L'acido clavulanico è un antibiotico isolato nel 1974 dal batterio gram-positivo Streptomyces clavuligerus e viene utilizzato sempre in combinazione con l'amoxicillina e nella sua forma salina clavulanato di potassio per il trattamento di infezioni che colpiscono:
- basse vie respiratorie
- tratto urinario
- alcune infezioni della pelle
- sinusite
- otite media
- tessuti molli causate da organismi come H. influenzae, M. catarrhalise S. aureus
ed è utilizzato nella profilassi antimicrobica chirurgica e nelle infezioni postoperatorie in urologia come inibitore di beta-lactamase (che può inibire l'attività della maggior parte delle penicilline) prevenendo la degradazione dell'anello β-lattamico, assicurando in questo modo l'eradicazione di questi microrganismi dannosi. L'acido clavulanico riduce la suscettibilità dei ceppi beta-lattamasi-positivi a livello dei ceppi beta-lattamasi-negativi.
L'acido clavulanico che si trova in forma liquida oppure solida, non possiede propri e specifici effetti antibatterici, ma deve sempre essere accompagnato dall'amoxicillina.
Applicazioni
L'amoxicillina/acido clavulanico ha dimostrato di essere efficace quanto la cefotaxima nel proteggere i pazienti dalle infezioni chirurgiche nella chirurgia addominale. Il suo uso nella profilassi chirurgica può contribuire a diminuire il costo del trattamento e ridurre il rischio di resistenza agli antibiotici e alle superinfezioni (1).
Questo studio ha raccolto ed analizzato dati clinici, di laboratorio e terapeutici di bambini con osteomielite ematogena acuta ricoverati in un ospedale pediatrico italiano tra il 2010 e il 2019. I risultati suggeriscono che l'acido amoxicillina-clavulanico potrebbe essere un'opzione per la terapia antibiotica orale nei bambini con osteomielite ematogena acuta (2).
La combinazione amoxicillina/acido clavulanico è un trattamento antibatterico ad ampio spettro in pazienti pediatrici contro S. pneumoniae intermedia resistente alla penicillina e contro i ceppi di Haemophilus influenzae e Moraxella catarrhalis che producono beta-lattamasi causa di otite media acuta (3).
L'allattamento al seno è considerato il gold standard per la nutrizione infantile.I dati di questa ricerca suggeriscono che l'amoxicillina/ acido clavulanico e cefuroxima possono essere sicuri durante l'allattamento. Sono necessari studi più ampi per confermare questi risultati (4).
Per la biopsia transrettale guidata da ultrasuoni della prostata (TRUBP) lacombinazione di pivmecillinam e amoxicillina/acido clavulanico si è dimostrata, dal punto di vista clinico, una profilassi interessante dal punto di vista clinico, batteriologico ed ecologico rispetto alla ciprofloxacina (5).
Questo studio ha valutato i risultati clinici e microbiologici della somministrazione di amoxicillina/acido clavulanico nelle infezioni del tratto urinario e i risultati ne hanno confermato la validità ed efficacia della somministrazione orale, anche se alcuni ceppi possono sviluppare resistenza durante la terapia (6).
Caratteristiche tipiche ottimali dell'acido clavulanico prodotto commerciale
| Punto di ebollizione | 545.7°C a 760 mmHg |
| Punto di fusione | 117.5-118°C |
| Entalpia di vaporizzazione | 94.8±5.0 kJ/mol |
| Punto di infiammabilità | 283.9±30.1°C |
| Indice di rifrazione | 1.644 |
| Alcol | -OH 3200-3600cm-1 |
| Acido carbossilico | C=O 1710-1780cm-1,O-H 2500-3000cm-1 |
| Ammina | C-N 1020-1360cm-1, >N- (nessun segnale a 3200-3500) |
| Alchenico | C=C 1620-1680cm-1 |
| Keytone | C=O 1680-1750cm-1 |
| Etere | R-O-R 1000-1280cm-1 |
- Formula molecolare: C8H9NO5
- Peso molecolare: 199.162 g·mol−1
- CAS: 58001-44-8
- UNII 23521W1S24
- EC Number: 261-069-2
- DSSTox Substance ID: DTXSID2022830
- MDL number
- PubChem Substance ID 5280980
- InChl=1S/C8H9NO5/c10-2-1-4-7(8(12)13)9-5(11)3-6(9)14-4/h1,6-7,10H,2-3H2,(H,12,13)/b4-1-/t6-,7-/m1/s1
- InChI Key HZZVJAQRINQKSD-PBFISZAISA-N
- SMILES C1C2N(C1=O)C(C(=CCO)O2)C(=O)O
- IUPAC (2R,3Z,5R)-3-(2-hydroxyethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
- ChEBI 48947
Sinonimi:
- BRL 14151
- Clavulanate
- Clavulanic Acid, Monosodium Salt
- Clavulanic Acid, Monopotassium Salt
- Clavulanate Potassium
