Recensione

A_Partyns (13105 pt) • 26-Jun-2023 13:43

4-Isopropyl-m-Cresol è un composto chimico, fenolo, è un fenolo naturale monoterpenoide derivato da cimene e isomerico con carvacrolo, che si trova nell'olio di timo ed è un analogo del timolo, più conosciuto col nome o-cymen-5-ol, o come 4-Isopropyl-3-Methylphenol, un iso-cresolo isopropilico usato tipicamente come conservante per le sue proprietà antisettiche.

Il nome definisce la struttura della molecola:

4-Isopropyl si riferisce alla presenza di un gruppo isopropilico nella quarta posizione dell'anello aromatico. Un gruppo isopropile è un tipo di gruppo alchilico costituito da due atomi di carbonio e sette atomi di idrogeno. È derivato dal propano ed è rappresentato dalla formula (CH3)2CH-.
m-Cresol appartiene ai cresoli, composti organici e fenoli metilati. La "m" sta per meta, indicando le posizioni dei gruppi metile e idrossile sull'anello aromatico. Cresoli sono utilizzati nella produzione di alcuni antisettici, così come altre sostanze chimiche.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

Preparazione. m-Cresol può essere sintetizzato mediante solfonazione di toluene, seguita da idrolisi alcalina del prodotto.
Alchilazione. m-Cresol è alchilato con propene in presenza di un forte catalizzatore acido come acido solforico o acido fosforico. Questo introduce il gruppo isopropilico sul m-Cresolo, formando 4-Isopropyl-m-Cresol.

Si presenta in forma di polvere bianca o cristalli bianchi, inodore.

A cosa serve e dove si usa

Odontoiatria

E' un componente immesso sul mercato nel 2009-2010. Viene utilizzato nei dentifrici solitamente accompagnato dal cloruro di zinco con funzione di mantenere la salute gengivale come biocida, conservante e ingrediente di fragranza.

Cosmesi

4-Isopropyl-m-Cresol è un ingrediente soggetto a restrizioni V / 38 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009.

o-cymen-5-ol è utilizzato in shampoo come conservante, antisettico, biocida.

Sicurezza

Il gruppo di esperti scientifici di Cosmetic Ingredients Revue ha ritenuto che i dati disponibili siano insufficienti a sostenere la sicurezza di questo ingrediente nei cosmetici e ritiene necessari studi che dimostrino l'assenza di leucoderma chimico a concentrazioni d'uso di p-cresolo e cresoli misti, o che dimostrino una risposta alla dose da cui potrebbe derivare una concentrazione sicura (1), mentre altri studi più recenti supportano la sua sicurezza a bassi livelli (0.1%) nel dentifricio (2).

Per approfondire:

o-cymen-5-ol studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale 4-Isopropyl-3-Methylphenol

Appearance	White powder
pH	6.5~7.0
Boiling Point	233.8±9.0°C at 760 mmHg
Melting Point	111-114°C
Flash Point	104.1±7.2°C
Density	1.0±0.1 g/cm³
Vapor Pressure	0.0±0.5 mmHg at 25°C
PSA	20.23000
LogP	3.28
Refraction Index	1.523
Water	≤0.2%
Residue on ignition	≤0.1%
UV-vis wavelength	211,270nm
Total impurity	≤1.0%
Each impurity	≤0.5%
Chemical Safety

Formula molecolare C₁₀H₁₄O
Formula lineare (CH₃)₂CHC₆H₃(CH₃)OH
Peso molecolare 150.22
Massa esatta 150.104462
CAS 3228-02-2
UNII H41B6Q1I9L
EC Number 221-761-7
DSSTox Substance ID DTXSID10186026
IUPAC 3-methyl-4-propan-2-ylphenol
InChl=1S/C10H14O/c1-7(2)10-5-4-9(11)6-8(10)3/h4-7,11H,1-3H3
InChl Key IJALWSVNUBBQRA-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC1=C(C=CC(=C1)O)C(C)C
MDL number MFCD00010704
PubChem Substance ID 24859017
ChEBI 34429
RTECS GZ717000
Beistein 1364028
NACRES NA.22
NSC 62111

Sinonimi :

1-Hydroxy-3-methyl-4-isopropylbenzene
1-Hydroxy-3-methyl-4-isopropylbenzene;2-Methyl-4-(1-methylethyl)phenol
2-methyl-4-(1-methylethyl)-phenol ;2-Methyl-4-isopropylphenol
3-Methyl-4-(1-methylethyl)phenol
3-methyl-4-(propan-2-yl)phenol
3-Methyl-4-isopropylphenol
3-METHYL-4-ISOPROPYLPHENOL
3-Methyl-4-isopropylphenol, 99%
3-methyl-4-propan-2-ylphenol
3-methyl-4-propan-2-yl-phenol
4-06-00-03325 (Beilstein Handbook Reference)
4-Isopropyl-3-methylphenol
4-ISOPROPYL-3-METHYLPHENOL
4-isopropyl-3-methyl-phenol
4-iso-Propyl-3-methylphenol
4-Isopropyl-3-methylphenol, 99%
4-Isopropyl-5-methylphenol
4-Isopropyl-m-cresol
4-ISOPROPYL-M-CRESOL
Biosal (antibacterial)
Biosol
o-CYMEN-5-OL
o-Cymen-5y-ol
Phenol, 3-methyl-4-(1-methylethyl)-
p-Thymol

Bibliografia___________________________________________________________________

(1) Andersen A. Final report on the safety assessment of sodium p-chloro-m-cresol, p-chloro-m-cresol, chlorothymol, mixed cresols, m-cresol, o-cresol, p-cresol, isopropyl cresols, thymol, o-cymen-5-ol, and carvacrol. Int J Toxicol. 2006;25 Suppl 1:29-127. doi: 10.1080/10915810600716653.

(2) Kakar A, Newby EE, Ghosh S, Butler A, Bosma ML. A randomised clinical trial to assess maintenance of gingival health by a novel gel to foam dentifrice containing 0.1%w/w o-cymen-5-ol, 0.6%w/w zinc chloride. Int Dent J. 2011 Aug;61 Suppl 3(Suppl 3):21-7. doi: 10.1111/j.1875-595X.2011.00045.x.

A randomised clinical trial to assess maintenance of gingival health by a novel dentifrice containing 0.1%w/w o-cymen-5-ol and 0.6%w/w zinc chloride.Protection against enamel demineralisation using toothpastes containing o-cymen-5-ol, zinc chloride and sodium fluoride.
Churchley D, Newby CS, Willson R, Haider A, Schemehorn B, Lynch RJ.
Int Dent J. 2011 Aug;61 Suppl 3:55-9. doi: 10.1111/j.1875-595X.2011.00050.x.

Kakar A, Newby EE, Kakar K, Ghosh S, Targett D, Bosma ML.
Int Dent J. 2011 Aug;61 Suppl 3:13-20. doi: 10.1111/j.1875-595X.2011.00044.x

Antimicrobial effects of o-cymen-5-ol and zinc, alone & in combination in simple solutions and toothpaste formulations.
Pizzey RL, Marquis RE, Bradshaw DJ.
Int Dent J. 2011 Aug;61 Suppl 3:33-40. doi: 10.1111/j.1875-595X.2011.00047.x.

Benefits of a silica-based fluoride toothpaste containing o-cymen-5-ol, zinc chloride and sodium fluoride.
Newby CS, Rowland JL, Lynch RJ, Bradshaw DJ, Whitworth D, Bosma ML.
Int Dent J. 2011 Aug;61 Suppl 3:74-80. doi: 10.1111/j.1875-595X.2011.00053.x.

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