La Cetirizina dicloridrato  è un composto chimico, un antistaminico, antagonista periferico selettivo del recettore dell'istamina H1, metabolita della prima generazione H₁ dell'idrossizina con inibitori sulla chemiotassi degli eosinofili.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Cetirizina. La cetirizina è un antistaminico di seconda generazione utilizzato nel trattamento di raffreddore da fieno, allergie, angioedema e orticaria. È nota per essere meno sedativa rispetto ai vecchi antistaminici di prima generazione. Agisce bloccando l'azione dell'istamina, una sostanza presente nell'organismo che causa i sintomi allergici.
• Diidrocloruro. Il diidrocloruro si riferisce a un tipo di sale che si forma quando due molecole di acido cloridrico (HCl) sono attaccate a una molecola madre. Nel contesto della cetirizina dicloridrato, significa che due gruppi cloridrici sono attaccati a una molecola di cetirizina. Questa forma di farmaco viene spesso utilizzata perché è stabile, facile da produrre e conservare e può essere facilmente assorbita dall'organismo quando viene assunta per via orale.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Produzione di piperazina. La prima fase riguarda la produzione di piperazina, un composto organico ciclico attraverso diversi metodi, tra cui la reazione del dicloruro di etilene con l'ammoniaca.
• Reazione con metilcloroformato e acetoacetato di etile. La piperazina viene fatta reagire con metilcloroformato e acetoacetato di etile in un processo a più fasi per produrre un composto chiamato cetirizina.
• Conversione in cetirizina cloridrato. La cetirizina viene convertita in cetirizina dicloridrato attraverso una reazione con l'acido cloridrico. Questo processo comporta l'aggiunta di due gruppi cloridrato alla molecola di cetirizina.

Si presenta in forma di polvere bianca- beige

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Assumere solo sotto controllo medico

E' un farmaco antistaminico non sedativo di seconda generazione utilizzato come trattamento sintomatico per orticaria cronica, rinite allergica stagionale e permanente, dermatite atopica e utilizzato anche come coadiuvante nell'asma stagionale e nella tosse allergica. 

Sia la cetirizina che la levocetirizina hanno mostrato un significativo miglioramento del flusso espiratorio di picco nasale rispetto al gruppo placebo, e la cetirizina sembrava essere più efficace della levocetirizina.(1) , enantiometro R della cetirizina.

Questo studio preliminare ha dimostrato che un trattamento di 4 settimane con cetirizina per il trattamento della rinite allergica stagionale è stato in grado di migliorare significativamente la qualità della vita. Il trattamento con cetirizina ha anche ridotto significativamente la gravità dei sintomi nei bambini italiani con rinite allergica stagionale e si è rivelato sicuro (2).

Il trattamento precoce dei pazienti sintomatici COVID-19 con antistaminici e azitromicina e la somministrazione di antistaminici in pazienti asintomatici e ad alto rischio, hanno avuto risultati eccellenti nella popolazione riducendo il tasso di mortalità, ricoveri ospedalieri e ricoveri in terapia intensiva indipendentemente dall'età del paziente e dai fattori di rischio (3).

Nel 2019, la cetirizina per via endovenosa è stata approvata per il trattamento dell'orticaria acuta e, rispetto alla difenidramina per via endovenosa, la cetirizina ha meno controindicazioni e minor rischio sui  pazienti anziani (4).

Come tutti i farmaci può causare effetti collaterali. Consultare sempre il medico.

Cetirizina dicloridrato studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale  Cetirizina dicloridrato

Appearance	Powder fine, white tp beige
Solubility	H2O: 5 mg/mL, clear
Flash point	281.6ºC
Density	1.237 g/cm3
Boiling Point	542.1ºC at 760 mmHg
Melting Point	110-115ºC
PSA	53.01000
LogP	3.82600
Hazard Class	6.1(b)

• Formula moleculare:  C₂₁H₂₇Cl₃N₂O₃
• Peso molecolare: 461.8 g/mol
• CAS: 83881-52-1
• UNII 64O047KTOA
• MDL number MFCD00941428 
• PubChem Substance ID 329775040
• EC Number: 620-533-8
• DSSTox Substance ID: DTXSID2044268
• InChi= 1S/C21H25ClN2O3.2ClH/c22-19-8-6-18(7-9-19)21(17-4-2-1-3-5-17)24-12-10-23(11-13-24)14-15-27-16-20(25)26;;/h1-9,21H,10-16H2,(H,25,26);2*1H
• InChi Key      PGLIUCLTXOYQMV-UHFFFAOYSA-N
• SMILES    C1CN(CCN1CCOCC(=O)O)C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=C(C=C3)Cl.Cl.Cl
• IUPAC 2-[2-[4-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazin-1-yl]ethoxy]acetic acid;dihydrochloride
• ChEBI    3562

Sinonimi: 

• Cetirizine Dihydrochloride
• Dihydrochloride, Cetirizine
• (2-(4-((4-Chlorophenyl)phenylmethyl)-1-piperazinyl)ethoxy)acetic Acid

Bibliografia________________________________________________________

(1) Lee CF, Sun HL, Lu KH, Ku MS, Lue KH. The comparison of cetirizine, levocetirizine and placebo for the treatment of childhood perennial allergic rhinitis. Pediatr Allergy Immunol. 2009 Aug;20(5):493-9. doi: 10.1111/j.1399-3038.2008.00816.x.

(2) Benazzo M, Leonardi S, Corsico A, Licari A, Miraglia Del Giudice M, Peroni D, Salpietro C, Marseglia GL, Ciprandi G. Cetirizine modifies quality of life and symptoms in children with seasonal allergic rhinitis: a pilot study. Acta Biomed. 2020 Jun 17;92(1):e2021003. doi: 10.23750/abm.v92i1.9948.

(3) Morán Blanco JI, Alvarenga Bonilla JA, Homma S, Suzuki K, Fremont-Smith P, Villar Gómez de Las Heras K. Antihistamines and azithromycin as a treatment for COVID-19 on primary health care - A retrospective observational study in elderly patients. Pulm Pharmacol Ther. 2021 Apr;67:101989. doi: 10.1016/j.pupt.2021.101989. 

(4) Blaiss MS, Bernstein JA, Kessler A, Pines JM, Camargo CA Jr, Fulgham P, Haumschild R, Rupp K, Tyler T, Moellman J. The Role of Cetirizine in the Changing Landscape of IV Antihistamines: A Narrative Review. Adv Ther. 2021 Dec 4. doi: 10.1007/s12325-021-01999-x.