Hexyl cinnamal è un composto chimico derivato dalla cinnamaldehide ed è ottenuto da ottanale e benzaldeide oppure tramite esterificazione dell'alcol esilico con l'acido cinnamico. Può essere ricavato da fonti naturali dove è un costituente minore di oli essenziali di gelsomino (Jasminum L.), cannella (Cinnamomum verum, Cinnamomum zeylanicum Blume), camomilla (Matricaria recutita).
Il nome definisce la struttura della molecola:
- Hexyl si riferisce ad una catena del sei atomi di carbonio che è fissata al resto della molecola. I gruppi esilici sono spesso utilizzati in chimica organica per modificare le proprietà di un composto, come la sua solubilità o reattività.
- Cinnamal è una forma abbreviata di cinnamaldeide, che è il composto organico che dà alla cannella il suo sapore e odore. Nel contesto di Hexyl Cinnamal questa parte della molecola è responsabile della fragranza.
Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:
- Preparazione dei materiali di partenza. La prima fase inizia con due ingredienti primari: hexanal e cinnamaldehyde. Hexanal è un'aldeide con una catena a sei atomi di carbonio, e cinnamaldehyde è un'aldeide aromatica derivata dall'olio di cannella.
- Aldol Condensation. Il passo successivo è una reazione di condensazione aldol. In questa reazione, hexanal e cinnamaldehyde sono immessi in condizioni specifiche per formare una molecola più grande. Questa reazione richiede tipicamente un catalizzatore di base e calore.
- Depurazione. La fase finale del processo di sintesi comprende la rimozione dei materiali e dei sottoprodotti non reagiti dalla miscela di reazione per ottenere hexyl cinnamal puro.
Si presenta in forma di liquido da incolore a giallastro con un odore forte, dolce.
A cosa serve e dove si usa
Cosmetica
E' un ingrediente soggetto a restrizioni III/87 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Ingrediente a rischio: 2-Benzylideneoctanal. La presenza della sostanza deve essere indicata nell'elenco degli ingredienti di cui all'articolo 19, paragrafo 1, lettera g), quando la sua concentrazione supera lo 0,001% nei prodotti per la pulizia:
- 0,001% nei prodotti da lasciare in posa
- 0,01% nei prodotti da risciacquo
Un profumo che viene aggiunta in campo cosmetico ai saponi liquidi, shampoo ed altro.
Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli.
Applicazioni commerciali in dettaglio
- Ingrediente profumato nei cosmetici: È un componente comune dei cosmetici profumati e dei prodotti per la cura personale. Esempi includono lozioni, shampoo, balsami, gel doccia e molti altri prodotti.
- Profumi: A causa del suo profumo simile al gelsomino, l'hexyl cinnamal è ampiamente utilizzato nei profumi, sia come nota primaria che secondaria per esaltare altri aromi.
- Saponi e detergenti: A volte è utilizzato per conferire un piacevole profumo a saponi, detersivi e prodotti per la pulizia.
- Candele e deodoranti per ambienti: L'Hexyl cinnamal può anche essere trovato in candele profumate, spray per ambienti e altri prodotti profumati per la casa.
- Prodotti per la cura dei capelli: Il piacevole profumo dell'hexyl cinnamal lo rende un ingrediente ricercato nelle formulazioni per la cura dei capelli, come lacche, sieri e mousse.
- Dopo barba e colonie: I prodotti da toeletta maschili, come dopobarba e colonie, possono anche contenere hexyl cinnamal come ingrediente profumato.
Studi più significativi
Hexyl cinnamal ha dimostrato, in studi scientifici, bassa capacità di indurre sensibilizzazione sulla pelle (1) si è rivelato , complessivamente, un prodotto che può essere utilizzato più volte al giorno (2).
L'α-Hexylcinnamaldehyde (HCA), un composto derivato dalla cinnamaldehide, è stato valutato per le sue potenziali proprietà chemosensitizzanti. Nonostante una bassa citotossicità, HCA ha aumentato l'effetto antiproliferativo di doxorubicina in tutte le linee cellulari testate, particolarmente efficaci in CCRF/CEM. Il composto ha inoltre ridotto l'efflux di rodamina123 nelle cellule Caco-2 e CEM / ADR5000, suggerendo una possibile interferenza con la funzionalità del trasportatore ABC (3).
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- Formula molecolare: C15H20O
- Peso molecolare: 216.32 g/mol
- CAS: 101-86-0
- UNII: E9947QRR9O
- EC number: 202-983-3
Sinonimi: alpha-Hexylcinnamaldehyde, HCA, HEXYL CINNAMIC ALDEHYDE, CYCLOHEXYL-2-PHENETHYL KETONE, 3,3-dimethyl-5-tert-butyl-2H-inden-1-one, 1-(4-cyclohexylphenyl)-1-propanone
