3-O-Ethyl Ascorbic Acid: proprietà, usi, pro, contro, sicurezza
3-O-Ethyl Ascorbic Acid (3-O-Ethyl-L-ascorbic acid) è un composto chimico, un derivato stabile dell'acido l-ascorbico con un gruppo etilico alla terza posizione di carbonio, un derivato stabile e idrosolubile della vitamina C (acido ascorbico), comunemente utilizzato nei prodotti per la cura della pelle per le sue proprietà illuminanti, antiossidanti e anti-invecchiamento. È apprezzato per la sua capacità di penetrare nella pelle in modo più efficace rispetto alla vitamina C tradizionale, fornendo benefici più profondi. Questo ingrediente aiuta a ridurre l'iperpigmentazione, stimola la produzione di collagene e protegge la pelle dai danni ambientali causati dai radicali liberi.
La differenza tra 3-O-Ethyl Ascorbic Acid e 3-O-Ethyl-L-ascorbic acid è principalmente formale e nomenclaturale.
3-O-Ethyl Ascorbic Acid
È una denominazione generica/commerciale che indica il derivato etilato dell’acido ascorbico, senza esplicitare la configurazione stereochimica.3-O-Ethyl-L-ascorbic acid
Specifica che il composto deriva dalla forma L dell’acido ascorbico, che è l’unica forma naturalmente presente e biologicamente rilevante.
In pratica: in ambito cosmetico e formulativo i due termini si riferiscono allo stesso ingrediente, perché l’acido ascorbico utilizzato è sempre la forma L. La distinzione ha valore soprattutto chimico-formale, non funzionale.
Composizione chimica e struttura
Il 3-O-Ethyl ascorbic acid è una forma eterificata dell'acido ascorbico, con un gruppo etilico attaccato al terzo carbonio della molecola di acido ascorbico. Questa modifica ne migliora la stabilità rispetto alla vitamina C tradizionale, che tende a ossidarsi facilmente. La struttura chimica consente di mantenere l'efficacia per periodi più lunghi, rendendolo ideale per l'uso in formulazioni che richiedono una forma stabile di vitamina C.
Proprietà fisiche
Il 3-O-Ethyl ascorbic acid si presenta tipicamente come una polvere bianca o bianco sporco. È solubile in acqua e può essere facilmente incorporato in formulazioni cosmetiche a base acquosa, come sieri, creme e lozioni. Grazie alla sua maggiore stabilità, rimane efficace nel tempo, anche in presenza di aria e luce, che normalmente degraderebbero altre forme di vitamina C.
L'acido 3-O-Etil Ascorbico è un derivato eterificato dell'acido ascorbico. A differenza dell'acido L-ascorbico (vitamina C pura), che è instabile in presenza di luce, aria e calore, l'acido 3-O-Etil Ascorbico mantiene la sua stabilità, potenza ed efficacia per un periodo più lungo. Questa forma modificata non solo assicura alla pelle i benefici della vitamina C, ma ha anche una migliore capacità di penetrazione cutanea.
Il nome definisce la struttura della molecola:
- 3-O-Ethyl si riferisce al gruppo etilico (una catena a due atomi di carbonio) che è fissato all'atomo dell'ossigeno alla terza posizione della molecola dell'acido ascorbico. La molecola è progettata con un gruppo etilico attaccato, che la rende lipofila (solubile in olio). Questa natura lipofila le permette di essere ben assorbita dalla pelle, garantendo una penetrazione più profonda e fornendo una protezione antiossidante a varie profondità cutanee.
- Acido ascorbico è il nome chimico della vitamina C, un nutriente vitale per la salute. È noto per le sue proprietà antiossidanti e il suo ruolo nella sintesi del collagene.
Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione
- Acido ascorbico: Vitamina C, utilizzata come nucleo centrale del composto.
- Alcol etilico: Utilizzato per etilare l'acido ascorbico.
- Catalizzatori: Utilizzati per facilitare la reazione di etilazione.
Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:
- Preparazione. Il processo inizia con la preparazione di acido ascorbico, che è disponibile in commercio.
- Esterificazione. L'acido ascorbico reagisce con etanolo in presenza di un catalizzatore acido, spesso acido solforico. La reazione viene riscaldata e avvia il processo di esterificazione. Questa reazione provoca la formazione di 3-O-ethyl ascorbic acid.
- Separazione. La miscela di reazione viene lasciata raffreddare. 3-O-ethyl ascorbic acid si separerà dalla miscela di reazione.
- Purificazione. 3-O-ethyl ascorbic acid viene quindi purificato. Ciò comporta tipicamente la distillazione, dove 3-O-ethyl ascorbic acid viene riscaldato e i vapori vengono raccolti e condensati. Questo processo aiuta a rimuovere eventuali impurità rimanenti.
- Controllo di qualità. Il prodotto finale viene testato per garantire che soddisfi le specifiche richieste per l'uso in cosmetici e prodotti per la cura personale. Questo include il controllo della sua purezza, colore e odore.
Possiede una migliore solubilità in acqua rispetto all'acido L-ascorbico grazie alla sua struttura molecolare modificata.
A cosa serve e dove si usa
L'acido ascorbico 3-O-etile è un composto che combina un gruppo etilico con l'acido ascorbico. È spesso utilizzato nei prodotti per la cura della pelle per la sua capacità di illuminare la pelle, ridurre la comparsa di macchie scure e aiutare con la produzione di collagene. È più stabile e può penetrare la pelle più facilmente della pura vitamina C, rendendola una scelta popolare per le formulazioni di cura della pelle. L'uso di una forma stabile di vitamina C come l'Acido 3-O-Etil Ascorbico garantisce che l'ingrediente attivo rimanga efficace, fornendo i benefici desiderati per la pelle per un periodo più lungo dopo l'applicazione.
Applicazioni Mediche
Dermatologia. Utilizzato in trattamenti topici per le sue proprietà anti-macchia e per promuovere la produzione di collagene, migliorando la texture e l'elasticità della pelle.
Cosmetica
E' stato sviluppato e viene utilizzato dall'industria cosmetica in prodotti topici per a cura della pelle.
Agente condizionante della pelle. Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.
CAS 86404-04-8
Formula molecolare C8H12O6
Peso molecolare 204.178
Prezzo indicativo: 100 mg $61.00
Applicazioni Commerciali
Cosmetici. Il 3-O-Ethyl Ascorbic Acid è un ingrediente chiave in molte formulazioni per la cura della pelle, utilizzato per le sue proprietà antiossidanti, illuminanti e anti-invecchiamento. Trovato in sieri, creme e prodotti per la protezione solare.
Prodotti per la Capelli. Grazie alle sue proprietà antiossidanti, può essere incluso in prodotti per capelli per proteggere i capelli dai danni dei radicali liberi.
Ricerca. Data la sua stabilità, viene utilizzato anche nella ricerca per studiare gli effetti della vitamina C sulla pelle senza il degrado rapido associato all'acido ascorbico.
Studi
Lo scopo di questo lavoro era la valutazione di proprietà biologiche e fisicochimiche selezionate, applicative dell'acido ascorbico etililato (AAE) rispetto all'acido ascorbico (AA)...L'attività antiossidante dell'AAE è significativa...la reazione con 2,2-difenil-1-picrylhydrazyl (DPPH) indica un'attività prolungata rispetto all'AA. La variabilità nell'attività antimicrobica dell'AAE può trovare applicazione pratica nell'industria farmaceutica e cosmetica. Il potenziale per scopi applicativi può essere sostenuto dalla tossicità in vitro relativamente bassa dell'AAE (1).
3-O-Ethyl-L-ascorbic acid può essere un buon ingrediente sbiancante nei cosmetici. Tuttavia, prima di poter essere utilizzato con successo nei cosmetici, la sua biofunzionalità e stabilità devono essere studiate in modo completo. La riduzione e la capacità di scavenging dei radicali liberi 2,2-difenil-1-picrylhydrazyl (DPPH) di questo composto sono state analizzate per valutarne il potenziale antiossidante. Inoltre, la capacità inibitoria della tirosinasi è stata analizzata per mostrare la capacità di sbiancamento dell'acido 3-O-Ethyl-L-ascorbic acid (2).
Sicurezza
Alcuni casi di allergia sono stati rilevati:
Romita P, Foti C, Barlusconi C, Mercurio S, Hansel K, Stingeni L. Allergic contact dermatitis to 3-O-ethyl-L-ascorbic acid: An underrated allergen in cosmetics? Contact Dermatitis. 2020 Jul;83(1):63-64. doi: 10.1111/cod.13528.
Victoria-Martínez AM, Mercader-García P. Allergic Contact Dermatitis to 3-o-Ethyl-L-Ascorbic Acid in Skin-lightening Cosmetics. Dermatitis. 2017 Jan/Feb;28(1):89. doi: 10.1097/DER.0000000000000260.
Mamodaly M, Dereure O, Raison-Peyron N. A new case of allergic contact dermatitis caused by 3-o-ethyl ascorbic acid in facial antiageing cosmetics. Contact Dermatitis. 2019 Oct;81(4):315-316. doi: 10.1111/cod.13307.
