Octylisothiazolinone: proprietà, utilizzi, funzioni INCI, sicurezza, alternative
Octylisothiazolinone (2-octyl-isothiazol-3(2 H)-one) è un composto chimico che appartiene alla classe degli isotiazolinoni, microbicidi ad ampio spettro.
L'Octylisothiazolinone è un conservante sintetico utilizzato principalmente nei prodotti cosmetici, per la cura personale e nei prodotti industriali per prevenire la crescita di batteri, funghi e muffe. Questo ingrediente è molto efficace a basse concentrazioni e viene utilizzato per prolungare la durata di conservazione dei prodotti, impedendo la contaminazione microbica. È ampiamente usato in prodotti a base d'acqua, come shampoo, bagnoschiuma e detergenti.
Composizione chimica e struttura
L'Octylisothiazolinone appartiene alla famiglia degli isotiazolinoni, composti chimici noti per le loro potenti proprietà antimicrobiche. La struttura chimica dell'Octylisothiazolinone comprende un anello isotiazolinonico legato a una catena alchilica ottilica, che gli conferisce una lunga durata d'azione e una stabilità nelle formulazioni cosmetiche e industriali.
Proprietà fisiche
Si presenta come un liquido trasparente o leggermente giallastro. È solubile in una varietà di solventi organici e può essere disperso in soluzioni acquose. L'Octylisothiazolinone è particolarmente stabile a diverse temperature e pH, il che lo rende adatto a molteplici applicazioni nei cosmetici e nei prodotti per la cura personale.
Processo di produzione
L'Octylisothiazolinone viene prodotto sinteticamente attraverso la reazione di isotiocianati con altre sostanze chimiche per formare l'anello isotiazolinonico, a cui viene poi aggiunta una catena ottilica per aumentarne la lipofilia e la durata d'azione. Il prodotto finale è purificato per l'uso nelle applicazioni industriali e cosmetiche.
Il nome definisce la struttura della molecola:
- Octyl si riferisce al gruppo ottilico, che è un gruppo funzionale costituito da 8 atomi di carbonio. È derivato dall'ottano, che ha la formula C8H18.
- Isothiazolinone è un tipo di eterociclo che contiene un anello a cinque membri composto da tre atomi di carbonio, un atomo di azoto e un atomo di zolfo. Gli isotiazolinoni sono spesso usati come biocidi.
Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione.
- 2-Octanone - Un chetone utilizzato come punto di partenza per la sintesi di octylisothiazolinone.
- Acido cloridrico e Bisolfuro di carbonio - Questi reagenti sono utilizzati nella formazione dell'anello isotiazolinone.
Il procedimento sintetizzato di estrazione si svolge in tre fasi:
- Formazione dell'anello isotiazolinico. La prima fase comprende la reazione di un'ammina, come l'ammoniaca o un'ammina primaria o secondaria, con il disolfuro di carbonio in un processo noto come reazione di Willgerodt-Kindler. Si forma così un sale di ditiocarbammato.
- Ossidazione. Il sale di ditiocarbammato è ossidato utilizzando perossido di idrogeno o un altro agente ossidante adatto. Si forma così un anello isotiazolinone.
- Alchilazione. La terza ed ultima fase riguarda la formazione di un gruppo ottilico: Si forma così l'ottilisotiazolinone.
A cosa serve e dove si usa
L'ottilisotiazolinone è un biocida, cioè può uccidere i microrganismi. Viene spesso utilizzato come conservante in prodotti come vernici, rivestimenti e prodotti per la cura personale per prevenire la crescita di batteri e funghi. È efficace a concentrazioni molto basse ed è attivo contro un'ampia gamma di microrganismi. Tuttavia, può causare reazioni allergiche in alcune persone, per cui il suo uso è regolamentato in molti Paesi.
Cosmetica
Octylisothiazolinone è un conservante, antibatterico e fungicida usato in cosmetica e dall'industria nei prodotti per la pulizia e comunemente utilizzati per controllare la crescita di microrganismi come funghi, batteri, e lieviti nei sistemi di raffreddamento dell'acqua e in cosmetica.
- Agente antimicrobico. Questo ingrediente è in grado di sopprimere o inibire la crescita e la replicazione di un ampio spettro di microrganismi come batteri, funghi e virus rendendo lo strato corneo temporaneamente battericida e fungicida.
Altri usi
Viene anche impiegato come conservante in vernici a base di polimeri e per prevenire la crescita di muffe e batteri.
Appartiene al gruppo dei biocidi regolamentati dall'Unione Europea (1).
Applicazioni commerciali
Conservante in prodotti cosmetici. Octylisothiazolinone è utilizzato per prevenire la crescita di microbi nei prodotti cosmetici, prolungandone la durata.
Conservante in prodotti per la cura dei capelli. Viene utilizzato in shampoo, balsami e altri prodotti per capelli per mantenere la formula stabile e priva di microbi.
Conservante in prodotti di pulizia. È utilizzato in detergenti, saponi e altri prodotti di pulizia per prevenire la contaminazione microbica.
Conservante in prodotti per la casa. Viene utilizzato in pitture, adesivi e altri prodotti per la casa per prevenire la crescita di funghi e batteri.
Alternative
| Opzione (INCI) | Tipo di prodotto | Vantaggi principali |
|---|---|---|
| Gluconolactone (and) Sodium Benzoate | Sistema conservante a base di acidi organici | Buon profilo “mild”, spesso usato in formule “natural-origin”; efficacia tipicamente migliore a pH acido (da validare con challenge test). |
| Benzyl Alcohol (and) Dehydroacetic Acid | Conservante (blend) | Ampio impiego in cosmetica, buona compatibilità in leave-on e rinse-off; utile come alternativa ai conservanti ad alta sensibilizzazione (richiede pH e dosaggio corretti). |
| Sodium Benzoate | Sale conservante (acido benzoico) | Opzione semplice e diffusa; efficace soprattutto a pH basso, utile in detergenti e prodotti a risciacquo/leave-on a pH controllato. |
| Potassium Sorbate | Sale conservante (acido sorbico) | Buona opzione per formulazioni a pH acido; spesso usato in combinazione per coprire meglio lieviti e muffe. |
| Levulinic Acid (and) Sodium Levulinate (and) Sodium Anisate | Sistema conservante “nature-identical” | Adatto a posizionamenti “naturali”; buona sinergia in blend, in genere richiede pH acido e un buon chelante/supporto formulativo. |
Studi
Tra gli altri, 2-ottil-isotiazol-3 (2H) -one (OIT) è usato come conservante per film in vernici a base di resine polimeriche acquose e serve a prevenire la crescita di muffe e batteri. È noto che i biocidi filtrano dalle facciate con l'acqua piovana e finiscono nell'ambiente attraverso il deflusso delle acque piovane. Nel presente studio, la lisciviazione e dove andrà a disperdersi OIT utilizzato nei rivestimenti per facciate sono stati determinati in condizioni naturali. I potenziali prodotti di fototrasformazione sono stati inizialmente identificati in esperimenti di laboratorio usando la luce UV. Successivamente, la lisciviazione di OIT e di sette prodotti di degradazione sono stati studiati su pareti artificiali dotate di top coat organici formulati con OIT. Un bilancio di massa, compresi i quantitativi di OIT lisciviati e residui e i suoi sette prodotti di trasformazione, può spiegare fino al 40% della quantità iniziale di OIT. L'OIT rimanente nel materiale dopo 1,5 anni è di gran lunga la frazione più grande. Lo studio mostra che nella valutazione dei biocidi nel materiale di rivestimento, i prodotti di trasformazione devono essere presi in considerazione sia nel percolato che nel materiale. Inoltre, in caso di prodotti di degradazione volatili, le emissioni nell'aria potrebbero essere rilevanti (2).
Insetticidi. I due costituenti più utilizzati negli insetticidi mirati al contrasto di mosche bianche ed afidi sono clorometilisotiazolinone e metilisotiazolinone che vengono impiegati a concentrazioni inferiori o quanto meno simili al limite superiore di questi composti chimici consentiti nei prodotti cosmetici. In questo studio si ritiene che anche octylisothiazolinone possa essere utilizzato per combattere la mosca bianca e l'afide della pesca verde con un livello di tossicità accettabile (3)
Sicurezza
Vengono riportati casi di allergia al prodotto (4). Alla luce dei casi eccezionalmente elevati di allergia al contatto con il conservante metilisotiazolinone, questo studio ha ritenuto necessario conoscere la reattività tra metilisotiazolinone, octilisotiazolinone e benzisotiazolinone. I risultati indicano che gli individui sensibilizzati a metilisotiazolinone, possono reagire a octilisotiazolinone e benzisotiazolinone se esposti a concentrazioni sufficienti (5).
Considerazioni sulla salute e sulla sicurezza
Sicurezza d'uso
L'Octylisothiazolinone è efficace a concentrazioni molto basse, ma può causare sensibilizzazione o irritazione cutanea in alcune persone, specialmente in individui con pelle sensibile. Per questo motivo, la sua concentrazione nei prodotti cosmetici è strettamente regolata, soprattutto nei prodotti che rimangono a contatto con la pelle (leave-on).
Reazioni allergiche
Le reazioni allergiche all'Octylisothiazolinone sono possibili, in particolare nei soggetti predisposti a dermatiti da contatto. A causa del rischio di sensibilizzazione, è consigliato un uso limitato e il rispetto delle concentrazioni massime stabilite dagli organismi regolatori.
Considerazioni ambientali e di sicurezza
L'Octylisothiazolinone non è facilmente biodegradabile e può accumularsi nell'ambiente, soprattutto negli ambienti acquatici, dove può avere un impatto negativo sulla fauna. Per questo motivo, è importante usarlo con cautela e rispettare le normative per limitare il rilascio nell'ambiente.
Stato normativo
L'uso dell'Octylisothiazolinone nei prodotti cosmetici e industriali è regolato in molte regioni, tra cui l'Unione Europea e gli Stati Uniti. In Europa, sono imposti limiti rigorosi alla concentrazione di questo conservante nei prodotti cosmetici, soprattutto nei prodotti leave-on, per ridurre il rischio di sensibilizzazione.
Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:
Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale 2-N-octyl-4-isothiazolin-3-one
| Appearance | Light yellow transparent thick liquid |
| Density | 1.0±0.1 g/cm3 |
| pH Value At 20°C 1%W/V In Water | 4.0-7.0 |
| Melting point | <25 °C |
| Boiling point | 120°C |
| Water Content ( Karl Fischer Method %) | 0.5 max |
| Propylene Glycol (%) | 50-55 |
 |  |
 |  |
- Formula molecolare : C11H19NOS
- Peso molecolare : 213.339
- CAS : 26530-20-1
- UNII 4LFS24GD0V
- EC Number: 247-761-7
- DSSTox Substance ID:
- MDL number MFCD00072473
- PubChem Substance ID 329756598
- InChI=1S/C11H19NOS/c1-2-3-4-5-6-7-8-10-11(13)9-14-12-10/h2-9H2,1H3
- PILWLJVFXLZGMS-UHFFFAOYSA-N
- SMILES CCCCCCCCC1=NSCC1=O
- IUPAC 3-octyl-1,2-thiazol-4-one
- ChEBI
Sinonimi :
- 2-Octyl-4-isothiazolin-3-one
- 2-Octyl-3-isothiazolone
- EINECS 247-761-7
- 4-Isothiazolin-3-one, 2-octyl-
- Octyl-3(2H)-isothiazolone
- 3(2H)-Isothiazolone, 2-octyl-
