acuta (3).

L'allattamento al seno è considerato il gold standard per la nutrizione infantile.I dati di questa ricerca suggeriscono che l'amoxicillina/ acido clavulanico e cefuroxima possono essere sicuri durante l'allattamento. Sono necessari studi più ampi per confermare questi risultati (4).

Per la biopsia transrettale guidata da ultrasuoni della prostata (TRUBP) lacombinazione di pivmecillinam e amoxicillina/acido clavulanico si è dimostrata, dal punto di vista clinico, una profilassi interessante dal punto di vista clinico, batteriologico ed ecologico rispetto alla ciprofloxacina (5).

Questo studio ha valutato i risultati clinici e microbiologici della somministrazione di  amoxicillina/acido clavulanico nelle infezioni del tratto urinario e i risultati ne hanno confermato la validità ed efficacia della somministrazione orale, anche se alcuni ceppi possono sviluppare resistenza durante la terapia (6).

Acido clavulanico studi

Caratteristiche tipiche ottimali dell'acido clavulanico prodotto commerciale 

• Formula molecolare: C₈H₉NO₅
• Peso molecolare: 199.162 g·mol⁻¹
• CAS: 58001-44-8
• UNII 23521W1S24
• EC Number: 261-069-2
• DSSTox Substance ID: DTXSID2022830
• MDL number  
• PubChem Substance ID  5280980 
• InChl=1S/C8H9NO5/c10-2-1-4-7(8(12)13)9-5(11)3-6(9)14-4/h1,6-7,10H,2-3H2,(H,12,13)/b4-1-/t6-,7-/m1/s1
• InChI Key      HZZVJAQRINQKSD-PBFISZAISA-N
• SMILES    C1C2N(C1=O)C(C(=CCO)O2)C(=O)O
• IUPAC (2R,3Z,5R)-3-(2-hydroxyethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• ChEBI    48947

Sinonimi: 

• BRL 14151
• Clavulanate
• Clavulanic Acid, Monosodium Salt
• Clavulanic Acid, Monopotassium Salt
• Clavulanate Potassium

Bibliografia______________________________________________________________________

(1) Tonelli F, Mazzei T, Novelli A, Mazzoni P, Ficari F; Italian Cooperative Group. Amoxicillin/clavulanic acid versus cefotaxime for antimicrobial prophylaxis in abdominal surgery: a randomized trial. J Chemother. 2002 Aug;14(4):366-72. doi: 10.1179/joc.2002.14.4.366. 

(2) Serrano E, Ferri I, Galli L, Chiappini E. Amoxicillin-Clavulanic Acid Empirical Oral Therapy for the Management of Children with Acute Haematogenous Osteomyelitis. Antibiotics (Basel). 2020 Aug 18;9(8):525. doi: 10.3390/antibiotics9080525.

(3) Easton J, Noble S, Perry CM. Amoxicillin/clavulanic acid: a review of its use in the management of paediatric patients with acute otitis media. Drugs. 2003;63(3):311-40. doi: 10.2165/00003495-200363030-00005.

(4) Benyamini L, Merlob P, Stahl B, Braunstein R, Bortnik O, Bulkowstein M, Zimmerman D, Berkovitch M. The safety of amoxicillin/clavulanic acid and cefuroxime during lactation. Ther Drug Monit. 2005 Aug;27(4):499-502. doi: 10.1097/01.ftd.0000168294.25356.d0. 

(5) Antsupova V, Nørgaard N, Bisbjerg R, Nygaard Jensen J, Boel J, Jarløv JO, Arpi M. Antibiotic prophylaxis for transrectal prostate biopsy-a new strategy. J Antimicrob Chemother. 2014 Dec;69(12):3372-8. doi: 10.1093/jac/dku293.

(6) Beytur A, Yakupogullari Y, Oguz F, Otlu B, Kaysadu H. Oral amoxicillin-clavulanic Acid treatment in urinary tract infections caused by extended-spectrum Beta-lactamase-producing organisms. Jundishapur J Microbiol. 2014 Dec 6;8(1):e13792. doi: 10.5812/jjm.13792.