Recensione

Al222 (25264 pt) • 07-Oct-2024 07:39

Il Cetiltrimetilammonio Cloruro o, più comunemente, Cetrimonium chloride, è un composto di ammonio quaternario comunemente utilizzato come agente condizionante e conservante nei prodotti cosmetici e per la cura personale, in particolare nelle formulazioni per la cura dei capelli. È noto per la sua capacità di ridurre l'elettricità statica, ammorbidire i capelli e facilitare la districabilità, rendendolo un ingrediente popolare in balsami, shampoo e trattamenti per capelli. Il Cetrimonium chloride viene anche impiegato per le sue proprietà antimicrobiche, che aiutano a conservare i prodotti cosmetici.

Composizione chimica e struttura
Cetrimonium chloride, con la formula chimica C₁₉H₄₂ClN, è un sale di ammonio quaternario composto da un gruppo cetilico (esadecil) legato a un atomo di azoto con carica positiva. Questa carica positiva interagisce con le superfici caricate negativamente, come i capelli, rendendolo un efficace agente condizionante. Lo ione cloruro funge da controione per bilanciare la carica positiva dell'azoto.

Proprietà fisiche
Cetrimonium chloride si presenta generalmente come un liquido chiaro o una polvere di colore giallo pallido, solubile in acqua. Ha eccellenti proprietà antistatiche e condizionanti, che lo rendono ideale per migliorare la sensazione e la maneggevolezza dei capelli. Viene utilizzato a basse concentrazioni per garantire la sicurezza d'uso, mantenendo comunque una condizionatura efficace.

Processo di produzione
Cetrimonium chloride è sintetizzato attraverso una reazione chimica tra alcol cetilico e trimetilammina, che produce il composto di ammonio quaternario. Il prodotto finale viene purificato per essere utilizzato nelle formulazioni cosmetiche.

Applicazioni

Balsami per capelli: Cetrimonium chloride è ampiamente utilizzato in balsami, trattamenti leave-in e maschere per capelli per le sue proprietà condizionanti. Aiuta a districare i capelli, ridurre l'elettricità statica e migliorare la maneggevolezza.
Shampoo: Nei shampoo, agisce come agente condizionante, lasciando i capelli più morbidi e lisci dopo il lavaggio.
Prodotti per lo styling: È presente in spray per capelli e creme per lo styling, dove aiuta a controllare il crespo e l'elettricità statica, donando ai capelli una sensazione leggera.
Conservante: Grazie alle sue proprietà antimicrobiche, il Cetrimonium chloride viene talvolta utilizzato per aiutare a preservare i prodotti cosmetici, prevenendo la proliferazione microbica.

Funzioni INCI:

Agente antimicrobico. Questo ingrediente è in grado di sopprimere o inibire la crescita e la replicazione di un ampio spettro di microrganismi come batteri, funghi e virus rendendo lo strato corneo temporaneamente battericida e fungicida.

Agente antistatico. L'accumulo di elettricità statica ha un'influenza diretta sui prodotti e causa adsorbimento elettrostatico. L'ingrediente antistatico riduce l'accumulo di elettricità statica e la resistività superficiale sulla superficie della pelle e dei capelli.

Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche.

Conservante. Qualsiasi prodotto contenente composti organici, inorganici, acqua, ha necessità di essere preservato dalla contaminazione microbica. I conservanti agiscono contro lo sviluppo dei microrganismi dannosi e contro l'ossidazione del prodotto.

Sicurezza cosmetica

Ingrediente cosmetico soggetto a restrizioni V/44 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: Alkyl (C12-C22) trimethyl ammonium bromide and chloride. Massima concentrazione nella preparazione pronta all'uso 0.1%

Considerazioni sulla salute e sulla sicurezza

Sicurezza d'uso
Cetrimonium chloride è considerato sicuro per l'uso nei prodotti cosmetici se utilizzato entro le concentrazioni raccomandate. Nell'Unione Europea, è consentito in una concentrazione massima dello 0,1% nei prodotti leave-on e dell'1,0% nei prodotti rinse-off. È generalmente ben tollerato, anche se alcune persone con cute sensibile potrebbero avvertire una lieve irritazione.

Reazioni allergiche
Le reazioni allergiche al Cetrimonium chloride sono rare, ma può causare lievi irritazioni in persone con pelle o cuoio capelluto sensibile, soprattutto se utilizzato ad alte concentrazioni. Si consiglia di effettuare un patch test in caso di sensibilità nota agli ingredienti dei prodotti per capelli.

Tossicità e cancerogenicità
Non esistono prove che il Cetrimonium chloride sia cancerogeno o tossico alle concentrazioni approvate per l'uso cosmetico. È stato sottoposto a valutazioni di sicurezza ed è considerato sicuro per l'uso nei prodotti per la cura personale, seguendo le linee guida regolamentari.

Considerazioni ambientali e di sicurezza
Come molti composti di ammonio quaternario, il Cetrimonium chloride non è facilmente biodegradabile e il suo rilascio nell'ambiente dovrebbe essere ridotto al minimo. È importante seguire le corrette pratiche di smaltimento per evitare potenziali impatti ecologici, in particolare negli ambienti acquatici.

Stato normativo
Il Cetrimonium chloride è regolamentato dalle autorità di sicurezza cosmetica come il Cosmetic Ingredient Review (CIR) ed è approvato per l'uso nell'Unione Europea, negli Stati Uniti e in altri mercati internazionali. Il suo utilizzo nei cosmetici è soggetto a limiti di concentrazione, in particolare nei prodotti rinse-off e leave-on, per garantire la sicurezza.

Emissioni

Questa sostanza è usata nei seguenti prodotti: prodotti per il lavaggio e la pulizia, cosmetici e prodotti per la cura personale, prodotti per la cura dell'aria, lucidi e cere, profumi e fragranze e biocidi (per esempio disinfettanti, prodotti per il controllo dei parassiti), prodotti di rivestimento, adesivi e sigillanti, riempitivi, stucchi, gessi, argilla per modellare, polimeri e prodotti per il lavaggio e la pulizia, edilizia e lavori di costruzione, uso interno (ad esempio liquidi/detergenti per il lavaggio delle macchine, prodotti per la cura delle automobili, vernici e rivestimenti o adesivi, profumi e deodoranti per ambienti) e uso esterno.

Altre emissioni di questa sostanza nell'ambiente possono verificarsi da: uso interno come coadiuvante tecnologico.

Cetiltrimetilammonio Cloruro studi

Formula molecolare: C₁₉H₄₂ClN C₁₉H₄₂N.Cl

Formula condensata: CH₃(CH₂)₁₅N(Cl)(CH₃)₃

Peso molecolare: 320.0 g/mol

CAS: 112-02-7 68002-63-1

UNII UC9PE95IBP

EC Number: 203-928-6 268-077-5

DSSTox Substance ID: DTXSID6026901 DTXSID2029402

MDL number MFCD00011773

PubChem Substance ID 24857608

Beilstein/REAXYS Number: 3657974

Sinonimi:

Hexadecyltrimethylammonium chloride solution
Hexadecyltrimethylammonium chloride
Palmityltrimethylammonium chloride
Cetrimonium chloride
1-Hexadecanaminium, N,N,N-trimethyl-, chloride
Cetyltrimethylammonium chloride
Quaternary ammonium compounds, C14-18-alkyltrimethyl, chlorides
N,N,N-trimethylhexadecan-1-aminium chloride
Trimethyl-1-hexadecanaminium chloride
N-Hexadecyltrimethylammonium chloride
Adogen 444
Hexadecyl trimethyl ammonium chloride
Genamin CTAC
Cetyl trimethyl ammonium chloride
Arquad 16
Trimethylcetylammonium chloride

Bibliografia________________________________________________________________

Terol A, Gómez-Mingot M, Maestre SE, Prats S, Luis Todolí J, Paredes E. Simple and rapid analytical method for the simultaneous determination of cetrimonium chloride and alkyl alcohols in hair conditioners. Int J Cosmet Sci. 2010 Feb;32(1):65-72. doi: 10.1111/j.1468-2494.2009.00553.x.

Abstract. A simple method for the simultaneous determination of a cationic surfactant (cetrimonium chloride) and four non-ionic surfactants (1-tetradecanol, 1-hexadecanol, 1-octadecanol and 1-eicosanol) has been developed. Direct extraction of the analytes from the sample with methanol and a subsequent separation using reversed-phase high-performance liquid chromatography with refractive index detection are the steps followed in the procedure. The column used was a Luna C18 and the mobile phase consisted of a 0.1 M KClO(4) solution prepared on a 95:5 mixture of methanol and water. This solution was adjusted to pH 2.8 with phosphoric acid. Recoveries close to 100% were obtained in spiked commercial hair conditioner samples for the surfactants assayed using this method. Limits of detection were 10.4, 16.7 and 22.9 mg kg(-1) of cetrimonium chloride, 1-hexadecanol, 1-hexadecanol and 1-1-octadecanol respectively. The methodology was successfully applied to nine commercial hair conditioners of several types and different brands. All hair conditioners but one contained at least two of the surfactants included in this study.

Okeke CAV, Khanna R, Ehrlich A. Quaternary Ammonium Compounds and Contact Dermatitis: A Review and Considerations During the COVID-19 Pandemic. Clin Cosmet Investig Dermatol. 2023 Jun 30;16:1721-1728. doi: 10.2147/CCID.S410910. PMID: 37409071; PMCID: PMC10319159.

Becker, L. C., Bergfeld, W. F., Belsito, D. V., Hill, R. A., Klaassen, C. D., Liebler, D., ... & Andersen, F. A. (2012). Safety assessment of trimoniums as used in cosmetics. International journal of toxicology, 31(6_suppl), 296S-341S.

Abstract. Quaternary ammonium salts, including alkyl chain, alkanol, and polymer derivatives (trimoniums) are used in cosmetics mainly as surfactant-cleansing agents, hair-conditioning agents, and antistatic agents. The Cosmetic Ingredient Review Expert Panel reviewed the relevant animal and human data and noted gaps in the available safety data for some of the trimomiums. The available data on many of the trimoniums are sufficient, however, and similar structural activity relationships, functions in cosmetics, and cosmetic product usage supported extending these data to the entire group. These ingredients were determined to be safe in the present practices of use and concentration when formulated to be nonirritating.

Agredo, P., Rave, M. C., Echeverri, J. D., Romero, D., & Salamanca, C. H. (2019). An evaluation of the physicochemical properties of stabilized oil-in-water emulsions using different cationic surfactant blends for potential use in the cosmetic industry. Cosmetics, 6(1), 12.

Abstract. One of the most complex problems in hair care formulations is the duality of the surfactants used. In this regard, such surfactants must be cationic so as to interact with the negatively charged cuticle surface of hair. However, these interdependencies typically lead to non-ideal values for the required hydrophilic–lipophilic balance (HLB) in the oil phase. This study was designed to evaluate the physicochemical properties of several oil-in-water emulsion prototypes for the potential use in hair conditioners. Here, a base formulation was utilized, incorporating binary mixtures of cationic surfactants in different proportions. The cationic surfactants employed were hydroxyethyl-behenamidopropyl-diammonium chloride, behentrimonium methosulphate, cetrimonium chloride, and (iv) Polyquaterniumpolyquaternium-70. The surfactants were evaluated for their capability to decrease the surface tension in an aqueous solution through contact angle measurements between the oily phase and the aqueous phase. The required HLB of the oil phase was also determined. The emulsification process was developed using standard preparation methods. For three months, the prototypes with high viscosity were packed in containers and stored in a stability chamber at accelerated conditions (40 ± 2 °C and 75 ± 5% RH). During this time, the size, size polydispersity, zeta potential, viscosity, rheological profile, and creaming index were all evaluated monthly. The results showed a slight change in the physical stability of the prototypes, where the droplet size increased moderately, however, did little to destabilize the formulations. This suggests that the mixtures of cationic surfactants used could be useful for technological developments in hair conditioning products.

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