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RECENSIONE

Recensione

A_Partyns
A_Partyns (13105 pt) 01-Oct-2022 16:53

Allantoin o Allantoina, in italiano,  è un composto naturale  e un importante intermedio metabolico nella maggior parte degli organismi viventi, inclusi batteri, funghi, animali e in un genere di piante della famiglia delle Dioscoreaceae, una famiglia con circa 600 specie. Genericamente, la pianta viene chiamata igname o yam. I principali costituenti del filato sono allantoina, dioscorina, sapogenina, prosapogenina, gracillina, colina, l-arginina, polisaccaridi e proteine (1).  Questa pianta ed in particolare il suo rizoma,è utilizzata in campo medico  per la prevenzione di infiammazioni ed ulcere (2) ed è stata utilizzata per migliorare i disturbi diabetici (3).

E'  un composto chimico diureide ( sostanza in cui la molecola contiene il doppio del radicale bivalente derivante dall'urea) di acido gliossilico.

Come composto chimico industriale si presenta in forma di polvere bianca cristallina, inodore, .leggermente solubile in acqua e alcol, insolubile in etere e cloroformio ed altri solventi organici.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Gli obiettivi di questo studio erano di investigare l’ attività antiossidante ed antitumorale degli estratti di acqua ed etanolo isolati dalla pianta (Dioscorea opposto Thunb.) polpa (CYF) e scorza (CYP).  Gli estratti dalla scorza hanno rivelato una  maggiore quantità di allantoina, flavonoidi totali e contenuto totale di fenoli rispetto agli estratti della polpa.  Inoltre, i dati hanno indicato che l'allantoina può svolgere un ruolo importante per la sua capacità antiossidante e antitumorale presente nella scorza (4).

 Ridurre l'infiammazione post-intervento e il dolore nelle procedure di chirurgia odontostomatologica, come estrazioni dentarie, impianti o biopsie orali è un obiettivo clinico rilevante. Per questo scopo viene comunemente utilizzato il lavaggio orale con  clorexidina. Recentemente è stato sviluppato un nuovo prodotto contenente clorexidina, dexpantenolo, allantoina e chitosano (Bexident Post [BP]) in una formulazione in gel. Questo studio ha valutato l'efficacia della BP nel controllare l'infiammazione e il dolore post-chirurgico e nel promuovere la cicatrizzazione in soggetti sottoposti a estrazioni molari.  la BP ha ottenuto risultati migliori rispetto al bicarbonato nel controllo del dolore e dell'infiammazione in soggetti sottoposti a chirurgia dentale, riducendo il consumo di analgesici e favorendo una migliore cicatrizzazione (5).

Allantoin viene utilizzato per il trattamento di dermatiti, rossori, acne, eczemi e in alcune ustioni. La sua efficacia è stata accertata nella guarigione da ferite e nel miglioramento della pigmentazione e flessibilità delle cicatrici (6).

Cosmetica

Allantoin promuove la crescita cellulare aumentando il contenuto di acqua della matrice extracellulare della pelle, il che porta ad un miglioramento generale delle condizioni della pelle che rimane più idratata e resistente. Ha anche buone proprietà esfolianti e può rimuovere le cellule morte ad esempio nel lavaggio del viso.

 Piante che contengono Allantoin :

  • Symphytum officinale 
  • Dioscorea polystachya
  • Dioscorea bulbifora
  • Dioscorea oppositifolia
  • Memora nodosa (Silva Manso)
  • Miers (Bignoniaceae)

Per approfondire:    Allantoin studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Allantoin

AppearanceWhite powder,  white crystals
pH4.00-6.00
Boiling Point    
478°C
Melting Point
230°C
Flash Point
230-234°C
Density1.7±0.1 g/cm3
Refraction Index1.616
PSA113.32000
LogP-2.89
Heavy metals 
10min mg/kg
Loss on drying
<0.10%
Burnt residue0.10 %
Ash<0.10%
Sulfate≤ 10ppm
Optical rotation
-0.1° - +0.1°
Molds and Yeast 
73.50max cfu/g
Aerobic Bacterial
50max cfu/g
Chemical Risk



 Prezzo

25 g    $21.80

100 g  $29,30

  • Formula molecolare   C4H6N4O3 
  • Peso molecolare   158.12
  • Massa  esatta   158.043991
  • CAS   97-59-6     
  • UNII    
  • EC Number   202-592-8
  • DSSTox Substance ID  DTXSID3020043
  • IUPAC  (2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)urea
  • InChl=1S/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9,11)
  • InChl Key      POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N
  • SMILES   C1(C(=O)NC(=O)N1)NC(=O)N
  • MDL number  MFCD00005260
  • PubChem Substance ID    329748141
  • ChEBI   15676
  • RTECS  YT1600000
  • NCACRES NA.22
  • NSC      757792    7606

Sinonimi

  • 5-ureidohydantoin
  • Glyoxylic(acid) diureide
  • 5-Ureidohydantoin
  • (2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)urea
  • Psoralon
  • 5-Ureido-2,4-imidazolidindion
  • 1-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)urea
  • 2,5-dioxo-4-imidazolidinyl urea
  • 1-(2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)urea
  • Urea, N-(2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-
  • Sebical
  • 4H-imidazole-2,5-diol, 4-[(hydroxyiminomethyl)amino]-
  • Urea, (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-

Bibliografia___________________________________________

(1)   Zhang L., Liu Y., Chen G. Simultaneous determination of allantoin, choline and l-arginine in Rhizoma Dioscoreae by capillary electrophoresis. J. Chromatogr. A. 2004;1043:317–321. doi: 10.1016/j.chroma.2004.06.003. 

(2) Biological functions of allantoin  Shestopalov AV, Shkurat TP, Mikashinovich ZI, Kryzhanovskaia IO, Bogacheva MA, Lomteva SV, Prokof'ev VP, Gus'kov EP   Izv Akad Nauk Ser Biol. 2006 Sep-Oct; (5):541-5.

(3)  Go HK, Rahman MM, Kim GB, Na CS, Song CH, Kim JS, Kim SJ, Kang HS.Nutrients. 2015 Oct 15;7(10):8532-44. doi: 10.3390/nu7105411. Antidiabetic Effects of Yam (Dioscorea batatas) and Its Active Constituent,    Allantoin, in a Rat Model of Streptozotocin-Induced Diabetes.

 (4)  Antioxidant and Antitumor Activities of the Extracts from Chinese Yam (Dioscorea opposite Thunb.) Flesh and Peel and the Effective Compounds. Liu Y, Li H, Fan Y, Man S, Liu Z, Gao W, Wang T.   J Food Sci. 2016 Jun;81(6):H1553-64. doi: 10.1111/1750-3841.13322. Epub 2016 Apr 27.

 (5)  Efficacy of chlorhexidine, dexpanthenol, allantoin and chitosan gel in comparison with bicarbonate oral rinse in controlling post-interventional inflammation, pain and cicatrization in subjects undergoing dental surgery.  Lopez-Lopez J, Jan-Pallí E, lez-Navarro BG, Jané-Salas E, Estrugo-Devesa A, Milani M.  Curr Med Res Opin. 2015 Dec;31(12):2179-83. doi: 10.1185/03007995.2015.1108909. Epub 2015 Nov 4. Erratum in: Curr Med Res Opin. 2016;32(2):395. Lope-Lopez, Jose [corrected to Lopez-Lopez, Jose]; González-Navarro, Beatriz [corrected to lez-Navarro, Beatriz Gonzá].

(6) Conti V, Corbi G, Iannaccone T, Corrado B, Giugliano L, Lembo S, Filippelli A, Guida M. Effectiveness and Tolerability of a Patch Containing Onion Extract and Allantoin for Cesarean Section Scars. Front Pharmacol. 2020 Sep 25;11:569514. doi: 10.3389/fphar.2020.569514.